{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XBSWUIWDRFCAGZ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-MN-18","symbol":"5F-MN-18","iupacName":"1-(5-fluoropentyl)-N-naphthalen-1-ylindazole-3-carboxamide","aliases":["5-Fluoro-MN-18","5F-MN18","1-(5-fluoropentyl)-N-(naphthalén-1-yl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":"1445581-91-8","pubchemCid":"91936859","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=NN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF","molecularFormula":"C23H22FN3O","molecularWeight":375.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91936859"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con la 1-naftilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-MN-18 es el análogo fluorado del MN-18, identificado junto a él en Japón en 2014, y ambos compuestos fueron clasificados en varios países el mismo año. Conviene descartar primero un error corriente: no es una carboxamida de carbazol, como la describen algunos conjuntos de datos, sino una carboxamida de indazol, lo que confirman el nombre sistemático de PubChem y la denominación inscrita en el texto reglamentario francés. Los ensayos in vitro realizados durante la identificación dan, para las dos moléculas, constantes de inhibición comprendidas entre 1,65 y 3,86 nM en los receptores humanos CB1 y CB2, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial. La contribución mayor del flúor terminal se ve en el metabolismo. El estudio de Diao, Huestis y sus colaboradores identifica veinte metabolitos para esta molécula frente a trece para el compuesto no fluorado, y los tres más abundantes cuentan la historia del flúor: el 5'-hidroxi-MN-18, procedente de la desfluoración oxidativa, el ácido pentanoico del MN-18, que es su producto de oxidación ulterior, y el ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico. El primero de estos marcadores plantea un problema práctico, puesto que lleva el esqueleto del compuesto no fluorado y no permite por tanto decir por sí solo cuál de los dos se ha consumido. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista de alta afinidad de los dos receptores cannabinoides humanos. Los ensayos in vitro realizados durante la identificación de las dos moléculas dan, para el MN-18 y su análogo fluorado, constantes de inhibición comprendidas entre 1,65 y 3,86 nM en CB1 y CB2 humanos; la fuente no distingue los valores de los dos compuestos dentro de ese intervalo, y aquí no se hace ninguna atribución más precisa. Estos valores sitúan la molécula muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki de 1,65 à 3,86 nM sur récepteurs humains CB1 et CB2, valeurs rapportées conjointement pour MN-18 et 5F-MN-18 (Diao et al., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763","pmid":"28821542","doi":"10.1373/clinchem.2017.277152","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28821542/"},{"label":"Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW et al. Kinetic and metabolic profiles of synthetic cannabinoids NNEI and MN-18. Drug Test Anal. 2018;10(1):137-147 (comparaison cinétique du squelette indazolique)","pmid":"28834241","doi":"10.1002/dta.2262","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5785468/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-MN18 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 91936859, 5F-MN-18","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91936859"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":7},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el 5F-MN-18: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros mediante definiciones genéricas que cubren las carboxamidas de indazol; Francia se cuenta entre ellos, con una inscripción nominal. Fuera de la Unión, Japón la clasificó ya en 2014, año de su identificación, y varios otros países han seguido el mismo camino.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-MN-18 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « 5F-MN18 ou 1-(5-fluoropentyl)-N-1-naphthalenyl-1H-indazole-3-carboxamide », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxamida de indazol, inmediatamente después del MN-18 no fluorado. Esta denominación oficial confirma la naturaleza indazólica del esqueleto. La cláusula genérica correspondiente contempla los sustituyentes haloalquilo sobre el nitrógeno en posición 1 del indazol y los sustituyentes naftilo sobre el nitrógeno del puente carboxamida: la molécula quedaría por tanto cubierta incluso sin mención nominal. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763","pmid":"28821542","doi":"10.1373/clinchem.2017.277152","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28821542/"},{"label":"Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW et al. Kinetic and metabolic profiles of synthetic cannabinoids NNEI and MN-18. 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