{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XKRHRBJLCLXSGE-USXIJHARSA-N","prefName":"(9S)-Hexahidrocannabinol","symbol":"(9S)-HHC","iupacName":"(6aR,9S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["9S-HHC","9(S)-Hexahydrocannabinol","S-épimère du HHC"],"cas":"36403-91-5","pubchemCid":"14378541","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C[C@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H32O2","molecularWeight":316.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14378541"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Vía de obtención: el (9S)-HHC no procede de una biosíntesis vegetal directa. Se forma por hidrogenación catalítica de un cannabinoide precursor de tipo tetrahidrocannabinol. Esta reducción crea un nuevo centro estereogénico en C9 y produce simultáneamente los dos epímeros 9R y 9S en proporciones variables; el (9S)-HHC es el coproducto sistemático del (9R)-HHC en el HHC comercializado.","originNote":"semisintético","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El (9S)-HHC es el epímero 9S del hexahidrocannabinol, sistemáticamente copresente con el (9R)-HHC en el HHC comercializado. Los dos epímeros se unen a los receptores CB1 y CB2 como agonistas parciales de tipo Δ9-THC, pero la actividad cannabimimética reside sobre todo en el epímero 9R: el (9S)-HHC es el menos potente de los dos, diferencia atribuida a su conformación menos favorable en el sitio activo del receptor (equilibrio silla / bote torcido que sitúa el metilo C9 de forma desfavorable). En Francia depende del régimen de estupefacientes aplicable al HHC y a sus derivados hidrogenados.","receptorSummaryFr":"El (9S)-HHC se une a los receptores cannabinoides CB1 y CB2 como agonista parcial, a imagen del Δ9-THC, pero con una potencia claramente más baja que su epímero (9R). Estructuralmente, el epímero 9S oscila entre conformaciones de silla y de bote torcido en el sitio activo del receptor, lo que sitúa el metilo en C9 en una posición menos favorable y reduce fuertemente su afinidad.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC), Scientific Reports 2023","pmid":null,"doi":"10.1038/s41598-023-38188-5","url":"https://www.nature.com/articles/s41598-023-38188-5"},{"label":"Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors, ACS Chemical Biology 2025","pmid":"40704858","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40704858/"},{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025","pmid":"38894658","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"PubChem CID 14378541 : 9S-HHC (identifiers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14378541"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":28},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":25},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el ámbito de la Unión Europea, el HHC es objeto de vigilancia por la EUDA (antes EMCDDA) como cannabinoide semisintético emergente. Varios Estados miembros lo han clasificado; el estatuto puede variar de un país a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el hexahidrocannabinol y sus estereoisómeros están clasificados como estupefacientes (el HHC figura en la lista de estupefacientes desde 2023). Al compartir el núcleo benzo[c]cromeno del Δ9-THC, el (9S)-HHC depende del régimen de los derivados hidrogenados cubierto por la cláusula genérica de la Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024. Su venta y su tenencia están prohibidas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC), Scientific Reports 2023","pmid":null,"doi":"10.1038/s41598-023-38188-5","url":"https://www.nature.com/articles/s41598-023-38188-5"},{"label":"Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors, ACS Chemical Biology 2025","pmid":"40704858","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40704858/"},{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025","pmid":"38894658","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"PubChem CID 14378541 : 9S-HHC (identifiers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14378541"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"9s-hhc","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/9s-hhc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}