{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DCPCOKIYJYGMDN-DOFZRALJSA-N","prefName":"1-araquidonoilglicerol","symbol":"1-AG","iupacName":"2,3-dihydroxypropyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate","aliases":["1-arachidonoylglycerol","1(3)-AG","1-arachidonoyl-sn-glycérol","1-AG"],"cas":null,"pubchemCid":"5282281","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)OCC(CO)O","molecularFormula":"C23H38O4","molecularWeight":378.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282281"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Ninguna enzima dedicada fabrica el 1-AG. Procede de la migración no enzimática del grupo araquidonoílo desde la posición central del glicerol hacia una posición externa, reacción catalizada por los iones hidróxido presentes en toda solución acuosa a pH fisiológico. Como el isómero externo es termodinámicamente más estable, el equilibrio se desplaza muy ampliamente a su favor, en una proporción próxima a uno por nueve. La semivida medida en medio de cultivo es de unos diez minutos sin suero y del orden de dos minutos en presencia de suero, lo que sitúa la formación del 1-AG en la misma escala de tiempo que la degradación enzimática del 2-AG.","originNote":"Lípido endógeno de los mamíferos, ausente del cáñamo: la molécula no forma parte del fitocomplejo del cannabis y no procede de ninguna vía vegetal. Aparece dondequiera que se libere el 2-AG, cerebro, vasos, intestino y células inmunitarias, puesto que nace de la transformación espontánea de este último en medio acuoso. Las determinaciones tisulares publicadas bajo la etiqueta 2-AG suman por lo demás muy a menudo los dos isómeros, lo que dificulta toda estimación separada de las concentraciones fisiológicas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 1-araquidonoilglicerol es el isómero de posición del 2-AG, formado sin intervención enzimática por migración de la cadena araquidonoílo hacia una posición externa del glicerol. La reacción está catalizada por los iones hidróxido de toda solución acuosa, es rápida y prosigue hasta un equilibrio muy ampliamente favorable al isómero externo, más estable: el 2-AG liberado en el medio extracelular se convierte, pues, en 1-AG en el mismo intervalo de tiempo que el de su propia degradación por las hidrolasas. Este producto de reordenamiento no es inerte. El 1-AG activa el receptor CB1 y desencadena transitorios de calcio, a una concentración aproximadamente tres veces superior a la exigida por el 2-AG, y activa directamente el canal TRPV1 de las fibras sensoriales bajo su forma intacta, con independencia de su hidrólisis en ácido araquidónico. Según la proporción respectiva de los dos isómeros, prolonga la respuesta cannabinoide o la frena al ocupar el sitio de unión en lugar del 2-AG, lo que hace de él un factor de ajuste fino más que un mensajero autónomo. Su degradación sigue las mismas vías: la monoacilglicerol lipasa acepta indistintamente los dos isómeros, mientras que ABHD6 y ABHD12 muestran preferencia por la forma externa. Dos límites deben quedar claramente planteados. El 1-AG no es un cannabinoide del cáñamo y nunca se ha encontrado en la planta. Y los datos humanos faltan por completo: no se ha publicado ningún estudio de farmacocinética, de eficacia o de seguridad en la persona, ya que lo esencial de la literatura versa sobre células transfectadas, homogeneizados tisulares y arterias aisladas de roedor. Por tanto, no puede afirmarse ningún beneficio terapéutico.","receptorSummaryFr":"Agonista débil del receptor CB1: en células COS7 transfectadas, la molécula desencadena transitorios de calcio dependientes del CB1, pero su concentración eficaz es aproximadamente tres veces superior a la del 2-AG. En membranas cerebelosas de rata, el 1-AG resultó a la vez menos potente y menos eficaz que el 2-AG para la activación de las proteínas G. Según la proporción respectiva de los dos isómeros, se comporta bien como agonista aditivo que mantiene la activación del CB1 en el tiempo, bien como antagonista competitivo débil del 2-AG. La segunda diana está mejor establecida: el canal TRPV1, activado por la molécula intacta tanto en sistema recombinante como en las terminaciones sensoriales de la arteria mesentérica de rata, con una vasodilatación abolida por desensibilización a la capsaicina y amplificada por los inhibidores de la monoacilglicerol lipasa. No existe ningún dato sólido para este isómero preciso sobre CB2, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"Récepteur CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":30,"reported":"Transitoires calciques dépendantes du CB1 sur cellules COS7 transfectées, concentration efficace environ trois fois supérieure