{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XKRHRBJLCLXSGE-DJIMGWMZSA-N","prefName":"(9R)-Hexahidrocannabinol","symbol":"(9R)-HHC","iupacName":"(6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["9R-HHC","9(R)-Hexahydrocannabinol","R-épimère du HHC"],"cas":null,"pubchemCid":"11067065","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H32O2","molecularWeight":316.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11067065"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Vía de obtención: el (9R)-HHC no es un producto de biosíntesis vegetal. La fabricación industrial parte del cannabidiol extraído del cáñamo, ciclado en una mezcla de Δ8 y Δ9-THC y sometido después a una hidrogenación catalítica. Esta reducción crea un centro estereogénico en C9 y produce simultáneamente los dos epímeros 9R y 9S. El HHC vendido en el comercio no es, por tanto, una molécula única, sino una mezcla epimérica de proporciones variables, cuyos dos constituyentes no son farmacológicamente equivalentes.","originNote":"Semisíntesis: epímero mayoritariamente activo del hexahidrocannabinol obtenido a partir del CBD del cáñamo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El (9R)-HHC es el epímero 9R del hexahidrocannabinol y el constituyente farmacológicamente activo del HHC comercializado, que siempre es una mezcla de proporciones variables de los epímeros 9R y 9S. Activa el receptor CB1 humano como agonista parcial, con una potencia unas cinco veces inferior a la del JWH-018 in vitro, mientras que el epímero 9S es netamente menos potente a eficacia comparable. Esta diferencia obedece a la conformación adoptada en el sitio activo: la forma 9R sitúa su metilo en C9 en posición ecuatorial favorable, allí donde la forma 9S oscila entre dos conformaciones, una de las cuales degrada la unión. Los estudios preclínicos atribuyen al (9R)-HHC propiedades de tipo Δ9-THC, pero la farmacología humana del HHC está aún por establecer. El HHC figura en la lista II del Convenio de 1971 desde el 6 de diciembre de 2025 y está clasificado como estupefaciente en Francia desde 2023.","receptorSummaryFr":"El (9R)-HHC activa el receptor CB1 humano como agonista parcial. En un modelo celular recombinante CHO-K1 que expresa el CB1 humano, su potencia es unas cinco veces inferior a la del JWH-018, siendo el epímero 9S menos potente todavía a eficacia comparable (Persson y cols., 2025). La diferencia entre los dos epímeros se explica por su conformación: el (9R)-HHC adopta preferentemente una conformación de silla que sitúa el metilo en C9 en posición ecuatorial, favorable al sitio activo, mientras que el (9S)-HHC oscila entre silla y bote torcido, lo que degrada su unión al CB1 como al CB2 (Chen y cols., 2025). La actividad cannabimimética del HHC comercial descansa, por tanto, esencialmente en este epímero.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":75,"reported":"agoniste partiel, puissance environ 5 fois inférieure au JWH-018 in vitro","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":50,"reported":"liaison plus favorable que celle de l'épimère 9S","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Persson et coll., activation in vitro du récepteur CB1 par le HHC, le HHC-O et le HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025","pmid":"38894658","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38894658/"},{"label":"Chen et coll., origine des affinités différentes du (9R)- et du (9S)-HHC pour CB1 et CB2, ACS Chemical Biology 2025","pmid":"40704858","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40704858/"},{"label":"Ujváry, revue complète sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, Drug Testing and Analysis 2024","pmid":"37269160","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem CID 11067065 : (9R)-HHC (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11067065"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":55},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":35},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":60},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":65},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":78}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El HHC figura en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas desde el 6 de diciembre de 2025, convirtiéndose en el primer cannabinoide semisintético sometido a control internacional. La EUDA (antes EMCDDA) lo seguía anteriormente como nueva sustancia psicoactiva emergente, y varios Estados miembros ya lo habían clasificado a nivel nacional.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el hexahidrocannabinol está clasificado en la lista de estupefacientes por decisión de la ANSM del 13 de junio de 2023, y la cláusula genérica que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno (Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024) cubre sus estereoisómeros. La venta y la tenencia del (9R)-HHC están prohibidas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Persson et coll., activation in vitro du récepteur CB1 par le HHC, le HHC-O et le HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025","pmid":"38894658","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38894658/"},{"label":"Chen et coll., origine des affinités différentes du (9R)- et du (9S)-HHC pour CB1 et CB2, ACS Chemical Biology 2025","pmid":"40704858","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40704858/"},{"label":"Ujváry, revue complète sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, Drug Testing and Analysis 2024","pmid":"37269160","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem CID 11067065 : (9R)-HHC (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11067065"}],"meta":{"slug":"9r-hhc","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/9r-hhc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}