{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DZNDVBLSHUYZLI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-NPB-22","symbol":"5F-NPB-22","iupacName":"quinolin-8-yl 1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carboxylate","aliases":["5-Fluoro-NPB-22","5F-SDB-005 quinoléinyle","1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxylate de 8-quinoléinyle"],"cas":"1445579-79-2","pubchemCid":"118796524","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C(=NN2CCCCCF)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4","molecularFormula":"C22H20FN3O2","molecularWeight":377.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796524"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de un ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-NPB-22 es el producto de dos sustituciones acumuladas sobre un mismo quimiotipo. El PB-22 había abierto la clase de los carboxilatos quinoleinilos, donde una función éster une el carbono 3 de un indol a un grupo quinolein-8-ilo. Sustituir el indol por un indazol, es decir, cambiar un carbono del ciclo por un nitrógeno, da el NPB-22; añadir un flúor al final de la cadena pentilo, operación ya probada del JWH-018 al AM-2201, da esta molécula. Lo mejor documentado aquí se refiere al compuesto no fluorado, y conviene decirlo con claridad antes que transponerlo: un trabajo publicado en 2024 mide para el NPB-22 una CE50 de 4,97 nM en CB1, actividad que los autores juzgan comparable a la del CP 55,940 tomado como testigo, y de 26,9 nM en CB2. El mismo trabajo entrega un resultado importante para toda la clase: durante la combustión, alrededor de dos tercios de la molécula sufren una hidrólisis en el enlace éster, lo que libera 8-quinoleinol y un ácido indazol-3-carboxílico, y estos dos fragmentos están desprovistos de actividad agonista tanto en CB1 como en CB2. Dicho de otro modo, una parte importante de lo que se inhala ya no es la molécula activa, lo que explica la diferencia entre la potencia medida en probeta y los efectos observados, y hace imposible estimar la dosis realmente recibida. Aquí no se recoge ningún valor propio del 5F-NPB-22, pues ninguna fuente primaria consultada lo da, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, por pertenencia al quimiotipo de los carboxilatos quinoleinilos. Los datos cuantitativos disponibles se refieren al análogo no fluorado, el NPB-22, y no a esta molécula: un trabajo publicado en 2024 mide en él una CE50 de 4,97 nM en CB1, actividad que los autores califican de equivalente a la del adamantil-THPINACA y comparable a la del CP 55,940 tomado como testigo positivo, y una CE50 de 26,9 nM en CB2, por tanto más débil. Aquí no se recoge ningún valor propio del 5F-NPB-22, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé. El mismo trabajo aporta un resultado que vale para la clase entera: los dos fragmentos liberados por la ruptura del éster, el 8-quinoleinol y el ácido pentilindazol-3-carboxílico, están desprovistos de actividad agonista tanto en CB1 como en CB2. Fuera de estos dos receptores, ninguna diana está caracterizada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (CE50 CB1 et CB2 du NPB-22, coupure thermique de l'ester, inactivité des fragments)","pmid":"38294576","doi":"10.1007/s11419-023-00679-5","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11269510/"},{"label":"Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240 (origine du chimiotype)","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0182-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-013-0182-9"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-NPB-22 », famille des dérivés du 3-carboxylate indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 118796524, 5F-NPB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796524"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el 5F-NPB-22: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los ésteres quinoleinilos de indazol-3-carboxilato; Francia se cuenta entre ellos, con una inscripción nominal distinta de la de los derivados indólicos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-NPB-22 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « 5F-NPB-22 ou 1-(5-fluoropentyl)-8-quinolinyl ester-1H-indazole-3-carboxylic acid », dentro de una familia genérica consagrada a los derivados del 3-carboxilato de indazol, distinta de la que contempla los derivados indólicos. Esta cláusula cubre las moléculas que llevan sobre el nitrógeno en posición 1 del indazol un sustituyente de tipo alquilo o haloalquilo, y sobre el oxígeno del puente carboxilato un grupo 8-quinoleinilo o 1-naftalenilo: la molécula responde a ello, y quedaría por tanto cubierta incluso sin mención nominal. La misma enumeración cita el NPB-22 no fluorado, el FUB-NPB-22, el SDB-005 y el 5F-SDB-005. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. 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