à celle du 2-AG (Dócs et al., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"Canal TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Activation du TRPV1 recombinant et natif ; vasodilatation sensorielle abolie par désensibilisation à la capsaïcine et amplifiée par les inhibiteurs de la monoacylglycérol lipase (Zygmunt et al., 2013)","confidence":"medium"},{"target":"Récepteur CB1, en compétition avec le 2-AG","efficacy":"antagonist","relativeActivity":15,"reported":"Comportement d'antagoniste compétitif faible lorsque la proportion de 1-AG domine le mélange des deux isomères (Dócs et al., 2017)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Dócs K. et al. (2017), The Ratio of 2-AG to Its Isomer 1-AG as an Intrinsic Fine Tuning Mechanism of CB1 Receptor Activation, Frontiers in Cellular Neuroscience 11:39","pmid":"28265242","doi":"10.3389/fncel.2017.00039","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5316530/"},{"label":"Zygmunt P.M. et al. (2013), Monoacylglycerols Activate TRPV1, a Link between Phospholipase C and TRPV1, PLoS ONE 8(12):e81618","pmid":"24312564","doi":"10.1371/journal.pone.0081618","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3847081/"},{"label":"Rouzer C.A., Ghebreselasie K., Marnett L.J. (2002), Chemical stability of 2-arachidonylglycerol under biological conditions, Chemistry and Physics of Lipids 119","pmid":null,"doi":"10.1016/S0009-3084(02)00068-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12270674/"},{"label":"Navia-Paldanius D. et al. (2012), Biochemical and pharmacological characterization of human alpha/beta-hydrolase domain containing 6 (ABHD6) and 12 (ABHD12), Journal of Lipid Research","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.jlr.org/article/S0022-2275(20)41257-X/fulltext"},{"label":"ChEBI, 3-arachidonoyl-sn-glycerol (CHEBI:75571), fiche structurale de l'isomère externe de l'arachidonoylglycérol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/CHEBI:75571"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Sustancia ausente de las listas del convenio único de 1961 y del convenio de 1971, y fuera del ámbito del régimen europeo aplicable a las nuevas sustancias psicoactivas: no se ha transmitido ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la EUDA, antes EMCDDA. Como constituyente natural del organismo de los mamíferos, el 1-AG no está regulado por ningún texto específico en los Estados miembros y solo circula como patrón analítico destinado a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 1-araquidonoilglicerol es un lípido producido por el propio organismo humano y presente de forma permanente en los tejidos. No figura en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, y no queda alcanzado por la cláusula genérica del anexo IV relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, así como las sales de los derivados citados: la molécula no es un tetrahidrocannabinol, es un éster entre el glicerol y el ácido araquidónico. Ningún texto de la ANSM la nombra. Es, por tanto, un compuesto endógeno no clasificado, que no entra en ningún producto de la tienda y no se vende como ingrediente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Dócs K. et al. (2017), The Ratio of 2-AG to Its Isomer 1-AG as an Intrinsic Fine Tuning Mechanism of CB1 Receptor Activation, Frontiers in Cellular Neuroscience 11:39","pmid":"28265242","doi":"10.3389/fncel.2017.00039","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5316530/"},{"label":"Zygmunt P.M. et al. (2013), Monoacylglycerols Activate TRPV1, a Link between Phospholipase C and TRPV1, PLoS ONE 8(12):e81618","pmid":"24312564","doi":"10.1371/journal.pone.0081618","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3847081/"},{"label":"Rouzer C.A., Ghebreselasie K., Marnett L.J. (2002), Chemical stability of 2-arachidonylglycerol under biological conditions, Chemistry and Physics of Lipids 119","pmid":null,"doi":"10.1016/S0009-3084(02)00068-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12270674/"},{"label":"Navia-Paldanius D. et al. (2012), Biochemical and pharmacological characterization of human alpha/beta-hydrolase domain containing 6 (ABHD6) and 12 (ABHD12), Journal of Lipid Research","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.jlr.org/article/S0022-2275(20)41257-X/fulltext"},{"label":"ChEBI, 3-arachidonoyl-sn-glycerol (CHEBI:75571), fiche structurale de l'isomère externe de l'arachidonoylglycérol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/CHEBI:75571"}],"meta":{"slug":"1-ag","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/1-ag","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. 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