{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NQTMRZNYLIGQCF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"A-834735","symbol":"A-834735","iupacName":"[1-(oxan-4-ylmethyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["A-834,735","A834735","A 834735","(1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","CHEMBL271158"],"cas":"895155-57-4","pubchemCid":"11544639","chebiId":null,"smiles":"CC1(C(C1(C)C)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CC4CCOCC4)C","molecularFormula":"C22H29NO2","molecularWeight":339.22,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11544639"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no deriva de ningún metabolismo vegetal o animal y carece de precursor natural. Pertenece únicamente a la química de síntesis, por acilación de un indol sustituido sobre su nitrógeno mediante un derivado del ácido 2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxílico. No se da aquí ningún detalle operatorio.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo: no existe ni en el cannabis, ni en los extractos de cáñamo, ni en ningún producto al cannabidiol. Fue concebida por la industria farmacéutica como candidato analgésico orientado al receptor CB2, y retomada después como agonista de referencia en imagen cerebral en el roedor. Su única aparición documentada fuera del laboratorio es japonesa: se encontró en productos vendidos ilegalmente, un contexto en el que ni el contenido, ni la pureza, ni siquiera la identidad real de la sustancia presente son conocidos por la persona que compra.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"A-834735 es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la familia de las cetonas indólicas: la misma cabeza tetrametilciclopropílica que el UR-144 y el XLR-11, pero una cadena tetrahidropiran-4-ilmetilo sobre el nitrógeno indólico. Su unión privilegia el CB2 por un factor cercano a quince, lo que no atenúa en nada el riesgo, pues su eficacia intrínseca es elevada en los dos receptores: sobre el CB1 humano, la estimulación medida en ensayo funcional se acerca al doble de la del CP55,940 de referencia. Allí donde el THC es un agonista parcial cuya respuesta se estanca en una meseta, un agonista completo de esa eficacia no conoce tal techo, y es esa diferencia la que explica la gravedad propia de las intoxicaciones por cannabinoides de síntesis. En la rata, la molécula atraviesa la barrera hematoencefálica y produce una activación cerebral regional abolida por un antagonista del CB1, lo que muestra que la señal central pasa por ese receptor pese a la selectividad de unión. Un segundo punto cuenta otro tanto: al calentarse, la molécula se abre en un producto de degradación cuya afinidad por el CB1 humano es alrededor de ocho veces superior a la del compuesto de partida. Lo que la literatura no establece es igual de nítido: ningún estudio en el ser humano, ningún dato de metabolismo, ningún caso clínico publicado, ninguna acción documentada sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A. Los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los dos receptores cannabinoides, con una preferencia de unión por el CB2. Sobre receptores de rata, el equipo de Abbott refiere afinidades de 4,6 nanomoles por litro sobre el CB1 y de 0,31 sobre el CB2, y potencias funcionales de 12 y 0,21 nanomoles por litro para eficacias de 92 y 93 por ciento. Sobre receptores humanos, un laboratorio independiente mide 18,3 y 1,06 nanomoles por litro y, sobre todo, una eficacia intrínseca muy elevada: en ensayo de unión al [35S]GTPγS, la estimulación del CB1 humano se acerca al doble de la del CP55,940 tomado como referencia. El factor quince a favor del CB2 medido en unión no se reencuentra en los efectos centrales: en la rata, la activación cerebral visible en imagen queda suprimida por el rimonabant, antagonista del CB1, y solo parcialmente reducida por el AM630, antagonista del CB2. Ningún dato publicado documenta acción alguna sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki 4,6 nM et CE50 12 nM sur CB1 de rat (efficacité 92 %, Chin et coll., 2008) ; Ki 18,3 nM sur CB1 humain, efficacité proche du double de celle du CP55,940 en essai [35S]GTPγS (Thomas et coll., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki 0,31 nM et CE50 0,21 nM sur CB2 de rat (efficacité 93 %, Chin et coll., 2008) ; Ki 1,06 nM sur CB2 humain (Thomas et coll., 2017)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Chin CL et coll., British Journal of Pharmacology, 2008 : effets régionaux de A-834735 sur l'activité cérébrale du rat en IRM pharmacologique, affinités CB1 et CB2, blocage par le rimonabant","pmid":"17965748","doi":"10.1038/sj.bjp.0707506","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219521/"},{"label":"Thomas