{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WCBYXIBEPFZUBG-HNNXBMFYSA-N","prefName":"5F-AB-PINACA","symbol":"5F-AB-PINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carboxamide","aliases":["5-fluoro-AB-PINACA","5F-AB-PINACA"],"cas":"1800101-60-3","pubchemCid":"91936927","chebiId":null,"smiles":"CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF","molecularFormula":"C18H25FN4O2","molecularWeight":348.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91936927"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: molécula enteramente sintética, sin precursor vegetal. El esqueleto asocia un núcleo indazol-3-carboxamida, una cadena N1-(5-fluoropentilo) y una cabeza L-valinamida primaria.","originNote":"Síntesis clandestina, al margen de todo circuito farmacéutico. Ninguna aparición natural: la molécula está ausente del cannabis como de cualquier otra planta, y se encuentra pulverizada sobre vegetales inertes vendidos como falso cannabis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-AB-PINACA es un agonista cannabinoide de síntesis de la familia de las indazol-3-carboxamidas, análogo 5-fluorado del AB-PINACA. Banister y colegas (ACS Chem Neurosci, 2015) lo caracterizan como un agonista de alta potencia de los receptores CB1 y CB2, con EC50 comunicadas del orden de 0,48 nM y 2,6 nM en ensayo fluorimétrico de potencial de membrana. Allí donde el THC es un agonista parcial, esta molécula se comporta como agonista completo de fuerte eficacia intrínseca: en el ratón, Wilson y colegas (JPET, 2019) obtienen convulsiones a dosis de algunos miligramos por kilogramo, suprimidas por un antagonista CB1, lo que establece una mediación por el propio receptor CB1. Ninguna actividad está documentada sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos controlados faltan por completo: no existe ni ensayo clínico, ni farmacocinética humana publicada, y lo que se sabe en el ser humano procede de series de casos de intoxicación. No hay establecido ningún beneficio terapéutico.","receptorSummaryFr":"Agonista completo CB1 y CB2, con EC50 comunicadas de aproximadamente 0,48 nM (CB1) y 2,6 nM (CB2) en ensayo fluorimétrico de potencial de membrana.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"EC50 ≈ 0,48 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"EC50 ≈ 2,6 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister et al., ACS Chem Neurosci 2015 : pharmacologie CB1/CB2 des indazole-carboxamides","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Wohlfarth et al., AAPS J 2015 : profil métabolique de l'AB-PINACA et du 5F-AB-PINACA","pmid":"25721194","doi":"10.1208/s12248-015-9721-0","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4406957/"},{"label":"Wilson et al., JPET 2019 : effets convulsivants médiés par CB1 chez la souris","pmid":"30420360","doi":"10.1124/jpet.118.251157","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30420360/"},{"label":"Wilson et al., Drug Alcohol Depend 2022 : tolérance, dépendance et sevrage chez la souris","pmid":"35643039","doi":"10.1016/j.drugalcdep.2022.109468","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35643039/"},{"label":"Gamage et al., JPET 2019 : les métabolites hydroxypentyle conservent leur efficacité","pmid":"30552295","doi":"10.1124/jpet.118.254425","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30552295/"},{"label":"Kaneko, Forensic Toxicol 2017 : accidents de la route au Japon, 2012 à 2014","pmid":"28706566","doi":"10.1007/s11419-017-0369-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28706566/"},{"label":"Longworth et al., Forensic Toxicol 2016 : régio-isomères 2-alkyl-2H-indazole","pmid":"27547266","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27547266/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":55}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión, a diferencia de SCRA como el 5F-MDMB-PINACA. La sustancia es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la EUDA y está clasificada a nivel nacional en numerosos Estados miembros. Tampoco figura en los cuadros de los convenios internacionales de 1961 y 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente listado nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, bajo el nombre 5F-AB-PINACA y su nombre químico completo. La sustancia está cubierta además por la cláusula genérica « derivados de la 3-carboxamida indazol » de ese mismo anexo, de suerte que sus isómeros y análogos próximos caen también bajo la clasificación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister et al., ACS Chem Neurosci 2015 : pharmacologie CB1/CB2 des indazole-carboxamides","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Wohlfarth et al., AAPS J 2015 : profil métabolique de l'AB-PINACA et du 5F-AB-PINACA","pmid":"25721194","doi":"10.1208/s12248-015-9721-0","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4406957/"},{"label":"Wilson et al., JPET 2019 : effets convulsivants médiés par CB1 chez la souris","pmid":"30420360","doi":"10.1124/jpet.118.251157","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30420360/"},{"label":"Wilson et al., Drug Alcohol Depend 2022 : tolérance, dépendance et sevrage chez la souris","pmid":"35643039","doi":"10.1016/j.drugalcdep.2022.109468","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35643039/"},{"label":"Gamage et al., JPET 2019 : les métabolites hydroxypentyle conservent leur efficacité","pmid":"30552295","doi":"10.1124/jpet.118.254425","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30552295/"},{"label":"Kaneko, Forensic Toxicol 2017 : accidents de la route au Japon, 2012 à 2014","pmid":"28706566","doi":"10.1007/s11419-017-0369-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28706566/"},{"label":"Longworth et al., Forensic Toxicol 2016 : régio-isomères 2-alkyl-2H-indazole","pmid":"27547266","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27547266/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}],"meta":{"slug":"5f-ab-pinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/5f-ab-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}