{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MBOCMBFDYVSGLJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-PB-22","symbol":"5F-PB-22","iupacName":"quinolin-8-yl 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylate","aliases":["5-fluoro-PB-22","5F-QUPIC","5-fluoro-QUPIC"],"cas":"1400742-41-7","pubchemCid":"72710774","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CCCCCF)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4","molecularFormula":"C23H21FN2O2","molecularWeight":376.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/72710774"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: molécula enteramente sintética, ausente del cannabis. Es el éster quinolein-8-ílico del ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico, es decir, el análogo fluorado en el extremo de la cadena pentilo del PB-22 (QUPIC). La fluoración terminal es un motivo bioisostérico recurrente de los cannabinoides de síntesis de segunda y tercera generación, adoptado para aumentar la lipofilia y la potencia sobre el receptor CB1.","originNote":"Mercado ilícito de las mezclas para fumar de tipo « Spice », aparecido en 2013. Ninguna procedencia académica o farmacéutica documentada: la estructura parece concebida a partir de las relaciones estructura-actividad conocidas de la serie indólica, como análogo fluorado del PB-22.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-PB-22 es el éster quinolein-8-ílico del ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico, análogo fluorado del PB-22 (QUPIC). De Luca et al. (Neuropharmacology 2016, PMID 26686391) comunican sobre receptor CB1 nativo una afinidad Ki de 0,13 nM y una actividad intrínseca EC50 de 3,7 nM para un Emax del 203 %, es decir, unas 26 veces la afinidad del JWH-018 y una eficacia superior: es un agonista completo, allí donde el THC no es más que un agonista parcial. El mismo estudio observa una elevación de dopamina limitada al shell del núcleo accumbens, ausente del core y de la corteza prefrontal, y abolida por el antagonista CB1 AM251, lo que confirma una mediación CB1. Banister et al. (ACS Chem Neurosci 2015, PMID 25921407) confirman la actividad agonista sobre CB1 y CB2 y atribuyen a la fluoración terminal una ganancia de potencia CB1 de un factor 2 a 5 in vitro, sin tendencia equivalente in vivo. Los datos humanos controlados faltan por completo: ningún estudio clínico, ninguna relación dosis-efecto establecida en el ser humano, y el conocimiento reposa sobre series medicolegales, atenciones en urgencias y trabajos in vitro.","receptorSummaryFr":"Agonista completo CB1 y CB2. Sobre receptor CB1 nativo, la afinidad medida es del orden de Ki 0,13 nM y la actividad intrínseca de EC50 3,7 nM con un Emax del 203 % del basal, es decir, unas 26 veces la afinidad del JWH-018 (De Luca et al. 2016). La afinidad CB2 es igualmente subnanomolar, del orden de Ki 0,633 nM. Las dianas fuera de los receptores cannabinoides (TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A) no se han explorado en la literatura disponible.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":99,"reported":"Ki ≈ 0,13 nM ; EC50 ≈ 3,7 nM, Emax 203 %","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki ≈ 0,633 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Luca · Neuropharmacology 2016","pmid":"26686391","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26686391/"},{"label":"Banister · ACS Chem Neurosci 2015","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Wohlfarth · Anal Bioanal Chem 2014","pmid":"24518903","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24518903/"},{"label":"Behonick · J Anal Toxicol 2014","pmid":"24876364","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24876364/"},{"label":"Angerer · Forensic Sci Int 2017","pmid":"29133010","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29133010/"},{"label":"Tang · Forensic Sci Int 2017","pmid":"28846913","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28846913/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A), annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia · 5F-PB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/5F-PB-22"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":45},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":90}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún acto de la Unión Europea contempla nominalmente el 5F-PB-22: el control depende de los derechos nacionales, y varios Estados miembros recurren a definiciones genéricas de familias estructurales. En Alemania, la molécula está inscrita en el anexo II de la ley sobre los estupefacientes. Fuera de la Unión, está clasificada en el Schedule I en Estados Unidos desde 2014, en clase B en el Reino Unido desde 2016, en el anexo II en Canadá y en la lista F2 en Brasil.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente, listado nominalmente. El 5F-PB-22 figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 dentro de la familia genérica « dérivés du 3-carboxylate indole », introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017 (NOR AFSP1710288A); ese texto cita expresamente « 5F-PB-22 ou 5F-QUPIC ». No estamos, por tanto, ante una adscripción por la cláusula genérica sobre los tetrahidrocannabinoles, sino ante una inscripción nominativa en una familia estructural dedicada. La tenencia, la cesión y el uso están sometidos al régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Luca · Neuropharmacology 2016","pmid":"26686391","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26686391/"},{"label":"Banister · ACS Chem Neurosci 2015","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Wohlfarth · Anal Bioanal Chem 2014","pmid":"24518903","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24518903/"},{"label":"Behonick · J Anal Toxicol 2014","pmid":"24876364","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24876364/"},{"label":"Angerer · Forensic Sci Int 2017","pmid":"29133010","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29133010/"},{"label":"Tang · Forensic Sci Int 2017","pmid":"28846913","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28846913/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A), annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia · 5F-PB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/5F-PB-22"}],"meta":{"slug":"5f-pb-22","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/5f-pb-22","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}