{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SOYDDJYBRCNNIT-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-ADB-PINACA","symbol":"5F-ADB-PINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carboxamide","aliases":["5F-ADB-PINACA","N-(1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":"1863065-90-0","pubchemCid":"119058050","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)C(C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF","molecularFormula":"C19H27FN4O2","molecularWeight":362.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119058050"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni por ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con una amida de la terc-leucina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-ADB-PINACA es, sobre el receptor CB1, el compuesto más potente de una serie que Samuel Banister, Michael Kassiou y sus colaboradores caracterizaron en 2015 para colmar un vacío: estas carboxamidas de indol y de indazol llegaban en número creciente a los laboratorios forenses, asociadas a efectos adversos graves, sin que se les conociera farmacología alguna. Los ocho compuestos ensayados se comportan todos como agonistas de alta potencia, con CE50 de 0,24 a 21 nM sobre CB1 y de 0,88 a 15 nM sobre CB2, y este se sitúa en el límite más potente de ese intervalo, mientras que el tetrahidrocannabinol no es él más que un agonista parcial. Una precaución de nomenclatura se impone antes de cualquier lectura de la literatura: la función terminal es aquí una amida primaria, mientras que el compuesto de éster metílico correspondiente, el 5F-MDMB-PINACA, circula bajo la abreviatura 5F-ADB. Dos moléculas diferentes llevan por tanto nombres muy próximos, y la confusión se encuentra hasta en bases de datos. El segundo asunto es analítico y lo abordaron Jérémy Carlier, Marilyn Huestis y sus colaboradores en 2017: esta molécula y su análogo no fluorado, el ADB-PINACA, no tienen el mismo estatuto jurídico según los países, lo que hace necesario distinguir ambos consumos, siendo así que sus metabolitos mayoritarios son isómeros de posición. Los autores recomiendan el 5-hidroxipentilo y el ácido pentanoico del ADB-PINACA como marcadores de una toma del compuesto fluorado, precisando que una cromatografía optimizada y el seguimiento de iones producto específicos siguen siendo indispensables. No existe ningún estudio controlado en el ser humano.","receptorSummaryFr":"Agonista de muy alta potencia de los dos receptores cannabinoides. En el trabajo de caracterización de 2015, los ocho compuestos de la serie se comportan todos como agonistas de alta potencia sobre CB1, con CE50 escalonadas de 0,24 a 21 nM, y sobre CB2, de 0,88 a 15 nM, en un ensayo fluorométrico de potencial de membrana; los autores designan explícitamente esta molécula como la más potente de la serie sobre CB1, lo que la sitúa en el límite inferior de ese intervalo. El tetrahidrocannabinol, a título de comparación, no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. Los efectos cannabimiméticos in vivo solo se evaluaron, en ese mismo trabajo, para el AB-FUBINACA y el AB-PINACA, en la rata por biotelemetría, con bradicardia e hipotermia dependientes de la dosis entre 0,3 y 3 mg/kg, quedando la hipotermia abolida por un antagonista de CB1 y no de CB2. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":99,"reported":"Composé le plus puissant sur CB1 d'une série dont les CE50 s'échelonnent de 0,24 à 21 nM, essai fluorométrique de potentiel de membrane (Banister et al., 2015)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Agoniste de haute puissance sur CB2, série mesurée de 0,88 à 15 nM (Banister et al., 2015)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Carlier J, Diao X, Scheidweiler KB, Huestis MA. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. Clin Chem. 2017;63(5):1008-1021","pmid":"28302730","doi":"10.1373/clinchem.2016.267575","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28302730/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-ADB-PINACA », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 119058050, 5F-ADB-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119058050"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":11},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":7}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el 5F-ADB-PINACA: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, al que otras carboxamidas más recientes sí han sido añadidas mediante actos delegados. El control sigue siendo nacional y varía de un Estado miembro a otro; los autores del estudio de metabolismo señalaban, por lo demás, que esta molécula y su análogo no fluorado, el ADB-PINACA, tenían un estatuto jurídico diferente según los países, lo que hacía crítica la capacidad de distinguir ambos consumos. Francia la ha inscrito nominativamente en su anexo IV.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-ADB-PINACA está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « 5F-ADB-PINACA ou N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxamide », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxamida indazol. La denominación oficial despeja de paso la ambigüedad con el 5F-MDMB-PINACA de éster metílico: es efectivamente la amida primaria la que queda contemplada bajo ese nombre. La cláusula genérica correspondiente cubre las moléculas que llevan sobre el nitrógeno indazólico un sustituyente haloalquilo y, sobre el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-il sustituido en posición 3 por uno o dos grupos alquilo: la molécula responde punto por punto. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso están sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Carlier J, Diao X, Scheidweiler KB, Huestis MA. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. 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