{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VFLXAWVAWXHMFB-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-SDB-006","symbol":"5F-SDB-006","iupacName":"N-benzyl-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide","aliases":["5-fluoro-SDB-006","N-benzyl-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxamide","1-(5-fluoropentyl)-N-(phenylmethyl)-1H-indole-3-carboxamide"],"cas":"1776086-02-2","pubchemCid":"91936847","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCCCCF","molecularFormula":"C21H23FN2O","molecularWeight":338.179,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91936847"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: molécula enteramente sintética, sin precursor vegetal ni enzima conocida. Pertenece a la química de las indol-3-carboxamidas N-alquiladas portadoras de una cadena fluoropentilo terminal.","originNote":"Ningún origen natural: la molécula no se encuentra ni en el cannabis ni en ninguna otra planta. Procede de la química medicinal académica dedicada a las indol-3-carboxamidas, y después la retomó el mercado de los nuevos productos de síntesis. El repertorio de alerta temprana de la ONUDC la clasifica en el grupo de los cannabinoides de síntesis, con los agonistas de los receptores cannabinoides como grupo de efecto.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 5F-SDB-006 es un agonista de los receptores cannabinoides de tipo indol-3-carboxamida, que asocia una cabeza bencilo y una cadena 5-fluoropentilo. La ficha UNII del NCATS sitúa su actividad en el receptor CB1 humano en una CE50 de 50 nM (Ki de 71,9 nM) y en el CB2 en 123 nM (Ki de 430 nM). Los trabajos publicados divergen netamente sobre la afinidad: Ametovski y cols. (2020) refieren, para la serie bencílica de la que forma parte, Ki CB1 que van de 550 nM a más de 10 µM, muy por debajo de los derivados cumilados correspondientes. Sobre todo, Yano y cols. (2023) midieron directamente su eficacia en el CB1 por BRET: el 5F-SDB-006 presenta en él la eficacia más baja de todos los 5F-pentilindoles probados, tanto para el acoplamiento a la proteína Gi como para el reclutamiento de la beta-arrestina 2. Ese es precisamente el punto útil en reducción de riesgos. En esta familia, sustituir el bencilo por un grupo cumilo o por un éster metilado basta para convertir una molécula poco eficaz en agonista completo, incluso en superagonista que supera la referencia CP55940, mientras que el THC no es más que un agonista parcial del CB1. Es ese agonismo completo lo que hace peligrosos a los cannabinoides de síntesis, y nada permite a un consumidor distinguir un análogo de otro en una mezcla vegetal. Los datos humanos faltan por completo para el 5F-SDB-006.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores CB1 y CB2. La ficha UNII del NCATS retiene una CE50 de 50 nM en el receptor CB1 humano y de 123 nM en el CB2, con Ki respectivos de 71,9 nM y 430 nM. En BRET sobre CB1 humano, Yano y cols. (2023) lo clasifican como el menos eficaz de todos los 5F-pentilindoles evaluados, tanto para el acoplamiento a la proteína Gi como para el reclutamiento de la beta-arrestina 2, sin sesgo significativo entre las dos vías. El cribado de Hess y cols. (2016) sobre esta serie de indoles no detectó ninguna interacción con GPR18; algunos miembros de la serie se comportaban como antagonistas moderados de GPR55, sin que ese resultado sea atribuible al 5F-SDB-006 en particular. Ningún dato publicado sobre TRPV1, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":"CE50 50 nM ; Ki 71,9 nM (récepteur CB1 humain, fiche UNII NCATS ; efficacité la plus faible des 5F-pentylindoles testés en BRET par Yano et coll. 2023)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":"CE50 123 nM ; Ki 430 nM (récepteur CB2 humain, fiche UNII NCATS)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Yano H, Chitsazi R, Lucaj C, et al. A subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor (préprint bioRxiv, 2023) : mesure directe en BRET, le 5F-SDB-006 a la plus faible efficacité des 5F-pentylindoles testés","pmid":null,"doi":"10.1101/2023.06.10.544442","url":"https://www.biorxiv.org/content/10.1101/2023.06.10.544442v1"},{"label":"Ametovski A, et al. Exploring Stereochemical and Conformational Requirements at Cannabinoid Receptors for Synthetic Cannabinoids Related to SDB-006, 5F-SDB-006, CUMYL-PICA, and 5F-CUMYL-PICA. ACS Chem Neurosci, 2020","pmid":"33054155","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00591","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33054155/"},{"label":"Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol, 2016 : affinités CB1/CB2 et criblage GPR18 et GPR55","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche 5F-SDB-006 (UNII 4UP4SXX8BW) : CE50 CB1 50 nM, CE50 CB2 123 nM sur cellules AtT-20 exprimant les récepteurs humains, Ki CB1 71,9 nM, Ki CB2 430 nM","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/substance/4UP4SXX8BW"},{"label":"ONUDC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche 5F-SDB-006 (groupe cannabinoïdes de synthèse, agonistes des récepteurs cannabinoïdes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/7914d239-a5cb-420f-8888-661987f4998d"},{"label":"ANSM, Inscription de nouveaux cannabinoïdes de synthèse sur la liste des stupéfiants, point d'information du 6 avril 2017 : douze familles chimiques classées par l'arrêté du 31 mars 2017, et effets toxiques aigus de la classe","pmid":null,"doi":null,"url":"https://archive.ansm.sante.fr/S-informer/Points-d-information-Points-d-information/Inscription-de-nouveaux-cannabinoides-de-synthese-sur-la-liste-des-stupefiants-Point-d-Information2"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexes de l'arrêté modifié du 22 février 1990","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Wikipédia (anglais), 5F-SDB-006 : compilation des statuts réglementaires nationaux (Royaume-Uni, Allemagne, Canada)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/5F-SDB-006"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No se ha encontrado ninguna medida de control a escala de la Unión Europea dirigida específicamente al 5F-SDB-006: ni informe conjunto, ni evaluación de riesgos de la agencia europea de drogas. La sustancia depende del seguimiento que garantiza el sistema de alerta temprana de la Unión, y su control sigue siendo nacional. Varios Estados miembros la cubren mediante cláusulas genéricas sobre los cannabinoides de síntesis, como hace Francia. Fuera de la Unión, compilaciones reglamentarias la dan por controlada en el Reino Unido, en Alemania y en Canadá. No está inscrita en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El 5F-SDB-006 no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Queda captado en ella por una cláusula genérica: el arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017, publicado en el Journal officiel el 6 de abril de 2017 y que modifica el arrêté del 22 de febrero de 1990, clasificó doce familias químicas de cannabinoides de síntesis, entre ellas los derivados del 3-carboxamida indol. Al ser el 5F-SDB-006 una indol-3-carboxamida, pertenece a esa familia y, por tanto, al régimen de los estupefacientes; el uso está reprimido por el artículo L. 3421-1 del code de la santé publique. Esta sustancia no guarda relación alguna con el CBD, que sigue un régimen jurídico distinto.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yano H, Chitsazi R, Lucaj C, et al. A subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor (préprint bioRxiv, 2023) : mesure directe en BRET, le 5F-SDB-006 a la plus faible efficacité des 5F-pentylindoles testés","pmid":null,"doi":"10.1101/2023.06.10.544442","url":"https://www.biorxiv.org/content/10.1101/2023.06.10.544442v1"},{"label":"Ametovski A, et al. Exploring Stereochemical and Conformational Requirements at Cannabinoid Receptors for Synthetic Cannabinoids Related to SDB-006, 5F-SDB-006, CUMYL-PICA, and 5F-CUMYL-PICA. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}