{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YCBKSSAWEUDACY-IAGOWNOFSA-N","prefName":"11-Hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol","symbol":"11-OH-THC","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-methanol","aliases":["11-OH-THC","11-hydroxy-THC","11-OH-Δ9-THC","11-hydroxy-Δ9-tétrahydrocannabinol","7-OH-THC"],"cas":"36557-05-8","pubchemCid":"644022","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O","molecularFormula":"C21H30O3","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/644022"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"No existe una vía vegetal para esta molécula: se forma en el hígado y el intestino. El Δ9-THC sufre una hidroxilación del metilo alílico portado por el carbono 11, reacción a cargo principalmente del CYP2C9. Esta etapa es la primera del metabolismo oxidativo del THC, antes de la oxidación ulterior en ácido 11-nor-9-carboxílico, inactivo a su vez.","originNote":"Ninguna aparición natural en la planta de cannabis ni en sus extractos. La molécula se forma en el organismo, como metabolito de fase I del Δ9-THC, y se prepara también en el laboratorio como patrón analítico. Su producción endógena se ve masivamente favorecida por la vía oral, donde el primer paso hepático transforma una fracción importante del THC ingerido.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 11-hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol es el principal metabolito activo del Δ9-THC, y la clave farmacológica de la diferencia entre el cannabis inhalado y el cannabis ingerido. Formado por hidroxilación del metilo en la posición 11 bajo la acción del CYP2C9, se produce en cantidad muy superior por vía oral, donde el primer paso hepático e intestinal procesa el conjunto de la dosis antes de su distribución. Agonista parcial del CB1 con una afinidad al menos igual a la del THC, es más potente que este en varias mediciones animales. Lemberger y colaboradores (1973) administraron 1 mg por vía intravenosa a nueve consumidores ocasionales: la taquicardia y el efecto psicótropo aparecieron en tres a cinco minutos, frente a diez a veinte minutos para el Δ9-THC en las mismas condiciones, y la intensidad percibida seguía las concentraciones plasmáticas del metabolito inalterado. Su propio metabolismo hace intervenir después el CYP3A, el CYP2C9 y la glucuronidación por la UGT2B7, antes de la oxidación en ácido 11-nor-9-carboxi-THC, inactivo pero muy persistente, que es la diana de las pruebas de detección en orina.","receptorSummaryFr":"Agonista parcial del receptor CB1, con una afinidad al menos igual a la del Δ9-THC. En el animal se muestra más potente que la molécula madre en varias mediciones, en particular la antinocicepción y la discriminación de sustancia. En el ser humano, la demostración de Lemberger y colaboradores establece una correlación estrecha entre la intensidad del efecto psicótropo percibido y las concentraciones plasmáticas del metabolito inalterado.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Lemberger et coll. 1973 : pharmacologie comparée du Δ9-THC et du 11-OH-Δ9-THC chez l'humain","pmid":"4729039","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4729039/"},{"label":"Lemberger et coll. 1972 : pharmacologie, disposition et métabolisme du 11-hydroxy-THC","pmid":"5041775","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5041775/"},{"label":"Kumar et coll. 2022 : métabolisme extrahépatique du THC et du 11-OH-THC","pmid":"35370140","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35370140/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":60},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":80},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":85}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El tetrahidrocannabinol y sus variantes estereoquímicas figuran en las listas del convenio de 1971 sobre sustancias psicótropas, cuya aplicación garantizan los Estados miembros. Ninguna autorización de comercialización se refiere al 11-OH-THC como sustancia activa; solo se produce lícitamente como patrón de referencia para los laboratorios de toxicología.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 11-OH-THC es ante todo un metabolito formado en el organismo de toda persona expuesta al THC: su presencia biológica no constituye por sí misma una tenencia. En cuanto derivado hidroxilado del tetrahidrocannabinol, queda comprendido en la inscripción del THC y de sus derivados en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 desde el momento en que se aísla, se produce o se cede como sustancia. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}