{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QIKHYQCWGUGFBB-QGZVFWFLSA-N","prefName":"4F-MDMB-BICA","symbol":"4F-MDMB-BICA","iupacName":"methyl (2S)-2-[[1-(4-fluorobutyl)indole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate","aliases":["4F-MDMB-BUTICA","4-fluoro MDMB-BUTICA","MDMB-4F-BICA"],"cas":null,"pubchemCid":"157010663","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CCCCF","molecularFormula":"C20H27FN2O3","molecularWeight":362.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/157010663"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica clandestina, por acilación de un indol sustituido y posterior acoplamiento a un éster metílico de tert-leucina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Los elementos reunidos por el observatorio europeo señalan como fabricantes a sociedades químicas establecidas en China: el polvo se importa a granel en Europa y luego se revende tal cual o se transforma en productos acabados. Tres formas dominan el mercado: las mezclas para fumar en las que el polvo se deposita sobre un soporte vegetal o sobre tabaco, los e-líquidos para cigarrillo electrónico y los papeles impregnados que sirven, en particular, para la introducción en el medio penitenciario. Nada de todo ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 4F-MDMB-BICA pertenece a la generación reciente de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides de clase indol-3-carboxamida: núcleo indol, cola 4-fluorobutilo, enlace carboxamida y cabeza éster metílico de tert-leucina. In vitro, la molécula se comporta como agonista completo del receptor CB1, con una eficacia superior a la del JWH-018 de referencia, mientras que su potencia sigue siendo modesta frente a la de otros agonistas de síntesis: los valores publicados se escalonan de 37,7 nM a 137 nM según el sistema de ensayo, para una afinidad medida en unión competitiva de 5,67 nM. Los evaluadores europeos subrayaron que esa potencia in vitro relativamente baja no basta para explicar la gravedad de los acontecimientos observados sobre el terreno. En el roedor, la sustancia reproduce íntegramente la señal discriminativa del THC a dosis muy bajas y deprime la actividad locomotora ya a la decena de minutos de su administración. No se ha estudiado ninguna diana distinta de CB1, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: los datos humanos faltan por completo, tanto sobre los efectos como sobre la tolerancia y la dependencia. Los metabolitos mayoritarios, procedentes de la hidrólisis del éster, pierden lo esencial de su afinidad por CB1.","receptorSummaryFr":"Agonista completo del receptor CB1. En ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, la potencia referida es de 121 nM para una eficacia del 253 % respecto al JWH-018 tomado como referencia; un segundo laboratorio refiere 37,7 nM y 129 % en un sistema de expresión distinto. Un trabajo más reciente, que asocia unión competitiva y ensayo funcional con [35S]GTPγS, da una afinidad Ki de 5,67 nM y una potencia EC50 de 137 nM, lo que sitúa la molécula entre los menos potentes de los agonistas de síntesis estudiados en paralelo. Ningún estudio publicado ha explorado CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A: el observatorio europeo señala explícitamente que no se ha documentado ninguna diana distinta de CB1. Los metabolitos mayoritarios pierden lo esencial de la afinidad por CB1 y se comportan in vitro como agonistas inversos débiles.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki = 5,67 nM (IC 95 % 3,15 à 8,25) en liaison compétitive au [3H]CP-55940 ; EC50 = 137 nM en essai [35S]GTPγS et 121 nM en recrutement de la β-arrestine 2, Emax de 253 % rapportée au JWH-018","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"EMCDDA, rapport technique sur la nouvelle substance psychoactive 4F-MDMB-BICA (2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/13477/TR-4F-MDMB-BICA_Advanced-release.pdf"},{"label":"Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro du 4F-MDMB-BICA et de onze autres agonistes récents","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Körmöczi T. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2021 : métabolites de phase I du 4F-MDMB-BICA en microsomes hépatiques, urine et sang","pmid":"33404059","doi":"10.1093/jat/bkab004","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC8866813/fullTextXML"},{"label":"Addiction, 2026 : score de risque des agonistes cannabinoïdes de synthèse, avec affinités et puissances hCB1 mesurées","pmid":"41423817","doi":"10.1111/add.70268","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41423817/"},{"label":"Dvorácskó S. et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2023 : 5F-MDMB-PICA, 4F-MDMB-BICA et leurs métabolites primaires","pmid":"37182749","doi":"10.1016/j.taap.2023.116548","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37182749/"},{"label":"Xu Y. et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2025 : effets cannabinoïdes, affinité réceptorielle et pharmacocinétique comparés chez la souris","pmid":"40945865","doi":"10.1016/j.taap.2025.117549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40945865/"},{"label":"Journal of Cannabis Research, 2026 : pharmacologie comportementale de cannabinoïdes de synthèse indazoliques, indoliques et benzimidazoliques chez le rongeur","pmid":"41526973","doi":"10.1186/s42238-026-00390-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41526973/"},{"label":"Caré W. