{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GZGKSDAMWRWYOZ-MRXNPFEDSA-N","prefName":"4F-MDMB-BINACA","symbol":"4F-MDMB-BINACA","iupacName":"methyl (2S)-2-[[1-(4-fluorobutyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate","aliases":["4F-MDMB-BUTINACA","4F-ADB"],"cas":null,"pubchemCid":"145707216","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCF","molecularFormula":"C19H26FN3O3","molecularWeight":363.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/145707216"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: el 4F-MDMB-BINACA no lo produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede exclusivamente de una síntesis química de laboratorio propia de la química de las carboxamidas de indazol, a partir de precursores que no están controlados a escala internacional.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Se fabrica clandestinamente y luego se vende en polvo, en líquido para vapear, o pulverizada sobre un soporte vegetal inerte destinado a imitar la hierba de cannabis. También se han incautado papeles y textiles impregnados, en particular con destino al medio penitenciario. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 4F-MDMB-BINACA pertenece a la familia de las carboxamidas de indazol, el grupo de agonistas de síntesis de los receptores cannabinoides que dominó el mercado europeo entre 2019 y 2021. Su farmacología se apoya en un único conjunto de datos in vitro, recogido por la OMS en 2019: afinidad Ki de 14,3 nM en el receptor CB1 humano y activación funcional con una EC50 de 0,20 nM, es decir, una potencia unas setenta veces superior a la del Δ9-THC medido en el mismo ensayo, para una eficacia máxima del 67,7 % que sigue siendo, en cambio, inferior a la del Δ9-THC en esas condiciones. Esta disociación entre potencia muy elevada y eficacia modesta procede de un solo experimento y no se ha replicado. Más allá de CB1, faltan los datos: el receptor CB2 no se ha caracterizado, y no se ha documentado ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. El metabolismo, en cambio, está bien descrito, con trece metabolitos de fase I identificados en orinas humanas. La OMS, sin embargo, no encontró ningún estudio de toxicología formal, y faltan los datos humanos de dosis y de cinética: las únicas informaciones clínicas proceden de notificaciones agregadas y de autodeclaraciones de usuarios. La literatura no establece ningún beneficio terapéutico, y esta molécula no tiene ninguna indicación reconocida.","receptorSummaryFr":"El 4F-MDMB-BINACA actúa como agonista de los receptores cannabinoides CB1. El único estudio in vitro recogido por el comité de expertos de la OMS comunica una afinidad Ki de 14,3 nM en el receptor CB1 humano y una activación funcional con una EC50 de 0,20 nM, frente a Ki 22,5 nM y EC50 14,2 nM para el Δ9-THC medido en el mismo ensayo. La eficacia máxima registrada es del 67,7 %, por tanto inferior a la del Δ9-THC en esas condiciones experimentales: la potencia es muy superior, la eficacia medida no lo es. El receptor CB2 no se ha caracterizado para esta molécula, y no hay actividad documentada sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Un estudio comparativo en el ratón publicado en 2025 encuentra efectos de la tétrada cannabinoide coherentes con una acción central mediada por CB1.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 14,3 nM et EC50 = 0,20 nM (Emax 67,7 %) sur CB1 humain ; Δ9-THC dans le même essai : Ki = 22,5 nM, EC50 = 14,2 nM (Emax 82,9 %). Source : OMS, 42e ECDD, 2019.","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion, Critical Review Report : 4F-MDMB-BINACA (Genève, octobre 2019)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/11447/1/ECDD_4F-MDMB-BINACA.pdf"},{"label":"UNODC, Laboratory and Scientific Section : recommandations de l'OMS sur 12 nouvelles substances psychoactives, dont le 4F-MDMB-BINACA (4F-ADB) au tableau II de la Convention de 1971","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/lss/announcement/Details/021820a0-8746-42a4-9ee3-47ce50b30ca3"},{"label":"Commission des stupéfiants des Nations unies, 63e session (mars 2020), compte rendu du point 5 : inscription du 4F-MDMB-BINACA au tableau II de la Convention de 