{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XSHGVIPHMOTDCS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-CUMYL-PINACA","symbol":"5F-CUMYL-PINACA","iupacName":"1-(5-fluoropentyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide","aliases":["SGT-25","C-Liquid","5F-Cumyl-PINACA","1-(5-fluoropentyl)-N-(1-méthyl-1-phényléthyl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":"1400742-16-6","pubchemCid":"86274158","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(NC(=O)c1nn(CCCCCF)c2ccccc12)c1ccccc1","molecularFormula":"C22H26FN3O","molecularWeight":367.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86274158"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con la cumilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Su vector documentado es particular: líquidos destinados a los cigarrillos electrónicos, comprados en línea, en los que se ha encontrado sin mención alguna en la etiqueta. También ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un líquido o en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-CUMYL-PINACA introdujo los cannabinoides de síntesis en un vector inesperado. Entre mayo de 2014 y junio de 2015, el equipo de medicina legal de Friburgo analizó veintiún líquidos para cigarrillo electrónico comprados en línea y detectó una sustancia desconocida en tres de ellos, identificada por resonancia magnética nuclear como esta molécula. Nada en la etiqueta la mencionaba, y el alias C-Liquid, recogido incluso en el texto reglamentario francés, conserva la huella de aquel episodio. La molécula pertenece a la serie SGT de la sociedad neozelandesa Stargate International, donde lleva el código SGT-25, y es el análogo fluorado del CUMYL-PINACA. Su potencia es considerable: el trabajo de Samuel Banister y sus colaboradores publicado en 2019 le atribuye una CE50 de 0,43 nM en CB1, la más elevada de los tres análogos comparados, por delante del 5F-CUMYL-PICA con 2,2 nM y del 5F-CUMYL-P7AICA con 4,7 nM, mientras que el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. El flúor terminal tiene además una consecuencia analítica directa: en la orina de un consumidor, la vía de defluoración hidrolítica es muy abundante, y los autores de la caracterización retuvieron tres metabolitos como marcadores fiables. La cuestión del vector sigue siendo la más preocupante. En un líquido destinado a ser vaporizado, una sustancia activa a la fracción de nanomol se reparte tanto peor cuanto más diluida está en un volumen, y nada informa al consumidor de su presencia. No existe ningún estudio clínico: dosis, tolerancia y dependencia no están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista completo y extremadamente potente del receptor CB1. El trabajo de Banister y sus colaboradores publicado en 2019 le atribuye una CE50 de 0,43 nM, la mayor potencia de los tres análogos comparados, por delante del 5F-CUMYL-PICA con 2,2 nM y del 5F-CUMYL-P7AICA con 4,7 nM; los autores señalan que, pese a diferencias de afinidad que abarcan dos órdenes de magnitud, los tres compuestos se comportan todos como agonistas potentes y eficaces de CB1. Una comparación directa de las variantes cumilo, publicada por otra parte, muestra que estas moléculas son selectivas del receptor CB1 frente al CB2. Como referencia, el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial, de potencia muy inferior. Fuera de CB1 y de CB2, no hay ninguna diana caracterizada para esta molécula; su análogo no fluorado figura, en cambio, entre los que inhiben el mayor número de receptores no cannabinoides a concentración elevada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":99,"reported":"CE50 = 0,43 nM sur récepteur CB1, agoniste puissant et efficace ; composé le plus puissant des trois analogues comparés (Banister et al., 2019)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Banister SD et al. Synthesis and pharmacology of new psychoactive substance 5F-CUMYL-P7AICA, a scaffold-hopping analog of synthetic cannabinoid receptor agonists 5F-CUMYL-PICA and 5F-CUMYL-PINACA. Drug Test Anal. 2019;11(2):279-291","pmid":"30151911","doi":"10.1002/dta.2491","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30151911/"},{"label":"Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196","pmid":"30636986","doi":"10.1007/s11419-018-0451-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6315005/"},{"label":"Norman C, McKirdy B, Walker G, Dugard P, NicDaéid N, McKenzie C. Large-scale evaluation of ion mobility spectrometry for the rapid detection of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers in prisons. Drug Test Anal. 2021;13(3):644-663","pmid":"33058556","doi":"10.1002/dta.2945","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33058556/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-CUMYL-PINACA ou SGT-25 ou C-Liquid », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 86274158, 5F-CUMYL-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86274158"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión se dirige al 5F-CUMYL-PINACA: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, a la que se han añadido por actos delegados otras carboxamidas más recientes. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros mediante definiciones genéricas que cubren las carboxamidas de indazol con cabeza cumilo. La molécula está sometida al seguimiento del sistema de alerta temprana de la Unión como nueva sustancia psicoactiva, ya que su detección en líquidos de cigarrillo electrónico comprados en línea constituyó una señal de vector nuevo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-CUMYL-PINACA está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté du 22 février 1990 (orden ministerial francesa) lo menciona en la forma « 5F-CUMYL-PINACA ou SGT-25 ou C-Liquid ou 1-(5-fluoropentyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-1H-indazole-3-carboxamide », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxamida indazol. Merece señalarse una particularidad de redacción: el mismo nombre aparece una segunda vez en el texto, esta vez en la lista de los derivados del 3-carboxamida indol, junto al CUMYL-BICA, que es sin embargo una molécula distinta. Esta redundancia no cambia nada en el fondo, puesto que la cláusula genérica de las carboxamidas de indazol contempla explícitamente los sustituyentes cumilo en el nitrógeno del puente carboxamida y los sustituyentes haloalquilo en el nitrógeno indazólico. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso están sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et al. Synthesis and pharmacology of new psychoactive substance 5F-CUMYL-P7AICA, a scaffold-hopping analog of synthetic cannabinoid receptor agonists 5F-CUMYL-PICA and 5F-CUMYL-PINACA. Drug Test Anal. 2019;11(2):279-291","pmid":"30151911","doi":"10.1002/dta.2491","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30151911/"},{"label":"Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196","pmid":"30636986","doi":"10.1007/s11419-018-0451-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6315005/"},{"label":"Norman C, McKirdy B, Walker G, Dugard P, NicDaéid N, McKenzie C. Large-scale evaluation of ion mobility spectrometry for the rapid detection of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers in prisons. 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