{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AAIHVZNCFQTVCA-UHFFFAOYSA-N","prefName":"9-nor-9beta-hidroxi-hexahidrocannabinol","symbol":"9-nor-9b-HHC","iupacName":"6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene-1,9-diol","aliases":["9-nor-9b-OH-HHC","9-nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinol","9-Hydroxy-9-norhexahydrocannabinol","9-nor-9-hydroxyhexahydrocannabinol","bêta-HHC"],"cas":"52171-85-4","pubchemCid":"6452587","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C(C3CC(CCC3C(O2)(C)C)O)C(=C1)O","molecularFormula":"C20H30O3","molecularWeight":318.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6452587"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis conocida: esta molécula no la produce ningún organismo vivo. Depende enteramente de la química de síntesis aplicada al esqueleto cannabinoide clásico, sin intervención de las enzimas del cáñamo.","originNote":"Molécula de laboratorio, ausente del cáñamo y nunca aislada de una planta. Procede de una simplificación deliberada del esqueleto del tetrahidrocannabinol: se ha suprimido el metilo situado en el carbono 9 y se ha colocado un hidroxilo directamente sobre ese carbono, sobre un ciclo central saturado. El resultado pertenece, por tanto, a la familia de los hexahidrocannabinoles, y no a la de los THC.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El 9-nor-9beta-HHC se comporta como un agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, en la línea de los cannabinoides clásicos de núcleo benzo[c]cromeno. Su particularidad reside en su simplificación: el metilo del carbono 9 está ausente y el hidroxilo lo lleva directamente el ciclo, lo que reproduce la función alcohol del metabolito activo 11-hidroxi-THC suprimiendo al mismo tiempo el sitio de oxidación correspondiente. Wilson y May mostraron en 1976 que la estereoquímica de ese hidroxilo es decisiva: el epímero beta, ecuatorial, es analgésico en el ratón, mientras que el epímero alfa no lo es, aunque ambos modifican el comportamiento del perro. Bloom y sus colegas midieron en 1977 una potencia antinociceptiva próxima a la de la morfina en la prueba de retirada de la cola, sin tolerancia cruzada con la morfina y sin sustitución en el mono dependiente, lo que descarta un mecanismo opioide. Se ha comunicado además una hipotensión y una bradicardia en el perro anestesiado. El interés histórico de la molécula es sobre todo químico: su simplificación condujo al CP-47,497, después al CP-55,940 y al levonantradol. Faltan por completo los datos humanos, al no haberse publicado ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de tolerancia en el ser humano, y al no ser accesible ninguna afinidad de receptor cifrada.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, en la continuidad de los cannabinoides clásicos de núcleo benzo[c]cromeno. La orientación del grupo hidroxilo en posición 9 gobierna la actividad: el epímero beta, ecuatorial, es activo, mientras que el epímero alfa pierde el efecto analgésico. No hay ninguna afinidad cifrada disponible en acceso público para esta molécula, y no se comunica ninguna acción documentada sobre TRPV1, GPR55, PPAR-gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Wilson RS, May EL. 9-Nor-9-hydroxyhexahydrocannabinols. Synthesis, some behavioral and analgesic properties, and comparison with the tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1976;19(9):1165-7.","pmid":"978681","doi":"10.1021/jm00231a017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/978681/"},{"label":"Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol, a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. J Pharmacol Exp Ther. 1977;200(2):263-70.","pmid":"839438","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/"},{"label":"Martin BR, Dewey WL, Aceto MD, et al. A potent antinociceptive cannabinoid which lacks opiate substitution properties in monkeys. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 1977;16(1):187-90.","pmid":"402685","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/402685/"},{"label":"Johnson MR, Althuis TH, Bindra JS, et al. Potent analgetics derived from 9-nor-9 beta-hydroxyhexahydrocannabinol. NIDA Res Monogr. 1981;34:68-74.","pmid":"6111753","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6111753/"},{"label":"Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A. A cannabinoid derived prototypical analgesic. J Med Chem. 1984;27(1):67-71.","pmid":"6690685","doi":"10.1021/jm00367a013","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6690685/"},{"label":"Berglund BA, Fleming PR, Rice KC, et al. Development of a novel class of monocyclic and bicyclic alkyl amides that exhibit CB1 and CB2 cannabinoid receptor affinity and receptor activation. Drug Des Discov. 2000;16(4):281-94.","pmid":"10807034","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10807034/"},{"label":"PubChem, 9-Hydroxy-9-norhexahydrocannabinol, CID 6452587 (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6452587"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHCO et HHCP, décision du 12 juin 2023), mise à jour du 26 juin 2026.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/documents/reference/substances-veneneuses-listes-i-et-ii-stupefiants-psychotropes"},{"label":"ANSM, L'ANSM classe l'hexahydrocannabinol (HHC) et deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants, 12 juin 2023.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-classe-lhexahydrocannabinol-hhc-et-deux-de-ses-derives-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"UNODC, CND 68 Concludes: Six New Substances Controlled (inscription du HHC au tableau II de la convention de 1971), mars 2025.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/unodc/frontpage/2025/March/cnd-68-concludes_-six-new-substances-controlled-six-resolutions-adopted.html"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto de la Unión contempla esta molécula, que no aparece entre las sustancias notificadas al sistema de alerta temprana europeo ni bajo medida de control comunitaria. El control corresponde, por tanto, a cada Estado miembro, y varios han adoptado cláusulas genéricas que cubren los cannabinoides hidrogenados. En el plano internacional, solo el propio HHC fue inscrito en la lista II del convenio de 1971 por la Comisión de Estupefacientes en marzo de 2025, decisión en vigor desde el 6 de diciembre de 2025; el 9-nor-9beta-HHC no figura en ella.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Esta molécula no está nombrada en ninguna decisión de la ANSM, a diferencia del HHC, del HHC-acetato y del HHCP, inscritos en la lista de estupefacientes por la decisión del 12 de junio de 2023. En cambio, sí entra en el perímetro de la cláusula genérica añadida al anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por la decisión del 22 de mayo de 2024, que contempla toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, hidrogenado o no en el ciclo A, que lleve un hidroxilo en posición 1, una cadena alquilo en posición 3 y dos grupos alquilo en posición 6. El estatuto francés es, por tanto, el de un estupefaciente captado por cláusula genérica, y no por inscripción nominativa. La llamada cláusula de los tetrahidrocannabinoles no se aplica aquí, al no ser la molécula ni un THC ni un éster, éter o sal de THC.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wilson RS, May EL. 9-Nor-9-hydroxyhexahydrocannabinols. Synthesis, some behavioral and analgesic properties, and comparison with the tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1976;19(9):1165-7.","pmid":"978681","doi":"10.1021/jm00231a017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/978681/"},{"label":"Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol, a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. J Pharmacol Exp Ther. 1977;200(2):263-70.","pmid":"839438","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/"},{"label":"Martin BR, Dewey WL, Aceto MD, et al. A potent antinociceptive cannabinoid which lacks opiate substitution properties in monkeys. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 1977;16(1):187-90.","pmid":"402685","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/402685/"},{"label":"Johnson MR, Althuis TH, Bindra JS, et al. Potent analgetics derived from 9-nor-9 beta-hydroxyhexahydrocannabinol. NIDA Res Monogr. 1981;34:68-74.","pmid":"6111753","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6111753/"},{"label":"Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A. A cannabinoid derived prototypical analgesic. J Med Chem. 1984;27(1):67-71.","pmid":"6690685","doi":"10.1021/jm00367a013","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6690685/"},{"label":"Berglund BA, Fleming PR, Rice KC, et al. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}