1971","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cndblog.org/2020/03/item-5-implementation-of-the-international-drug-control-treaties-continued/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse, dont les dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Xu Y. et coll., Differential cannabinoid-like effects, receptor affinity and physiologically based pharmacokinetics of the synthetic cannabinoids 4F-MDMB-BINACA, 4F-MDMB-BICA and 5F-MDMB-PICA in mice, Toxicology and Applied Pharmacology, 2025","pmid":"40945865","doi":"10.1016/j.taap.2025.117549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40945865/"},{"label":"EUDA (ex-EMCDDA), dossier thématique : les cannabinoïdes de synthèse en Europe","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/topics/pods/synthetic-cannabinoids_en"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":22}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El comité de expertos en farmacodependencia de la OMS realizó un examen crítico del 4F-MDMB-BINACA en octubre de 2019 y recomendó su inscripción en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas. La Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas siguió esta recomendación en marzo de 2020, por 49 votos a favor, ninguno en contra y ninguna abstención. Todos los Estados miembros de la Unión Europea están por tanto obligados a someterlo a control. Figura entre los agonistas de síntesis más frecuentemente incautados en Europa desde 2019, tras haber ocupado el lugar del 5F-MDMB-PINACA, clasificado en 2018. No se reconoce ningún uso médico, veterinario, industrial ni cosmético, y no cuenta con ninguna autorización de comercialización.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el 4F-MDMB-BINACA no está inscrito nominalmente en la lista de estupefacientes. Queda comprendido por una cláusula genérica: el arrêté du 31 mars 2017, que modifica el arrêté du 22 février 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, añadió al anexo IV doce familias químicas de cannabinoides de síntesis, entre ellas la de los derivados del 3-carboxamida indazol que llevan en el nitrógeno en posición 1 un sustituyente de tipo alquilo o halogenoalquilo. El 4F-MDMB-BINACA, carboxamida de indazol N-(4-fluorobutilo), responde a esta definición y está por tanto clasificado como estupefaciente por ese motivo, sin cita nominativa. Francia está además obligada a controlarlo en virtud de su inscripción en la lista II del Convenio de 1971. Su uso está sujeto al artículo L. 3421-1 del code de la santé publique, y tanto su cesión como su tráfico están penalmente reprimidos. Ningún producto comercializado legalmente en Francia puede contenerlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion, Critical Review Report : 4F-MDMB-BINACA (Genève, octobre 2019)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/11447/1/ECDD_4F-MDMB-BINACA.pdf"},{"label":"UNODC, Laboratory and Scientific Section : recommandations de l'OMS sur 12 nouvelles substances psychoactives, dont le 4F-MDMB-BINACA (4F-ADB) au tableau II de la Convention de 1971","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/lss/announcement/Details/021820a0-8746-42a4-9ee3-47ce50b30ca3"},{"label":"Commission des stupéfiants des Nations unies, 63e session (mars 2020), compte rendu du point 5 : inscription du 4F-MDMB-BINACA au tableau II de la Convention de 1971","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cndblog.org/2020/03/item-5-implementation-of-the-international-drug-control-treaties-continued/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse, dont les dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Xu Y. et coll., Differential cannabinoid-like effects, receptor affinity and physiologically based pharmacokinetics of the synthetic cannabinoids 4F-MDMB-BINACA, 4F-MDMB-BICA and 5F-MDMB-PICA in mice, Toxicology and Applied Pharmacology, 2025","pmid":"40945865","doi":"10.1016/j.taap.2025.117549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40945865/"},{"label":"EUDA (ex-EMCDDA), dossier thématique : les cannabinoïdes de synthèse en Europe","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/topics/pods/synthetic-cannabinoids_en"}],"meta":{"slug":"4f-mdmb-binaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/4f-mdmb-binaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}