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2025 : identification du 4F-MDMB-BICA dans un cas français d'intoxication sévère avec coma","pmid":"40036602","doi":"10.1093/jat/bkaf019","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40036602/"},{"label":"OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, 44e réunion : rapport d'examen critique du 4F-MDMB-BICA (2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.who.int/publications/m/item/4f-mdmb-bica-critical-review-report"},{"label":"Federal Register du 15 février 2022 : recommandation de l'OMS de maintien du 4F-MDMB-BICA sous surveillance, sans contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-02-15/html/2022-03229.htm"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2021/802 du 12 mars 2021 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/HTML/?uri=CELEX:32021L0802"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"La directiva delegada (UE) 2021/802 del 12 de marzo de 2021 añadió el 4F-MDMB-BICA al punto 19 del anexo de la decisión marco 2004/757/JAI: la sustancia entra así en la definición europea de « droga » y queda sujeta al derecho penal de la Unión sobre el tráfico ilícito, debiendo los Estados miembros transponerla a más tardar el 9 de diciembre de 2021. Esa inscripción sigue al informe de evaluación de riesgos emitido a finales de 2020 por el comité científico del observatorio europeo, al que se recurrió tras la serie de muertes notificadas en Hungría. En el plano internacional, la molécula no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971: el comité de expertos de la OMS en farmacodependencia, reunido en octubre de 2021, concluyó que los datos eran insuficientes para un control internacional y recomendó un simple mantenimiento bajo vigilancia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificada como estupefaciente en Francia, pero no bajo su nombre propio. Queda comprendida en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los derivados del 3-carboxamida indol que llevan sobre el nitrógeno indólico un sustituyente alquilo o halogenoalquilo, portando la función amida un grupo de tipo 1-alcoxi-1-oxo-butan-2-ilo. La cola 4-fluorobutilo y la cabeza éster metílico de tert-leucina del 4F-MDMB-BICA entran en esa definición. El observatorio europeo censaba además a Francia, ya en 2020, entre los Estados miembros donde la sustancia estaba controlada por la legislación sobre estupefacientes. Producción, tenencia, cesión y uso están, por tanto, penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"EMCDDA, rapport technique sur la nouvelle substance psychoactive 4F-MDMB-BICA (2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/13477/TR-4F-MDMB-BICA_Advanced-release.pdf"},{"label":"Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro du 4F-MDMB-BICA et de onze autres agonistes récents","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Körmöczi T. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2021 : métabolites de phase I du 4F-MDMB-BICA en microsomes hépatiques, urine et sang","pmid":"33404059","doi":"10.1093/jat/bkab004","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC8866813/fullTextXML"},{"label":"Addiction, 2026 : score de risque des agonistes cannabinoïdes de synthèse, avec affinités et puissances hCB1 mesurées","pmid":"41423817","doi":"10.1111/add.70268","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41423817/"},{"label":"Dvorácskó S. et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2023 : 5F-MDMB-PICA, 4F-MDMB-BICA et leurs métabolites primaires","pmid":"37182749","doi":"10.1016/j.taap.2023.116548","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37182749/"},{"label":"Xu Y. et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2025 : effets cannabinoïdes, affinité réceptorielle et pharmacocinétique comparés chez la souris","pmid":"40945865","doi":"10.1016/j.taap.2025.117549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40945865/"},{"label":"Journal of Cannabis Research, 2026 : pharmacologie comportementale de cannabinoïdes de synthèse indazoliques, indoliques et benzimidazoliques chez le rongeur","pmid":"41526973","doi":"10.1186/s42238-026-00390-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41526973/"},{"label":"Caré W. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2025 : identification du 4F-MDMB-BICA dans un cas français d'intoxication sévère avec coma","pmid":"40036602","doi":"10.1093/jat/bkaf019","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40036602/"},{"label":"OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, 44e réunion : rapport d'examen critique du 4F-MDMB-BICA (2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.who.int/publications/m/item/4f-mdmb-bica-critical-review-report"},{"label":"Federal Register du 15 février 2022 : recommandation de l'OMS de maintien du 4F-MDMB-BICA sous surveillance, sans contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-02-15/html/2022-03229.htm"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2021/802 du 12 mars 2021 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/HTML/?uri=CELEX:32021L0802"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"4f-mdmb-bica","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/4f-mdmb-bica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}