{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PNEYWTKVWJBOMD-UHFFFAOYSA-N","prefName":"A-40174","symbol":"A-40174","iupacName":"5,5-dimethyl-8-(3-methyloctan-2-yl)-2-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-ol","aliases":["Abbott 40174","A 40174","SP-1","NSC-167790"],"cas":"26685-57-4","pubchemCid":"99040","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC(C)C(C)C1=CC2=C(C3=C(CCN(C3)CC#C)C(O2)(C)C)C(=C1)O","molecularFormula":"C26H37NO2","molecularWeight":395.282429,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/99040"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biológica. El A-40174 no lo produce ninguna planta ni ningún animal: se obtiene exclusivamente por síntesis química, a partir de un núcleo cromeno[4,3-c]piridina, sin relación alguna con la vía del ácido cannabigerólico que da origen a los cannabinoides del cáñamo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, nacida de un programa farmacéutico estadounidense de los años 1970 que buscaba un analgésico inspirado en el cannabis. No existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo conocido, y nunca se ha comercializado como medicamento.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El A-40174 pertenece a los cannabinoides clásicos: en él se conserva el triciclo del tetrahidrocannabinol, pero un carbono del tercer ciclo está sustituido por un nitrógeno, lo que da un núcleo cromeno[4,3-c]piridina portador de un grupo propargilo, y la cadena pentilo del THC deja paso a la cadena 1,2-dimetilheptilo del dimetilheptilpirano. Los trabajos publicados por Abbott entre 1976 y 1983 describen en el animal un perfil típicamente cannabinoide: efecto analgésico en las pruebas de retirada de la cola y de contorsiones, reducción de la actividad motora, ataxia en el perro, alargamiento del tiempo de sueño en el gato, descenso de la presión arterial en la rata hipertensa, así como una acción antisecretora y antidiarreica. Una comparación estructura-actividad de 1978 aporta el punto más importante para la seguridad: la taquicardia sobrevenía en la rata despierta a dosis muy inferiores a las necesarias para obtener una analgesia, y fueron los ésteres hidrosolubles del dimetilheptilpirano, no el análogo nitrogenado, los que ofrecían la mejor relación entre ambos efectos. Nunca se ha medido para esta molécula afinidad alguna por CB1 o CB2, no existe ningún dato metabólico, y no se ha publicado ningún ensayo humano: la serie se abandonó sin llegar jamás a la clínica.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad por CB1 o CB2 para el A-40174. Toda su farmacología es anterior a la clonación del receptor CB1 en 1990 y de CB2 en 1993, de suerte que su clasificación como agonista de los receptores cannabinoides descansa en la analogía estructural con el Δ9-THC y el dimetilheptilpirano, y en un perfil comportamental típicamente cannabinoide en el roedor, el perro y el gato, no en una unión medida en laboratorio. Nada está documentado del lado de TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Winn M. et coll., « Drugs derived from cannabinoids. 5. Δ6a,10a-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains », Journal of Medicinal Chemistry, 1976 (série des benzopyrano[4,3-c]pyridines, profil analgésique, tranquillisant, antihypertenseur, hypnotique et antisécrétoire)","pmid":"817021","doi":"10.1021/jm00226a003","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/817021/"},{"label":"Lee C. M. et coll., « Cannabinoids. Synthesis and central nervous system activity of 8-substituted 10-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine and derivatives », Journal of Medicinal Chemistry, 1977","pmid":"915915","doi":"10.1021/jm00221a031","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/915915/"},{"label":"Osgood P. F., Howes J. F., Razdan R. K., Pars H. G., « Drugs derived from cannabinoids. 7. Tachycardia and analgesia structure-activity relationships in Δ9-tetrahydrocannabinol and some synthetic analogues », Journal of Medicinal Chemistry, 1978 (tachycardie chez le rat éveillé)","pmid":"691006","doi":"10.1021/jm00206a018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/691006/"},{"label":"Zaugg H. E., Kyncl J., « New antihypertensive cannabinoids », Journal of Medicinal Chemistry, 1983 (dérivés N-propargyle fortement dépresseurs du système nerveux central)","pmid":"6827538","doi":"10.1021/jm00356a017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6827538/"},{"label":"Lee C. M. et coll., « New azacannabinoids highly active in the central nervous system », Journal of Medicinal Chemistry, 1983","pmid":"6681843","doi":"10.1021/jm00356a031","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6681843/"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL66108 (A-40174) et activités biologiques rattachées aux cinq publications ci-dessus","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL66108.json"},{"label":"PubChem, CID 99040, synonymes et description (tétrahydropyridobenzopyrane dérivé du noyau cannabinoïde)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/99040/JSON"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (définition générique du noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna decisión de control a escala de la Unión menciona el A-40174 en las listas publicadas, y la molécula no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. No se ha notificado como nueva sustancia psicoactiva al sistema de alerta temprana europeo, a diferencia de los centenares de agonistas cannabinoides de síntesis que vigila la agencia europea de las drogas. El régimen aplicable sigue siendo, por tanto, nacional, y algunos Estados miembros aplican definiciones genéricas cuya redacción podría contemplarla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el A-40174 no está inscrito nominalmente en la lista de estupefacientes del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. La cláusula genérica del anexo IV que contempla « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » no lo cubre, pues la molécula no es un tetrahidrocannabinol: un carbono de su tercer ciclo está sustituido por un nitrógeno. La definición genérica añadida en 2024, que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, tampoco se aplica por la misma razón de esqueleto, y las demás cláusulas genéricas del anexo IV contemplan núcleos indol, indazol, pirrol o ciclohexilfenol. En el estado de los textos publicados, la sustancia es, por tanto, no clasificada. Ello no la hace consumible: no tiene ninguna autorización de comercialización, ningún estatuto alimentario o cosmético, y la ANSM puede inscribirla en cualquier momento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Winn M. et coll., « Drugs derived from cannabinoids. 5. Δ6a,10a-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains », Journal of Medicinal Chemistry, 1976 (série des benzopyrano[4,3-c]pyridines, profil analgésique, tranquillisant, antihypertenseur, hypnotique et antisécrétoire)","pmid":"817021","doi":"10.1021/jm00226a003","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/817021/"},{"label":"Lee C. M. et coll., « Cannabinoids. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}