{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UCMFSGVIEPXYIV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-AKB-48 (5F-APINACA)","symbol":"5F-AKB-48","iupacName":"N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carboxamide","aliases":["5F-APINACA","5F-AKB48","5F-AKB 48"],"cas":"1400742-13-3","pubchemCid":"71711119","chebiId":null,"smiles":"C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)NC(=O)C4=NN(C5=CC=CC=C54)CCCCCF","molecularFormula":"C23H30FN3O","molecularWeight":383.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71711119"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: la molécula no deriva del cannabigerol y no la produce ningún organismo vivo. Se obtiene por vía química, acoplando un ácido indazol-3-carboxílico N-alquilado a la adamantan-1-amina, introduciéndose la cadena fluorada en el nitrógeno del núcleo indazol.","originNote":"Origen enteramente sintético. Esta molécula no existe ni en el cáñamo ni en ninguna planta conocida: se fabrica en laboratorios clandestinos y luego se pulveriza sobre vegetales inertes o se disuelve en líquidos para cigarrillo electrónico. Las preparaciones que la contienen están, por tanto, dosificadas de manera totalmente incontrolada, de un lote a otro y a veces dentro de una misma bolsita.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-AKB-48 pertenece a los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, en la subclase de las indazol-3-carboxamidas. Los ensayos de unión y de activación realizados sobre receptores humanos lo describen como un agonista completo de CB1 y de CB2, activo a concentraciones nanomolares, allí donde el delta-9-THC no es más que un agonista parcial de baja eficacia. Esta diferencia atañe a la eficacia intrínseca y no solo a la potencia: la respuesta celular no alcanza un techo, lo que explica lo estrecho del margen entre el efecto buscado y la intoxicación. En el ratón, la administración reproduce la tétrada cannabinoide clásica (hipotermia, elevación del umbral del dolor, catalepsia, descenso de la actividad motora), pero provoca también convulsiones, mioclonías e hiperreflexia, y estimula la liberación de dopamina en el núcleo accumbens; el antagonista CB1 AM 251 suprime el conjunto de estos efectos. Varios metabolitos hidroxilados conservan una afinidad elevada por CB1, con una eficacia de activación de la proteína G superior a la del THC, lo que prolonga y complica el cuadro clínico. Los datos humanos controlados faltan totalmente: ningún ensayo clínico, ningún dato de dosis, ninguna demostración de beneficio terapéutico alguno. Lo que está documentado son las intoxicaciones.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con una afinidad y una potencia del orden nanomolar, incluso subnanomolar en CB2, en los ensayos de unión y en las determinaciones de AMP cíclico sobre receptores humanos. La diferencia con el delta-9-THC es cualitativa: el THC no es más que un agonista parcial de baja eficacia sobre CB1, mientras que este compuesto produce una activación máxima. En el ratón, la totalidad de los efectos conductuales y neuroquímicos queda abolida por el antagonista CB1 AM 251, lo que confirma la mediación por CB1. En la serie estudiada por Hess y colaboradores no se observó ninguna interacción con el receptor huérfano GPR18. No existe ningún dato sólido para TRPV1, PPARγ ni 5-HT1A. En cambio, en 2025 se documentó una diana no cannabinoide: el canal de potasio hERG, bloqueado según un mecanismo no canónico a concentración micromolar.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"EC50 de l'ordre de 1,94 nM, agoniste complet (Hess et coll., Forensic Toxicology, 2016)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"EC50 de l'ordre de 0,266 nM, agoniste complet (Hess et coll., Forensic Toxicology, 2016)","confidence":"medium"},{"target":"Canal potassique hERG","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":"IC50 = 2,16 µM, blocage non canonique (Cheng et coll., Biochemical Pharmacology, 2025)","confidence":"medium"},{"target":"GPR18","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":"Aucune interaction détectée dans la série testée par Hess et coll., 2016","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicology, 2016.","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Canazza I et al. Effect of the novel synthetic cannabinoids AKB48 and 5F-AKB48 on tetrad, sensorimotor, neurological and neurochemical responses in mice. Psychopharmacology (Berl), 2016.","pmid":"27527584","doi":"10.1007/s00213-016-4402-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27527584/"},{"label":"Pinson A et al. Metabolism, CB1 cannabinoid receptor binding and in vivo activity of synthetic cannabinoid 5F-AKB48. Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2020.","pmid":"32413436","doi":"10.1016/j.pbb.2020.172949","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32413436/"},{"label":"Crosby SV et al. 5F-APINACA metabolism between CD-1 mouse and human liver microsomes involves different P450 cytochromes. Metabolites, 2022.","pmid":"36005645","doi":"10.3390/metabo12080773","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36005645/"},{"label":"Karinen R et al. Concentrations of APINACA, 5F-APINACA, UR-144 and its degradant product in blood samples from impaired drivers. Forensic Science International, 2015.","pmid":"25485949","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.11.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25485949/"},{"label":"Harmel C, Caré W, Laborde-Casterot H, Liautard M, Langrand J, Dufayet L. 5F-AKB48: a synthetic cannabinoid presenting an emerging public health concern in France. International Journal of Drug Policy, 2025.","pmid":"40876066","doi":"10.1016/j.drugpo.2025.104972","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40876066/"},{"label":"Cheng H et al. Noncanonical pharmacological inhibition of the hERG K+ channel by a synthetic cannabinoid. Biochemical Pharmacology, 2025.","pmid":"40848856","doi":"10.1016/j.bcp.2025.117257","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40848856/"},{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, examen critique du 5F-APINACA (5F-AKB-48), 38e réunion, 2016.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/5f-apinaca-5f-akb-48"},{"label":"UNODC / CND, extrait du rapport du 38e Comité d'experts de la pharmacodépendance de l'OMS, recommandation d'inscription au Tableau II de la Convention de 1971.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/documents/commissions/CND/CND_Sessions/CND_59Reconvened/ECN72016_CRP13_V1610192.pdf"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, composé CID 71711119 (5F-APINACA).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71711119"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano internacional, el 5F-APINACA está inscrito en la Lista II del Convenio de 1971 sobre Sustancias Sicotrópicas: el Comité de Expertos en Farmacodependencia de la OMS recomendó su clasificación en su 38.ª reunión, y la Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas ratificó esa inscripción el 16 de marzo de 2017. Todos los Estados miembros de la Unión Europea están obligados, por tanto, a controlarlo. Varios ya lo habían prohibido anteriormente por vía nacional, en particular Alemania, que lo situó en el anexo II de su ley sobre estupefacientes ya en julio de 2013, y el Reino Unido, que lo clasifica en la categoría B. El sistema de alerta temprana de la Agencia de la Unión Europea sobre Drogas realiza el seguimiento de las notificaciones de esta familia de compuestos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el 5F-AKB-48 queda sometido al régimen de los estupefacientes. No está recogido bajo esa sigla en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, pero cae bajo la definición genérica «dérivés du 3-carboxamide indazole» de ese mismo anexo, que se refiere a los compuestos que portan un sustituyente de tipo haloalquilo en el nitrógeno en posición 1 del núcleo indazol y un grupo adamantanilo en el nitrógeno del puente carboxamida: la cadena 5-fluoropentilo y la jaula 1-adamantilo se corresponden exactamente con esa descripción. El compuesto no fluorado, APINACA (AKB-48), figura por su parte nominalmente en el mismo anexo, bajo su nombre químico N-(1-adamantyl)-1-pentylindazole-3-carboxamide. La situación es, pues, la de una clasificación por cláusula genérica, y no la de una inscripción nominativa. Tenencia, cesión, oferta y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes. No cabe concebir ningún uso alimentario, cosmético ni de bienestar.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicology, 2016.","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Canazza I et al. Effect of the novel synthetic cannabinoids AKB48 and 5F-AKB48 on tetrad, sensorimotor, neurological and neurochemical responses in mice. Psychopharmacology (Berl), 2016.","pmid":"27527584","doi":"10.1007/s00213-016-4402-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27527584/"},{"label":"Pinson A et al. Metabolism, CB1 cannabinoid receptor binding and in vivo activity of synthetic cannabinoid 5F-AKB48. Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2020.","pmid":"32413436","doi":"10.1016/j.pbb.2020.172949","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32413436/"},{"label":"Crosby SV et al. 5F-APINACA metabolism between CD-1 mouse and human liver microsomes involves different P450 cytochromes. Metabolites, 2022.","pmid":"36005645","doi":"10.3390/metabo12080773","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36005645/"},{"label":"Karinen R et al. Concentrations of APINACA, 5F-APINACA, UR-144 and its degradant product in blood samples from impaired drivers. Forensic Science International, 2015.","pmid":"25485949","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.11.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25485949/"},{"label":"Harmel C, Caré W, Laborde-Casterot H, Liautard M, Langrand J, Dufayet L. 5F-AKB48: a synthetic cannabinoid presenting an emerging public health concern in France. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}