{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NUMFJISMJAWIOG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-BZO-POXIZID","symbol":"5F-BZO-POXIZID","iupacName":"N-[1-(5-fluoropentyl)-2-hydroxyindol-3-yl]iminobenzamide","aliases":["5F-MDA-19","5-fluoro BZO-POXIZID","PD156613"],"cas":null,"pubchemCid":"162368405","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C(C=C1)C(=O)N=NC2=C(N(C3=CC=CC=C32)CCCCCF)O","molecularFormula":"C20H20FN3O2","molecularWeight":353.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162368405"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no existe en lo vivo y procede únicamente de la síntesis orgánica, por ensamblaje de un núcleo isatina N-alquilado y de una hidrazida benzoica.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo conocido. Se produce en circuito clandestino y circula en forma de polvo, de líquido para vapear o de materia vegetal impregnada vendida como sustituto de cannabis. Su concepción deriva del MDA-19, una herramienta farmacológica académica cuya cadena hexilo fue reemplazada por una cadena 5-fluoropentilo, motivo recurrente de los cannabinoides de síntesis del mercado ilícito.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-BZO-POXIZID pertenece a la clase OXIZID, acilhidrazonas de isatina concebidas para escapar a las prohibiciones genéricas que contemplaban los esqueletos indol e indazol de los cannabinoides de síntesis anteriores. En un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, se comporta como agonista completo del receptor CB1, con una concentración eficaz mediana de 226 nanomolares y una eficacia del 731 % de la del CP55,940, y como agonista parcial del receptor CB2, claramente más potente, a 4,11 nanomolares. Su potencia en CB1 es unas diez veces menor que la del JWH-018, pero su eficacia intrínseca es allí más de dos veces superior: la reputación de selectividad CB2 asociada al compuesto original MDA-19 no se transpone, y cabe esperar una acción psicótropa de tipo cannábico. Un segundo equipo confirmó la activación del CB1 por la serie OXIZID en proteína Gαi como en beta-arrestina 2, con sustitución al THC en discriminación en el ratón, situando al mismo tiempo estos compuestos por debajo de las generaciones precedentes tanto en potencia como en eficacia. Ningún estudio clínico, ningún ensayo controlado y ningún caso publicado documentan esta molécula en el ser humano: los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides. En el ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2 publicado por Deventer y sus colaboradores, la concentración eficaz mediana es de 226 nanomolares en CB1, para una eficacia del 731 % de la del CP55,940 tomado como referencia, y de 4,11 nanomolares en CB2, para una eficacia del 51,7 %. La relación de las potencias sitúa la molécula 55 veces del lado del CB2, pero su eficacia intrínseca en CB1 supera con creces la del JWH-018 medido en paralelo, a 23,9 nanomolares y 340 %. Un equipo independiente encuentra una activación del CB1 en proteína Gαi como en beta-arrestina 2 para toda la serie OXIZID, con una afinidad del orden micromolar. Ningún dato se ha publicado para TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":85,"reported":"EC50 4,11 nM (IC 95 % de 0,86 à 18,0 nM), Emax 51,7 % du CP55,940, essai de recrutement de la β-arrestine 2 (Deventer et al., Drug Test Anal 2022)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":"EC50 226 nM (IC 95 % de 136 à 378 nM), Emax 731 % du CP55,940, même essai ; le JWH-018 y affiche 23,9 nM et 340 %","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Deventer MH, Van Uytfanghe K, Vinckier IMJ, Reniero F, Guillou C, Stove CP, Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Test Anal 2022","pmid":"35560866","doi":"10.1002/dta.3283","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35560866/"},{"label":"Liu CM, Hua ZD, Jia W, Li T, Identification of AD-18, 5F-MDA-19 and pentyl MDA-19 in seized materials after the class-wide ban of synthetic cannabinoids in China, Drug Test Anal 2022","pmid":"34694738","doi":"10.1002/dta.3185","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34694738/"},{"label":"Patel M, Zheng X, Akinfiresoye LR, Prioleau C, Walker TD, Glass M, Marusich JA, Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Eur J Pharmacol 2024","pmid":"38561104","doi":"10.1016/j.ejphar.2024.176549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38561104/"},{"label":"Lee KZH, Wang Z, Fong CY et al., Identification of optimal urinary biomarkers of synthetic cannabinoids BZO-HEXOXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID and BZO-CHMOXIZID for illicit abuse monitoring, Clin Chem 2022","pmid":"36175111","doi":"10.1093/clinchem/hvac138","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36175111/"},{"label":"Watanabe S, Baginski S, Iwai T et al., Systematic in vitro metabolic profiling of the OXIZID synthetic cannabinoids BZO-4en-POXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, BZO-HEXOXIZID and BZO-CHMOXIZID, J Anal Toxicol 2023","pmid":"36857377","doi":"10.1093/jat/bkad016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Xiang J, Wen D, Zhao J et al., Study of the metabolic profiles of indazole-3-carboxamide and isatin acyl hydrazone (OXIZID) synthetic cannabinoids in a human liver microsome model using UHPLC-QE Orbitrap MS, Metabolites 2023","pmid":"37110234","doi":"10.3390/metabo13040576","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37110234/"},{"label":"Palamar JJ et al., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, J