BF et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2017 : dégradation thermolytique de A-834735, affinité et efficacité du produit d'ouverture du cycle sur CB1 et CB2 humains","pmid":"28087785","doi":"10.1124/jpet.116.238717","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5363769/"},{"label":"Uchiyama N et coll., Forensic Toxicology, 2014, volume 32, pages 9 à 18 : identification du cannabinoïde de synthèse A-834735 dans des produits vendus illégalement au Japon","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0194-5","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s11419-013-0194-5"},{"label":"Frost JM et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2008 : description par les laboratoires Abbott de la série chimique des cétones indol-3-yl-tétraméthylcyclopropyliques comme ligands du récepteur CB2 (chimie de série, non la molécule elle-même)","pmid":"18311894","doi":"10.1021/jm7011613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18311894/"},{"label":"Frost JM et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2010 : variations de la chaîne portée par l'azote indolique dans la même série de cétones indoliques, laboratoires Abbott","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, version consolidée sur Légifrance : A-834,735 nommément inscrit sous son nom systématique","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control a escala de la Unión: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, que solo retiene entre los agonistas cannabinoides de síntesis una corta lista de compuestos que han sido objeto de una evaluación formal de riesgos por el observatorio europeo de las drogas. A-834735 nunca ha sido sometida a tal evaluación. Está igualmente ausente de las listas del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, y ningún examen crítico del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia le ha sido consagrado: no existe, por tanto, ninguna medida de control internacional que la contemple. La clasificación corresponde a cada Estado miembro, y Francia ha optado por nombrarla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La situación es nítida y no descansa en ninguna cláusula genérica: A-834735 está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, bajo su sigla y bajo su nombre sistemático completo, en la rúbrica de los cannabinoides clasificados junto con sus isómeros, estereoisómeros, ésteres, éteres y sales. No es, por tanto, el supuesto de los ésteres y éteres del tetrahidrocannabinol, capturados por una definición genérica: la sustancia está citada en propio. Producción, importación, tenencia, cesión y uso corresponden al régimen penal de los estupefacientes, y ningún producto al cannabidiol vendido legalmente puede contenerlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chin CL et coll., British Journal of Pharmacology, 2008 : effets régionaux de A-834735 sur l'activité cérébrale du rat en IRM pharmacologique, affinités CB1 et CB2, blocage par le rimonabant","pmid":"17965748","doi":"10.1038/sj.bjp.0707506","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219521/"},{"label":"Thomas BF et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2017 : dégradation thermolytique de A-834735, affinité et efficacité du produit d'ouverture du cycle sur CB1 et CB2 humains","pmid":"28087785","doi":"10.1124/jpet.116.238717","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5363769/"},{"label":"Uchiyama N et coll., Forensic Toxicology, 2014, volume 32, pages 9 à 18 : identification du cannabinoïde de synthèse A-834735 dans des produits vendus illégalement au Japon","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0194-5","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s11419-013-0194-5"},{"label":"Frost JM et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2008 : description par les laboratoires Abbott de la série chimique des cétones indol-3-yl-tétraméthylcyclopropyliques comme ligands du récepteur CB2 (chimie de série, non la molécule elle-même)","pmid":"18311894","doi":"10.1021/jm7011613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18311894/"},{"label":"Frost JM et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2010 : variations de la chaîne portée par l'azote indolique dans la même série de cétones indoliques, laboratoires Abbott","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, version consolidée sur Légifrance : A-834,735 nommément inscrit sous son nom systématique","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}],"meta":{"slug":"a-834735","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/a-834735","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}