{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BBNYCLAREVXOSG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"2-palmitoilglicerol","symbol":"2-PG","iupacName":"1,3-dihydroxypropan-2-yl hexadecanoate","aliases":["2-palmitoylglycerol","2-Monopalmitin"],"cas":null,"pubchemCid":"123409","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO","molecularFormula":"C19H38O4","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123409"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Dos vías convergen en la misma molécula. En las células, la hidrólisis de los fosfoinosítidos por la fosfolipasa C libera un diacilglicerol que la diacilglicerol lipasa corta en la posición 1, lo que deja un 2-monoacilglicerol cuya cadena depende del ácido graso esterificado en el carbono central, aquí el ácido palmítico. En la luz intestinal, la lipasa pancreática produce el mismo compuesto a partir de los triglicéridos alimentarios que llevan palmitato en la posición sn-2. La reserva tisular refleja por tanto tanto el remodelado de los fosfolípidos de membrana como el aporte lipídico.","originNote":"Ausente del cáñamo: la molécula no forma parte de los fitocannabinoides y nunca se ha descrito en Cannabis sativa L. Es endógena en los mamíferos, donde acompaña al 2-araquidonoilglicerol en el bazo, el intestino y el tejido nervioso. Tiene además un origen alimentario directo: la lipasa pancreática corta los triglicéridos en las posiciones 1 y 3 y deja intacto el monoéster central, de modo que el palmitato situado en la posición sn-2 de las grasas, muy representado en la leche materna y en los aceites reestructurados de tipo OPO, llega al intestino en forma de 2-palmitoilglicerol. Los monoglicéridos y diglicéridos de ácidos grasos a los que pertenece sirven por lo demás de emulgente alimentario bajo el código E 471. Las muestras de laboratorio proceden de la síntesis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 2-palmitoilglicerol es el monoéster del glicerol y del ácido palmítico en el carbono central, un congénere saturado del 2-araquidonoilglicerol presente en el bazo, el intestino y el tejido nervioso, y liberado en cantidad por la digestión de los triglicéridos cuyo palmitato ocupa la posición sn-2. No presenta afinidad mensurable por CB1 ni por CB2. Su notoriedad procede del artículo de 1998 que introdujo la noción de efecto séquito: asociado al 2-AG, aumentaba su unión y su inhibición de la adenilato ciclasa mientras que permanecía inactivo por sí solo, potenciación atribuida a una saturación de las enzimas de degradación. Este resultado no resistió a la reevaluación publicada en 2016, donde el compuesto no potenció ninguno de los parámetros medidos y se comportó como un antagonista funcional de la señalización del 2-AG. La vertiente mejor documentada es hoy metabólica más que cannabinoide: la molécula estimula la secreción de GLP-1 por las células enteroendocrinas a través de GPR119 y de GPR40, en células y en el ratón. Faltan los datos humanos, pues ningún estudio de farmacocinética, de eficacia o de seguridad se refiere a la molécula administrada sola; el efecto séquito a menudo invocado en el comercio del cáñamo no puede ampararse en este compuesto.","receptorSummaryFr":"El 2-palmitoilglicerol no se une de forma mensurable a los receptores CB1 y CB2: la publicación de 1998 lo sitúa entre los ésteres glicerídicos desprovistos de actividad significativa en el conjunto de los ensayos empleados. Su interés residía en un efecto indirecto, la potenciación de la unión del 2-AG y de su inhibición de la adenilato ciclasa, atribuida a una competencia por las enzimas que degradan el 2-AG. Esta lectura fue contradicha en 2016: el compuesto no potenció la supresión de la excitación inducida por despolarización dependiente del 2-AG, no modificaba ni la fosforilación de ERK, ni las concentraciones de AMP cíclico, ni el reclutamiento de la beta-arrestina, e internalizaba modestamente CB1; los autores lo describen más bien como un antagonista funcional. Las dianas mejor establecidas se sitúan fuera del sistema cannabinoide: el compuesto estimula la secreción de GLP-1 por las células enteroendocrinas, respuesta atenuada por los antagonistas de GPR119 y de GPR40, lo que lo convierte en un ligando de estos dos receptores de los ácidos grasos. Su comportamiento sobre TRPV1, GPR55 y los PPAR no se ha caracterizado.","binding":[{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"GPR40 (FFAR1)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Ben-Shabat S. et al., An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity, European Journal of Pharmacology 1998","pmid":"9721036","doi":"10.1016/s0014-2999(98)00392-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9721036/"},{"label":"Murataeva N. et al., Where's my entourage? The curious case of 2-oleoylglycerol, 2-linolenoylglycerol, and 2-palmitoylglycerol, Pharmacological Research 2016","pmid":"27117667","doi":"10.1016/j.phrs.2016.04.