{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KQQMZTULVOWZJR-ZTNFWEORSA-N","prefName":"10α-hidroxi-Δ8-tetrahidrocannabinol","symbol":"10α-OH-Δ8-THC","iupacName":"(6aR,10R,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-1,10-diol","aliases":["10α-OH-Δ8-THC","10alpha-hydroxy-Delta8-THC","10α-hydroxy-Δ8-THC","10-hydroxy-THC","10-OH-THC","10α-hydroxy-delta-8-tétrahydrocannabinol","CHEMBL3586106","(6aR,10R,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-1,10-diol"],"cas":null,"pubchemCid":"102506267","chebiId":null,"smiles":"CCCCCc1cc(O)c2c(c1)OC(C)(C)[C@@H]1CC=C(C)[C@H](O)[C@@H]21","molecularFormula":"C21H30O3","molecularWeight":330.21949482,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102506267"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type tétrahydrocannabinol : squelette benzo[c]chromène (dibenzo[b,d]pyrane), phénol en position 1, chaîne pentyle en position 3, deux méthyles en position 6, double liaison 8,9 caractéristique du Δ8-THC et alcool secondaire en position 10. La configuration (6aR,10R,10aR) définit l'épimère alpha ; l'épimère beta correspondant, le 10β-OH-Δ8-THC, est une molécule distincte aux propriétés très différentes."},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La planta forma primero el ácido cannabigerólico, convertido por la THCA sintasa en ácido tetrahidrocannabinólico, y después en Δ9-THC y en Δ8-THC. El 10α-OH-Δ8-THC corresponde a ese esqueleto Δ8 portador de un hidroxilo adicional sobre el carbono 10. No se ha identificado ninguna enzima dedicada a esta hidroxilación, y una formación no enzimática por oxidación lenta durante el secado y el envejecimiento de la planta sigue siendo la explicación más sencilla.","originNote":"Constituyente natural del Cannabis sativa, presente en estado de trazas: solo ha podido obtenerse tras un fraccionamiento cromatográfico exhaustivo sobre una variedad de alto contenido en THC, lo que excluye toda presencia notable en una flor o un extracto corriente. La molécula deriva del esqueleto del Δ8-THC y sigue siendo accesible por vía química a partir de este, pero no se ha señalado entre las impurezas de los productos de Δ8-THC analizados en el mercado norteamericano, ni entre los cannabinoides semisintéticos registrados en el mercado europeo.","discovered":"Isolé et caractérisé en 2015 par Radwan, ElSohly et leurs collègues de l'université du Mississippi, à partir des parties aériennes d'un Cannabis sativa à forte teneur en THC. La même publication décrit ensemble les deux épimères 10α et 10β ainsi que plusieurs autres cannabinoïdes hydroxylés mineurs, et fournit les premières et, à ce jour, seules mesures d'affinité pour les récepteurs CB1 et CB2."},"pharmacology":{"summaryFr":"El 10α-OH-Δ8-THC conserva íntegramente el farmacóforo cannabinoide, fenol en la posición 1 y cadena pentilo en la posición 3, con un hidroxilo adicional en la posición 10 sobre el esqueleto Δ8. Radwan y sus colegas, que lo aislaron del cannabis en 2015, le miden una afinidad de 31 nM por CB1 y de 30 nM por CB2, comparable a la del Δ9-THC probado en el mismo ensayo, y lo describen como el más activo de los cannabinoides minoritarios de esta serie en la prueba de la tétrada en el ratón, con hipolocomoción, catalepsia, hipotermia y antinocicepción. El epímero 10β, aislado en el curso del mismo trabajo, pierde más de veinte veces de afinidad en CB1 y un centenar de veces en CB2: la orientación del hidroxilo decide la actividad. Más allá de esta publicación, la literatura es muy escasa; la eficacia funcional en CB1 nunca se ha medido, no se ha explorado ninguna diana secundaria, y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Las únicas medidas publicadas proceden del estudio de aislamiento de 2015: el 10α-OH-Δ8-THC desplaza el radioligando del receptor CB1 con un Ki de 31 nM y el del receptor CB2 con un Ki de 30 nM, es decir, una afinidad del mismo orden que la del Δ9-THC medido en paralelo en el mismo ensayo (18 nM en CB1, 42 nM en CB2). El epímero 10β, aislado simultáneamente, pierde más de veinte veces de afinidad en CB1 y un centenar de veces en CB2: la orientación del hidroxilo en la posición 10 gobierna, por tanto, el reconocimiento por el receptor. Ningún ensayo funcional ha medido la eficacia de la molécula (unión del GTPγS, AMPc), y nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":72,"reported":"Ki = 31 ± 6 nM (Radwan et al., 2015) ; Δ9-THC mesuré dans le même essai : Ki = 18 ± 4 nM. Efficacité fonctionnelle non mesurée, agonisme partiel déduit du profil comportemental.","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":62,"reported":"Ki = 30 ± 4 nM (Radwan et al., 2015) ; Δ9-THC mesuré dans le même essai : Ki = 42 ± 9 nM.","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Radwan MM, ElSohly MA, El-Alfy AT, Ahmed SA, Slade D, Husni AS, Manly SP, Wilson L, Seale S, Cutler SJ, Ross SA. Isolation and Pharmacological Evaluation of Minor Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa. J Nat Prod, 2015 (isolement du 10α-OH-Δ8-THC et du 10β-OH-Δ8-THC ; Ki CB1 et CB2, test de la tétrade chez la souris)","pmid":null,"doi":"10.1021/acs.jnatprod.5b00065","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4880513/"},{"label":"PubChem CID 102506267, 10alpha-hydroxy-Delta8-THC (identifiants, InChIKey, occurrence naturelle dans Cannabis sativa selon LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102506267"},{"label":"Abdel-Kader MS, Radwan MM, Metwaly AM, et al. Chemistry and Pharmacology of Delta-8-Tetrahydrocannabinol. Molecules, 2024 (revue rappelant l'isolement en 2015 des trois dérivés hydroxylés du Δ8-THC, dont le 10α-OH-Δ8-THC)","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules29061249","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10976172/"},{"label":"ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, en vigueur le 3 juin 2024)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance. Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (rubrique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/2009-02-27"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée, ni chez l'être humain ni chez l'animal : absorption, demi-vie, distribution et biodisponibilité restent inconnues. Les seules administrations documentées sont des injections intrapéritonéales chez la souris dans un test comportemental aigu, qui renseignent sur l'effet observé mais pas sur le devenir de la molécule dans l'organisme.","metabolism":"Le devenir métabolique du 10α-OH-Δ8-THC n'est pas documenté. Aucune étude ne l'identifie comme métabolite du Δ8-THC chez le mammifère, les voies décrites pour ce dernier portant sur les positions 11 et 7 ; la littérature le présente comme un constituant de la plante et non comme un produit de l'organisme. La conjugaison éventuelle de l'hydroxyle en position 10 n'a pas été étudiée.","detection":"Aucune méthode de dépistage de routine ne cible le 10α-OH-Δ8-THC, et sa réactivité croisée avec les tests immunochimiques urinaires n'a jamais été mesurée. Son identification dans la plante a reposé sur un fractionnement chromatographique poussé, complété par spectrométrie de masse haute résolution et résonance magnétique nucléaire, seule combinaison capable de séparer les épimères 10α et 10β et de les distinguer. Aucune donnée de détection en matrice biologique n'a été publiée.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":18},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":20},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicologie n'a porté sur cette molécule et aucun cas d'intoxication humaine ne lui est attribué. Le risque envisageable découle de son profil pharmacologique : une affinité pour CB1 comparable à celle du Δ9-THC laisse attendre les mêmes effets indésirables que le THC, anxiété, tachycardie, désorientation, sans qu'aucune mesure chez l'être humain ne vienne le confirmer ni l'infirmer. La molécule n'ayant pas été signalée dans les produits du commerce, l'exposition réelle paraît pour l'instant très limitée."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control propia de la Unión Europea contempla esta molécula: no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos ni de una decisión de clasificación a escala europea, y no figura nominalmente en las listas de los convenios de las Naciones Unidas. El estatuto real depende, pues, del derecho nacional de cada Estado miembro, aplicando la mayoría definiciones genéricas del tetrahidrocannabinol lo bastante amplias como para englobar los isómeros y sus derivados hidroxilados. La molécula no ha sido individualizada en los trabajos europeos consagrados a los cannabinoides derivados del cáñamo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 10α-OH-Δ8-THC no está inscrito nominalmente en ningún texto francés. Queda comprendido en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por dos vías genéricas. En primer lugar, la rúbrica histórica « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »: la molécula es un tetrahidrocannabinol, a saber, un Δ8-THC hidroxilado. En segundo lugar, la cláusula genérica benzo[c]cromeno añadida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, en vigor desde el 3 de junio de 2024, que contempla las sustancias portadoras de un hidroxilo en la posición 1, una cadena alquilo en la posición 3, uno o dos grupos alquilo en la posición 6 y un sustituyente alquilo en la posición 9: el 10α-OH-Δ8-THC responde punto por punto a esa descripción. El régimen aplicable es, por tanto, el de los estupefacientes, por cláusula genérica y no por inscripción nominativa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Radwan MM, ElSohly MA, El-Alfy AT, Ahmed SA, Slade D, Husni AS, Manly SP, Wilson L, Seale S, Cutler SJ, Ross SA. Isolation and Pharmacological Evaluation of Minor Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa. J Nat Prod, 2015 (isolement du 10α-OH-Δ8-THC et du 10β-OH-Δ8-THC ; Ki CB1 et CB2, test de la tétrade chez la souris)","pmid":null,"doi":"10.1021/acs.jnatprod.5b00065","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4880513/"},{"label":"PubChem CID 102506267, 10alpha-hydroxy-Delta8-THC (identifiants, InChIKey, occurrence naturelle dans Cannabis sativa selon LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102506267"},{"label":"Abdel-Kader MS, Radwan MM, Metwaly AM, et al. Chemistry and Pharmacology of Delta-8-Tetrahydrocannabinol. Molecules, 2024 (revue rappelant l'isolement en 2015 des trois dérivés hydroxylés du Δ8-THC, dont le 10α-OH-Δ8-THC)","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules29061249","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10976172/"},{"label":"ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, en vigueur le 3 juin 2024)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance. Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (rubrique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/2009-02-27"}],"meta":{"slug":"10-oh-delta-8-thc","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/10-oh-delta-8-thc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}