Anal Toxicol 2024","pmid":"37952092","doi":"10.1093/jat/bkad086","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37952092/"},{"label":"Analysis of fragmentation pathways of new-generation synthetic cannabinoids (INACA, IATA, FUPPYCA and OXIZID type compounds) based on electrospray ionization high-resolution mass spectrometry, J Am Soc Mass Spectrom 2025","pmid":"40193255","doi":"10.1021/jasms.5c00002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40193255/"},{"label":"PubChem, fiche du composé 5F-BZO-POXIZID (CID 162368405), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162368405"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, version en vigueur depuis le 23 mai 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún convenio internacional de las Naciones Unidas contempla esta molécula, y ningún acto delegado ha extendido a la clase OXIZID la definición europea de droga en el sentido de la decisión marco 2004/757/JAI. Estas sustancias son objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión, coordinado por la agencia europea sobre drogas, que puede desencadenar una evaluación de riesgos y después una medida de control. Las situaciones nacionales divergen: Hungría añadió varios análogos OXIZID a su lista de nuevas sustancias psicoactivas controladas ya en diciembre de 2021, mientras que otros Estados miembros no los contemplan. China, punto de partida de la serie, había instaurado en julio de 2021 una prohibición de clase que recae sobre siete esqueletos, que estos compuestos eluden por construcción.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-BZO-POXIZID no está nombrado en ningún texto francés de clasificación de los estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla siete familias de esqueletos de cannabinoides de síntesis, entre las cuales las indol-3-il metanonas, las indazol-3-il metanonas, los naftoilpirroles y las carboxamidas de indol o de indazol; el núcleo oxo-indolina con enlace hidrazona de la clase OXIZID no figura en ella, y la molécula no es ni un tetrahidrocannabinol ni un éster, un éter o una sal del THC. En el estado actual del derecho, queda comprendida, por tanto, entre las sustancias no clasificadas, lo que corresponde exactamente al objetivo perseguido por los fabricantes de esta serie. La situación puede cambiar en cualquier momento, ya que la Agencia Nacional de Seguridad del Medicamento puede inscribir nominalmente una sustancia. La ausencia de clasificación no equivale ni a una autorización de venta ni a una presunción de inocuidad: la puesta en el mercado de un producto así destinado al consumo humano sigue siendo ilícita.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Deventer MH, Van Uytfanghe K, Vinckier IMJ, Reniero F, Guillou C, Stove CP, Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Test Anal 2022","pmid":"35560866","doi":"10.1002/dta.3283","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35560866/"},{"label":"Liu CM, Hua ZD, Jia W, Li T, Identification of AD-18, 5F-MDA-19 and pentyl MDA-19 in seized materials after the class-wide ban of synthetic cannabinoids in China, Drug Test Anal 2022","pmid":"34694738","doi":"10.1002/dta.3185","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34694738/"},{"label":"Patel M, Zheng X, Akinfiresoye LR, Prioleau C, Walker TD, Glass M, Marusich JA, Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Eur J Pharmacol 2024","pmid":"38561104","doi":"10.1016/j.ejphar.2024.176549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38561104/"},{"label":"Lee KZH, Wang Z, Fong CY et al., Identification of optimal urinary biomarkers of synthetic cannabinoids BZO-HEXOXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID and BZO-CHMOXIZID for illicit abuse monitoring, Clin Chem 2022","pmid":"36175111","doi":"10.1093/clinchem/hvac138","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36175111/"},{"label":"Watanabe S, Baginski S, Iwai T et al., Systematic in vitro metabolic profiling of the OXIZID synthetic cannabinoids BZO-4en-POXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, BZO-HEXOXIZID and BZO-CHMOXIZID, J Anal Toxicol 2023","pmid":"36857377","doi":"10.1093/jat/bkad016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Xiang J, Wen D, Zhao J et al., Study of the metabolic profiles of indazole-3-carboxamide and isatin acyl hydrazone (OXIZID) synthetic cannabinoids in a human liver microsome model using UHPLC-QE Orbitrap MS, Metabolites 2023","pmid":"37110234","doi":"10.3390/metabo13040576","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37110234/"},{"label":"Palamar JJ et al., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, J Anal Toxicol 2024","pmid":"37952092","doi":"10.1093/jat/bkad086","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37952092/"},{"label":"Analysis of fragmentation pathways of new-generation synthetic cannabinoids (INACA, IATA, FUPPYCA and OXIZID type compounds) based on electrospray ionization high-resolution mass spectrometry, J Am Soc Mass Spectrom 2025","pmid":"40193255","doi":"10.1021/jasms.5c00002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40193255/"},{"label":"PubChem, fiche du composé 5F-BZO-POXIZID (CID 162368405), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162368405"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, version en vigueur depuis le 23 mai 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"}],"meta":{"slug":"5f-bzo-poxizid","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/5f-bzo-poxizid","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}