{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QKRBDXBOVJLPMF-METXMMQOSA-N","prefName":"2-eicosapentaenoilglicerol","symbol":"2-EPG","iupacName":"1,3-dihydroxypropan-2-yl (2E,4E,6E,8E,10E)-icosa-2,4,6,8,10-pentaenoate","aliases":["2-eicosapentaenoylglycerol","2-EPG","EPG","2-eicosapentaénoylglycérol","2-(5,8,11,14,17-eicosapentaénoyl)glycérol","monoacylglycérol d'EPA (MAG-EPA)"],"cas":null,"pubchemCid":"42629563","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCC/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C(=O)OC(CO)CO","molecularFormula":"C23H36O4","molecularWeight":376.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/42629563"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"El 2-EPG sigue la vía canónica de los 2-monoacilgliceroles: el EPA esterificado en la posición sn-2 de los fosfoinosítidos de membrana se libera en forma de diacilglicerol por acción de una fosfolipasa C, y a continuación una diacilglicerol lipasa (alfa o beta) corta la cadena sn-1 y deja el monoacilglicerol. La producción es local y a demanda, sin almacenamiento previo. La degradación sigue la misma lógica que la del 2-AG: hidrólisis por serina hidrolasas, con la monoacilglicerol lipasa a la cabeza, junto con las hidrolasas emparentadas ABHD6 y ABHD12, lo que restituye el EPA libre y el glicerol.","originNote":"Lípido endógeno, totalmente ausente del cannabis. El 2-EPG deriva del ácido eicosapentaenoico (EPA, 20:5 n-3), un omega-3 aportado por la alimentación, sobre todo los pescados grasos y los aceites marinos, y esterificado después en los fosfolípidos de las membranas celulares. Se mide en el ser humano en el plasma, las heces y la leche materna, y lo producen células inmunitarias como los eosinófilos. Los aportes de EPA elevan sus concentraciones tisulares mientras que las del 2-AG y de la anandamida, derivadas de un ácido graso omega-6, disminuyen en paralelo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 2-eicosapentaenoilglicerol es el congénere omega-3 del 2-araquidonoilglicerol: la misma cabeza glicerol, la misma longitud de cadena de veinte carbonos, pero cinco insaturaciones de serie n-3 heredadas del EPA. Lo produce la secuencia fosfolipasa C y después diacilglicerol lipasa, exactamente como el 2-AG, y lo destruyen las mismas serina hidrolasas, lo que le confiere una vida tisular muy corta. En el plano de los receptores, se impone la prudencia: la molécula se clasifica entre los mediadores del endocannabinoidoma y se cuantifica como tal, pero ningún estudio de unión ha publicado una afinidad CB1 o CB2 que le concierna, y los trabajos de estructura-actividad realizados sobre los análogos del 2-AG muestran que sustituir la cadena araquidonoílo rebaja fuertemente la actividad agonista. Faltan los datos humanos sobre su efecto propio. Lo que está establecido pertenece a la farmacología nutricional: los aportes de EPA aumentan el 2-EPG circulante y tisular mientras el 2-AG y la anandamida retroceden, y la forma monoglicérido del EPA administrada por vía oral reduce marcadores inflamatorios en el roedor y en células mononucleares humanas ex vivo. No se ha demostrado ningún beneficio terapéutico en el ser humano para la molécula en sí.","receptorSummaryFr":"El 2-EPG comparte el farmacóforo de los 2-monoacilgliceroles endocannabinoides, una cabeza glicerol y una cadena de veinte carbonos fuertemente insaturada, lo que lo convierte en un ligando plausible de los receptores CB1 y CB2. La bibliografía guarda silencio, sin embargo, sobre el punto decisivo: ninguna constante de afinidad y ningún valor de EC50 publicado documentan su acción directa sobre CB1 o CB2. Los estudios de relación estructura-actividad realizados sobre los análogos del 2-araquidonoilglicerol concluyen que la sustitución de la cadena araquidonoílo hace caer la actividad agonista, lo que aboga por una actividad débil más que nula. Tampoco existe ningún dato utilizable para TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A. La función mejor fundamentada sigue siendo la de un reservorio de EPA liberado localmente por hidrólisis, y la de un marcador del estatus omega-3 del endocannabinoidoma.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":15,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":15,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Watson JE, Kim JS, Das A. Emerging class of omega-3 fatty acid endocannabinoids and their derivatives. Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2019","pmid":"31085370","doi":"10.1016/j.prostaglandins.2019.106337","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6685292/"},{"label":"Archambault AS et al. Human and Mouse Eosinophils Differ in Their Ability to Biosynthesize Eicosanoids, Docosanoids, the Endocannabinoid 2-Arachidonoyl-glycerol and Its Congeners. Cells, 2022","pmid":null,"doi":"10.3390/cells11010141","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8750928/"},{"label":"Sugiura T et al. Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor: structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. J Biol Chem, 1999","pmid":"9915812","doi":"10.1074/jbc.274.5.2794","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9915812/"},{"label":"Schaaf O, Dettner K. Polyunsaturated monoglycerides and a pregnadiene in defensive glands of the water beetle Agabus affinis. Lipids, 2000","pmid":"10907789","doi":"10.1007/s11745-000-554-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10907789/"},{"label":"Giorgini G et al. Impact of Oral Cannabinoids on the Endocannabinoidome and Gut Microbiome in People with HIV on Antiretroviral Therapy (CTN PT028 pilot trial). Cannabis Cannabinoid Res, 2026","pmid":"40879543","doi":"10.1177/25785125251366052","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40879543/"},{"label":"Gaitán AV et al. Endocannabinoid Metabolome Characterization of Milk from Guatemalan Women Living in the Western Highlands. Curr Dev Nutr, 2019","pmid":"31111118","doi":"10.1093/cdn/nzz018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31111118/"},{"label":"Morin C, Blier PU, Fortin S. MAG-EPA reduces severity of DSS-induced colitis in rats. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol, 2016","pmid":"27012773","doi":"10.1152/ajpgi.00136.2015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27012773/"},{"label":"Morin C et al. Eicosapentaenoic acid monoglyceride resolves inflammation in an ex vivo model of human peripheral blood mononuclear cell. Eur J Pharmacol, 2017","pmid":"28501579","doi":"10.1016/j.ejphar.2017.05.018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28501579/"},{"label":"Cuenoud B et al. Monoacylglycerol Form of Omega-3s Improves Its Bioavailability in Humans Compared to Other Forms. Nutrients, 2020","pmid":"32272659","doi":"10.3390/nu12041014","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7230359/"},{"label":"LIPID MAPS, LipidWeb : endocannabinoids and 2-monoacylglycerols","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/lipids/simple/endocan/index.htm"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación en virtud de los convenios internacionales de 1961 y 1971, ninguna recomendación del comité de expertos en farmacodependencia de la OMS, ninguna medida de control europea y ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la EUDA, antes OEDT. Un constituyente endógeno de este tipo no está sujeto al dispositivo europeo sobre nuevas sustancias psicoactivas. En la Unión, la regulación afecta a los aceites marinos ricos en EPA en tanto que alimentos y complementos alimenticios, con declaraciones de propiedades saludables evaluadas por la EFSA.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Metabolito endógeno presente en todos los individuos, el 2-EPG no está inscrito en ninguna lista francesa de estupefacientes o de psicótropos. No figura nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, y tampoco queda captado por la cláusula genérica de ese anexo, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales y las sales de los derivados citados: la molécula es un éster de glicerol y de ácido graso, sin esqueleto tetrahidrocannabinol. Su situación es, por tanto, la de una sustancia no clasificada. Su precursor alimentario, el EPA, está sujeto al derecho de los productos alimenticios y de los complementos alimenticios, no al derecho de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Watson JE, Kim JS, Das A. Emerging class of omega-3 fatty acid endocannabinoids and their derivatives. Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2019","pmid":"31085370","doi":"10.1016/j.prostaglandins.2019.106337","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6685292/"},{"label":"Archambault AS et al. Human and Mouse Eosinophils Differ in Their Ability to Biosynthesize Eicosanoids, Docosanoids, the Endocannabinoid 2-Arachidonoyl-glycerol and Its Congeners. 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