{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IEPGNWMPIFDNSD-HZJYTTRNSA-N","prefName":"2-linoleoilglicerol","symbol":"2-LG","iupacName":"1,3-dihydroxypropan-2-yl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate","aliases":["2-linoleoylglycerol","2-LG","2-Monolinolein","2-monolinoléine","glycéryl 2-linoléate","2-linoléoyl-rac-glycérol"],"cas":null,"pubchemCid":"5365676","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\CCCCCCCC(=O)OC(CO)CO","molecularFormula":"C21H38O4","molecularWeight":354.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5365676"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Vía de las lipasas de diacilglicerol: un diacilglicerol que porta un ácido linoleico en posición sn-2 se hidroliza a 2-linoleoilglicerol. La lipasa pancreática produce la misma molécula a partir de los triglicéridos de la comida, lo que lo convierte tanto en un metabolito digestivo como en un mediador lipídico endógeno.","originNote":"Lípido endógeno de los mamíferos, ausente del cáñamo. Lo forman las lipasas de diacilglicerol a partir de diacilgliceroles portadores de ácido linoleico, y constituye también un producto mayoritario de la digestión intestinal de los triglicéridos alimentarios, ya que el ácido linoleico ocupa con frecuencia la posición sn-2 de los aceites vegetales. Ha sido coaislado con el 2-AG en el bazo, el intestino, el hipotálamo y el cerebro, donde su concentración es del orden de diez veces inferior a la del 2-AG.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 2-LG es un 2-monoacilglicerol endógeno, coaislado con el 2-AG en el bazo, el intestino y el cerebro. El artículo fundacional de Ben-Shabat y Mechoulam (1998) lo describe como desprovisto de unión directa a los receptores CB1 y CB2, pero capaz de potenciar los efectos del 2-AG en el animal y de frenar su inactivación por las células neuronales y basófilas: de ahí procede la expresión «efecto séquito». Los trabajos posteriores matizan con fuerza ese relato. Murataeva y sus colegas (2016) no encuentran ninguna potenciación y describen más bien un comportamiento de antagonista funcional; Lu, Williams y Doherty (2019) miden una actividad de agonista parcial muy débil sobre el CB1 humano, EC50 cercana a 17 µM y eficacia máxima muy inferior a la del 2-AG, al tiempo que observan una atenuación de las respuestas al 2-AG y a la anandamida. El mecanismo residual más creíble sigue siendo indirecto: una competencia por las hidrolasas que degradan el 2-AG. Los datos humanos faltan por completo, ya que no se ha publicado ningún estudio clínico ni dato de exposición controlada, y no puede afirmarse ningún beneficio terapéutico.","receptorSummaryFr":"Agonista parcial de muy baja potencia sobre el receptor CB1 humano, con una EC50 del orden de 17 µM y una eficacia máxima muy por debajo de la del 2-AG. Los ensayos históricos no medían ninguna unión ortostérica a los receptores cannabinoides. No hay ninguna actividad establecida sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A y, a diferencia del 2-oleoilglicerol, su acción sobre el receptor intestinal GPR119 no está demostrada. En presencia de 2-AG o de anandamida, atenúa sus respuestas en lugar de amplificarlas. Su interacción mejor documentada es enzimática: comparte las hidrolasas del 2-AG, MAGL y FAAH en primer lugar, y puede ralentizar su degradación.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":12,"reported":"EC50 d'environ 17 µM (log EC50 de -4,78) sur CB1 humain, efficacité maximale très inférieure à celle du 2-AG (Lu et al., 2019)","confidence":"medium"},{"target":"Hydrolases du 2-AG (MAGL, FAAH)","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Ben-Shabat S. et al., An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity, Eur J Pharmacol, 1998","pmid":"9721036","doi":"10.1016/s0014-2999(98)00392-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9721036/"},{"label":"Murataeva N. et al., Where's my entourage? The curious case of 2-oleoylglycerol, 2-linolenoylglycerol, and 2-palmitoylglycerol, Pharmacol Res, 2016","pmid":"27117667","doi":"10.1016/j.phrs.2016.04.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27117667/"},{"label":"Lu Y., Williams M., Doherty P., 2-Linoleoylglycerol Is a Partial Agonist of the Human Cannabinoid Type 1 Receptor that Can Suppress 2-Arachidonoylglycerol and Anandamide Activity, Cannabis Cannabinoid Res, 2019","pmid":"31872059","doi":"10.1089/can.2019.0030","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6922063/"},{"label":"PubChem, 2-Linoleoylglycerol, CID 5365676 (National Library of Medicine)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5365676"},{"label":"Syed S.K. et al., Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids, Am J Physiol Endocrinol Metab, 2012","pmid":"23074242","doi":"10.1152/ajpendo.00269.2012","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/search?query=TITLE%3A%22Regulation%20of%20GPR119%20receptor%20activity%20with%20endocannabinoid-like%20lipids%22&format=json&resultType=core"},{"label":"LIPID MAPS LipidWeb, Monoacylglycerols: structure, occurrence, biochemistry and function","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/lipids/simple/mg/index.htm"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No controlado en la Unión Europea. La sustancia no figura ni en los convenios internacionales sobre estupefacientes ni en las notificaciones de la EUDA (antes OEDT), y nunca ha sido objeto de una evaluación de riesgos en el marco del régimen de las nuevas sustancias psicoactivas. Los monoglicéridos de ácidos grasos a los que pertenece forman, por lo demás, una clase de lípidos habitualmente presente en la alimentación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Ningún estatuto de estupefaciente en Francia. El 2-LG es un lípido endógeno y un producto normal de la digestión de las grasas: no está nombrado en ninguna lista de la ANSM, y tampoco queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, puesto que no deriva de ningún tetrahidrocannabinol. Su tenencia como reactivo de laboratorio o su presencia como constituyente lipídico no están, por tanto, restringidas por ese motivo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ben-Shabat S. et al., An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity, Eur J Pharmacol, 1998","pmid":"9721036","doi":"10.1016/s0014-2999(98)00392-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9721036/"},{"label":"Murataeva N. et al., Where's my entourage? The curious case of 2-oleoylglycerol, 2-linolenoylglycerol, and 2-palmitoylglycerol, Pharmacol Res, 2016","pmid":"27117667","doi":"10.1016/j.phrs.2016.04.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27117667/"},{"label":"Lu Y., Williams M., Doherty P., 2-Linoleoylglycerol Is a Partial Agonist of the Human Cannabinoid Type 1 Receptor that Can Suppress 2-Arachidonoylglycerol and Anandamide Activity, Cannabis Cannabinoid Res, 2019","pmid":"31872059","doi":"10.1089/can.2019.0030","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6922063/"},{"label":"PubChem, 2-Linoleoylglycerol, CID 5365676 (National Library of Medicine)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5365676"},{"label":"Syed S.K. et al., Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids, Am J Physiol Endocrinol Metab, 2012","pmid":"23074242","doi":"10.1152/ajpendo.00269.2012","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/search?query=TITLE%3A%22Regulation%20of%20GPR119%20receptor%20activity%20with%20endocannabinoid-like%20lipids%22&format=json&resultType=core"},{"label":"LIPID MAPS LipidWeb, Monoacylglycerols: structure, occurrence, biochemistry and function","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/lipids/simple/mg/index.htm"}],"meta":{"slug":"2-lg","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/2-lg","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}