{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UIDOJGIFVOOMLY-UHFFFAOYSA-N","prefName":"A-41988","symbol":"A-41988","iupacName":"8-[5-(4-fluorophenyl)pentan-2-yl]-5,5-dimethyl-2-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-ol","aliases":["BW29Y","Abbott 41988","Abbott-41988","A 41988","TCMDC-124277"],"cas":"52763-30-1","pubchemCid":"3085018","chebiId":null,"smiles":"CC(CCCC1=CC=C(C=C1)F)C2=CC3=C(C4=C(CCN(C4)CC#C)C(O3)(C)C)C(=C2)O","molecularFormula":"C28H32FNO2","molecularWeight":433.241707,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3085018"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: el A-41988 se obtiene por síntesis química total, en torno a la construcción del núcleo benzopirano[4,3-c]piridina, un esqueleto de tipo cannabinoide cuyo ciclo carbonado está sustituido por una piperidina. El cáñamo, cuya vía enzimática parte del CBGA, no produce nada comparable.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin presencia natural. Procede del programa de química medicinal de Abbott Laboratories sobre los derivados del núcleo cannabinoide, llevado a cabo en Estados Unidos en los años 1970. Nunca se ha encontrado en el cáñamo ni en ningún organismo vivo, y hoy solo existe como compuesto de referencia en el laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El A-41988 pertenece a una familia de azacannabinoides desarrollada en Abbott Laboratories: el ciclo carbonado del Δ6a,10a-tetrahidrocannabinol está sustituido por una piperidina cuyo nitrógeno lleva un grupo propargilo, y la cadena pentilo del THC por una cadena 4-(4-fluorofenil)-1-metilbutilo. En el animal, la molécula reproduce el perfil de los cannabinoides clásicos: analgesia en la prueba de retirada de la cola en la rata y en la prueba de contorsiones abdominales en el ratón, fuerte descenso de la actividad motora, prolongación del tiempo de sueño en el gato, pérdida de coordinación en el perro a dosis oral baja, descenso duradero de la presión arterial en la rata hipertensa, así como efectos digestivos, reducción de la secreción ácida gástrica y de la diarrea experimental. El límite de estos datos debe nombrarse con claridad: se produjeron antes de la identificación de los receptores cannabinoides, y nunca se ha medido para esta molécula ninguna afinidad ni actividad funcional en CB1 o CB2. En el ser humano, el único ensayo publicado, controlado con placebo en pacientes con hipertensión ocular, no mostró ningún descenso de la presión intraocular a las dosis ensayadas, a diferencia del compuesto comparador. Más allá de ese ensayo, faltan los datos humanos.","receptorSummaryFr":"Los receptores cannabinoides aún no estaban identificados como entidades moleculares en la época de los trabajos sobre el A-41988: CB1 no se clonó hasta 1990 y CB2 hasta 1993. No se ha publicado para esta molécula ninguna constante de afinidad ni medida de actividad funcional en CB1 o CB2, y las bases de bioactividad no recogen ninguna. La etiqueta de agonista cannabinoide se apoya, por tanto, en el parentesco estructural con el tetrahidrocannabinol y en el perfil conductual animal, depresión del sistema nervioso central, analgesia, hipomotricidad y ataxia, y no en una medida de unión. La única afinidad cifrada que existe concierne al receptor del factor activador de plaquetas, donde se registró una unión débil, del orden micromolar, dentro de una serie de benzopiranos sin relación con el sistema endocannabinoide. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A nunca se han ensayado con este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Winn M. et al., « Drugs derived from cannabinoids. 5. Delta6a,10a-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains », Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19(4), 461 à 471","pmid":"817021","doi":"10.1021/jm00226a003","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/817021/"},{"label":"Lee C. M. et al., « Cannabinoids. Synthesis and central nervous system activity of 8-substituted 10-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine and derivatives », Journal of Medicinal Chemistry, 1977, 20(11), 1508 à 1511","pmid":"915915","doi":"10.1021/jm00221a031","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/915915/"},{"label":"Lee C. M. et al., « New azacannabinoids highly active in the central nervous system », Journal of Medicinal Chemistry, 1983, 26(2), 278 à 280","pmid":"6681843","doi":"10.1021/jm00356a031","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6681843/"},{"label":"Zaugg H. E. et Kyncl J., « New antihypertensive cannabinoids », Journal of Medicinal Chemistry, 1983, 26(2), 214 à 217","pmid":"6827538","doi":"10.1021/jm00356a017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6827538/"},{"label":"Tiedeman J. S. et al., « Effect of synthetic cannabinoids on elevated intraocular pressure », Ophthalmology, 1981, 88(3), 270 à 277, essai randomisé en double insu où BW29Y désigne A-41988","pmid":"7015221","doi":"10.1016/s0161-6420(81)35052-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7015221/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL303312 (A-41988), enregistrements de bioactivité","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/explore/compound/CHEMBL303312"},{"label":"PubChem, composé CID 3085018 (A-41988), synonymes et identifiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3085018"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":18},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión se dirige al A-41988: la molécula nunca ha sido objeto de un informe conjunto ni de una evaluación de riesgos en el marco del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas seguido por la EUDA, antes OEDT, de modo que la clasificación corresponde a cada Estado miembro. Tampoco figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y de 1971, que se refieren al THC y a sus variantes estereoquímicas pero no a este esqueleto nitrogenado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El A-41988 no figura nominalmente en ningún anexo del arrêté du 22 février 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales y las sales de esos derivados: el A-41988 no entra en ninguna de esas categorías, puesto que su ciclo central lleva un átomo de nitrógeno y forma una piperidina, lo que lo convierte en un análogo nitrogenado y no en un tetrahidrocannabinol. En el estado de las listas publicadas, la molécula no está clasificada en Francia. Eso no la convierte, sin embargo, en un producto autorizado: nunca ha obtenido una autorización de comercialización, no entra en ningún medicamento ni en ningún producto de consumo, y no tiene existencia legítima más que en investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Winn M. et al., « Drugs derived from cannabinoids. 5. Delta6a,10a-Tetrahydrocannabinol and heterocyclic analogs containing aromatic side chains », Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19(4), 461 à 471","pmid":"817021","doi":"10.1021/jm00226a003","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/817021/"},{"label":"Lee C. M. et al., « Cannabinoids. 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