{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ITZSOCZDFSHNCL-QGZVFWFLSA-N","prefName":"5F-ADBICA","symbol":"5F-ADBICA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide","aliases":["5-Fluoro-ADBICA","ADB-FUBICA fluoré","N-[(2S)-1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxamide"],"cas":"1801338-27-1","pubchemCid":"118796421","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF","molecularFormula":"C20H28FN3O2","molecularWeight":361.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796421"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico con una amida de la terc-leucina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de eso guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-ADBICA pertenece a la serie de ocho carboxamidas que Samuel Banister, Michael Kassiou y sus colaboradores caracterizaron en 2015, en un trabajo motivado por una constatación simple: estas moléculas llegaban en número creciente a los laboratorios forenses, asociadas a efectos adversos graves, y la mayoría eran inéditas en la literatura científica en el momento de su descubrimiento. Los ocho compuestos resultaron ser agonistas de alta potencia de los dos receptores cannabinoides, con CE50 de 0,24 a 21 nM sobre CB1 y de 0,88 a 15 nM sobre CB2, cuando el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior; aquí no se recoge ningún valor individual para esta molécula, ya que la fuente publicada da los intervalos de la serie. Su lugar en la familia se lee mediante dos comparaciones. Frente al 5F-ADB-PINACA, lleva un indol allí donde el otro lleva un indazol, un átomo de nitrógeno de ciclo menos que basta para cambiar la fórmula molecular y el comportamiento metabólico. Frente al ADBICA, lleva un flúor en el extremo de la cadena pentilo, sustitución bioisóstera acreditada en toda esta clase y que abre la vía de la desfluoración oxidativa. El estatuto jurídico francés refleja esa genealogía: el análogo indazólico está inscrito nominalmente en el anexo IV, mientras que este compuesto solo entra en él por la cláusula genérica de los derivados del 3-carboxamida indol, calificación estructuralmente sólida pero siempre más frágil ante un tribunal que una mención por su nombre. No existe ningún estudio controlado en el ser humano.","receptorSummaryFr":"Agonista de alta potencia de los dos receptores cannabinoides. En el trabajo de caracterización de 2015, los ocho compuestos de la serie, entre ellos este, actúan todos como agonistas de alta potencia sobre CB1, con CE50 que se escalonan de 0,24 a 21 nM, y sobre CB2, de 0,88 a 15 nM, en un ensayo fluorométrico de potencial de membrana. La fuente no da ningún valor individual para esta molécula, y aquí no se hace ninguna atribución más precisa, conforme a la regla de no reconstituir una cifra ausente. El tetrahidrocannabinol, a título de comparación, no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. Fuera de CB1 y de CB2, no hay ninguna diana caracterizada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Agoniste de haute puissance sur CB1, série mesurée de 0,24 à 21 nM en essai fluorométrique de potentiel de membrane (Banister et al., 2015)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Agoniste de haute puissance sur CB2, série mesurée de 0,88 à 15 nM (Banister et al., 2015)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Carlier J, Diao X, Scheidweiler KB, Huestis MA. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. Clin Chem. 2017;63(5):1008-1021 (comportement métabolique de l'analogue indazolique)","pmid":"28302730","doi":"10.1373/clinchem.2016.267575","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28302730/"},{"label":"Brandon AM, Antonides LH, Riley J et al. A Systematic Study of the In Vitro Pharmacokinetics of Indole and Indazole-3-Carboxamide Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists. 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Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el 5F-ADBICA: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión Marco 2004/757/JAI, donde otras carboxamidas más recientes se han añadido mediante actos delegados. El control sigue siendo nacional y varía sensiblemente de un Estado miembro a otro, ya que varios países recurren, como Francia, a definiciones genéricas de familias estructurales, y otros a inscripciones nominales. La molécula está vigilada por el sistema de alerta temprana de la Unión en tanto que nueva sustancia psicoactiva.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-ADBICA está clasificado como estupefaciente en Francia, pero por cláusula genérica y no bajo su nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo cita nominalmente; contempla en cambio toda molécula de la familia de los derivados del 3-carboxamida indol que lleve sobre el nitrógeno indólico un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, halobencilo o afín, y, sobre el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-il, sustituido o no en posición 3 por uno o dos sustituyentes alquilo, cicloalquilo o fenilo. El 5F-ADBICA responde a ello punto por punto: su nitrógeno indólico lleva una cadena haloalquilo, y el motivo terc-leucinamida es un 1-amino-1-oxo-butan-2-il doblemente metilado en posición 3. Como toda calificación por cláusula genérica, esta lectura sigue siendo más frágil ante un tribunal que una inscripción por su nombre. La molécula de esqueleto indazólico correspondiente, el 5F-ADB-PINACA, sí está inscrita nominalmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. 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