{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZCFHOMLAFTWDFM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"A-796260","symbol":"A-796260","iupacName":"[1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["A-796,260"],"cas":"895155-26-7","pubchemCid":"11584525","chebiId":null,"smiles":"CC1(C(C1(C)C)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCN4CCOCC4)C","molecularFormula":"C22H30N2O2","molecularWeight":354.231,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11584525"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: la molécula es enteramente sintética y está ausente de todo organismo vivo. Químicamente pertenece a las cetonas de indol-3-ilo, obtenidas por acilación del núcleo indólico y posterior alquilación de su nitrógeno.","originNote":"Laboratorio farmacéutico. A-796260 procede del programa de química medicinal de Abbott Laboratories dedicado a los agonistas selectivos del receptor CB2 y destinados al estudio del dolor. No se encuentra ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta, nunca ha superado la fase preclínica, y no se ha autorizado ningún medicamento ni ningún producto de consumo que la contenga.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"A-796260 es una cetona de indol-3-ilo de la familia de los aminoalquilindoles, portadora de un grupo 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo sobre el puente carbonilo y de una cadena 2-(morfolin-4-il)etilo sobre el nitrógeno indólico. Yao y sus colegas midieron una afinidad de 4,37 nM sobre el receptor CB2 humano frente a 845 nM sobre el CB1 humano, es decir, una selectividad de unas 190 veces, y una activación potente del CB2 en inhibición del AMPc, con una CE50 de 0,710 nM y una eficacia parcial del 78 %. En cuatro modelos de dolor en el roedor, inflamatorio, postoperatorio, neuropático y artrósico, el efecto quedó suprimido por un antagonista selectivo del CB2, pero no por un antagonista del CB1 ni por un antagonista opioide mu, sin merma de la actividad locomotora. Esta molécula no es, pues, un agonista completo del CB1 como los cannabinoides de síntesis del mercado ilícito, y las observaciones realizadas sobre sus análogos de calle UR-144 y XLR-11, que solo difieren por la cadena lateral, pertenecen a esos análogos y no a ella. Frente a eso, el único estudio de toxicología disponible le atribuye un fuerte potencial citotóxico sobre células hepáticas humanas en cultivo. Los datos humanos faltan totalmente: ningún ensayo clínico, ningún dato de farmacocinética y ningún caso de intoxicación publicado.","receptorSummaryFr":"La diana principal es el receptor cannabinoide CB2. Yao y sus colegas comunican Ki de 4,37 nM sobre el CB2 humano y de 13,0 nM sobre el CB2 de rata, frente a 845 nM y 395 nM sobre los CB1 humano y de rata, es decir, una selectividad de unas 190 veces a favor del CB2 en el ser humano. En inhibición del AMPc, la activación del CB2 es potente pero parcial: CE50 de 0,710 nM con un 78 % de eficacia sobre el receptor humano, 1,63 nM con un 69 % sobre el receptor de rata. La especificidad se ha verificado in vivo: el efecto analgésico queda suprimido por un antagonista selectivo del CB2, pero no por un antagonista del CB1 ni por un antagonista de los receptores opioides mu. No se ha encontrado ningún dato publicado sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki 4,37 nM (CB2 humain) et 13,0 nM (CB2 de rat) ; inhibition de l'AMPc : CE50 0,710 nM avec 78 % d'efficacité sur le récepteur humain (Yao et al., 2008)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":"Ki 845 nM (CB1 humain) et 395 nM (CB1 de rat) : affinité faible, environ 190 fois inférieure à celle mesurée sur le CB2 humain ; l'activité fonctionnelle sur le CB1 n'a pas été caractérisée (Yao et al., 2008)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Yao BB et al., In vitro and in vivo characterization of A-796260: a selective cannabinoid CB2 receptor agonist exhibiting analgesic activity in rodent pain models, British Journal of Pharmacology, 2008","pmid":"17994110","doi":"10.1038/sj.bjp.0707568","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219533/"},{"label":"Gampfer TM et al., Cytotoxicity, metabolism, and isozyme mapping of the synthetic cannabinoids JWH-200, A-796260, and 5F-EMB-PINACA studied by means of in vitro systems, Archives of Toxicology, 2021","pmid":"34453555","doi":"10.1007/s00204-021-03148-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453555/"},{"label":"Frost JM et al., Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB2 cannabinoid receptor activity, Journal of Medicinal Chemistry, 2010","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, article 1, définition générique des indol-3-yl méthanones, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/article_jo/JORFARTI000034372042"},{"label":"PubChem, composé CID 11584525 (A-796260), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11584525"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, substance A-796260 (UNII 5N69DXA53Z)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/substance/5N69DXA53Z"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control propia a escala de la Unión Europea contempla esta molécula: no se ha encontrado ninguna evaluación de riesgos de la EUDA, antes OEDT, a su respecto, y no figura en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971. El control corresponde, pues, a los derechos nacionales, y varios Estados miembros aplican, como Francia, definiciones genéricas que cubren la familia de las cetonas de indol-3-ilo: el estatuto puede, por tanto, diferir de un país a otro. La molécula no tiene además ningún estatuto de ingrediente alimentario o cosmético en la Unión.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Prohibida en Francia, sin estar nombrada en el texto. A-796260 no figura nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, pero queda comprendida en la definición genérica de las cetonas de indol-3-ilo introducida en ese anexo por el arrêté del 31 de marzo de 2017. Esa cláusula contempla toda indol-3-il metanona que lleve sobre el nitrógeno del indol un sustituyente de tipo 2-(4-morfolinil) etilo, lo que se corresponde exactamente con su cadena lateral, y sobre el carbono del puente metanona un grupo de tipo ciclopropilo, sustituido o no por lo demás, lo que cubre su grupo 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo. Dos análogos inmediatos, A-834,735 y AB-005, sí están citados nominalmente en el mismo anexo. La cláusula genérica relativa a los tetrahidrocannabinoles, a sus ésteres y a sus éteres no se aplica aquí, ya que la molécula no es un derivado del THC. La producción, la cesión, la tenencia y el uso están, por tanto, prohibidos en virtud del régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yao BB et al., In vitro and in vivo characterization of A-796260: a selective cannabinoid CB2 receptor agonist exhibiting analgesic activity in rodent pain models, British Journal of Pharmacology, 2008","pmid":"17994110","doi":"10.1038/sj.bjp.0707568","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219533/"},{"label":"Gampfer TM et al., Cytotoxicity, metabolism, and isozyme mapping of the synthetic cannabinoids JWH-200, A-796260, and 5F-EMB-PINACA studied by means of in vitro systems, Archives of Toxicology, 2021","pmid":"34453555","doi":"10.1007/s00204-021-03148-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453555/"},{"label":"Frost JM et al., Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB2 cannabinoid receptor activity, Journal of Medicinal Chemistry, 2010","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, article 1, définition générique des indol-3-yl méthanones, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/article_jo/JORFARTI000034372042"},{"label":"PubChem, composé CID 11584525 (A-796260), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11584525"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, substance A-796260 (UNII 5N69DXA53Z)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/substance/5N69DXA53Z"}],"meta":{"slug":"a-796260","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/a-796260","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}