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27117667/"},{"label":"Funatsu Y. et al., Fatty acid composition in 2-monoacylglycerol modulates GLP-1 secretion, Biochemical and Biophysical Research Communications 2025","pmid":"40885046","doi":"10.1016/j.bbrc.2025.152546","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40885046/"},{"label":"Röhrig W. et al., Quantification of 24 circulating endocannabinoids and related compounds in human plasma, Journal of Lipid Research 2019","pmid":"31235475","doi":"10.1194/jlr.D094680","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6672038/"},{"label":"Groupe scientifique de l'EFSA, Opinion on mono- and diglycerides of fatty acids (E 471) as food additive, EFSA Journal 2021, reprenant la réévaluation de 2017","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2021.6885","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8573540/"},{"label":"Lu L., Williams G., Doherty P., 2-Linoleoylglycerol is a partial agonist of the human cannabinoid type 1 receptor that can suppress 2-arachidonoylglycerol and anandamide activity, Cannabis and Cannabinoid Research 2019","pmid":"31872059","doi":"10.1089/can.2019.0030","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6922063/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea. La sustancia no figura entre las nuevas sustancias psicoactivas notificadas o evaluadas por la EUDA, no ha dado lugar a ninguna decisión de ejecución del Consejo y no está inscrita en ninguna de las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971. Circula, por una parte, como reactivo de investigación y patrón analítico y, por otra, como constituyente de los mono- y diglicéridos de ácidos grasos (E 471), aditivo autorizado del que el grupo científico de la EFSA estimó en 2017 que no requería una ingesta diaria admisible cifrada y que no planteaba preocupación en los usos y niveles de empleo declarados.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia endógena y constituyente alimentario corriente, no inscrita en las listas francesas de estupefacientes y psicótropos. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla en su anexo IV los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: el 2-palmitoilglicerol es un éster del ácido palmítico y del glicerol, sin parentesco estructural con el tetrahidrocannabinol, por lo que no entra ni en esa cláusula genérica ni en una inscripción nominal de la ANSM. Ninguna prohibición lo contempla, y los monoglicéridos de ácidos grasos de los que forma parte están autorizados como aditivo alimentario bajo el código E 471.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ben-Shabat S. et al., An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity, European Journal of Pharmacology 1998","pmid":"9721036","doi":"10.1016/s0014-2999(98)00392-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9721036/"},{"label":"Murataeva N. et al., Where's my entourage? The curious case of 2-oleoylglycerol, 2-linolenoylglycerol, and 2-palmitoylglycerol, Pharmacological Research 2016","pmid":"27117667","doi":"10.1016/j.phrs.2016.04.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27117667/"},{"label":"Funatsu Y. et al., Fatty acid composition in 2-monoacylglycerol modulates GLP-1 secretion, Biochemical and Biophysical Research Communications 2025","pmid":"40885046","doi":"10.1016/j.bbrc.2025.152546","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40885046/"},{"label":"Röhrig W. et al., Quantification of 24 circulating endocannabinoids and related compounds in human plasma, Journal of Lipid Research 2019","pmid":"31235475","doi":"10.1194/jlr.D094680","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6672038/"},{"label":"Groupe scientifique de l'EFSA, Opinion on mono- and diglycerides of fatty acids (E 471) as food additive, EFSA Journal 2021, reprenant la réévaluation de 2017","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2021.6885","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8573540/"},{"label":"Lu L., Williams G., Doherty P., 2-Linoleoylglycerol is a partial agonist of the human cannabinoid type 1 receptor that can suppress 2-arachidonoylglycerol and anandamide activity, Cannabis and Cannabinoid Research 2019","pmid":"31872059","doi":"10.1089/can.2019.0030","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6922063/"}],"meta":{"slug":"2-pg","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/2-pg","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}