{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JKGIMVBQKSRTGX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"A-836,339","symbol":"A-836,339","iupacName":"N-[3-(2-methoxyethyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-ylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxamide","aliases":["A-836339","A836339","[11C]A-836339"],"cas":"959746-77-1","pubchemCid":"17754357","chebiId":null,"smiles":"CC1=C(SC(=NC(=O)C2C(C2(C)C)(C)C)N1CCOC)C","molecularFormula":"C16H26N2O2S","molecularWeight":310.171499,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17754357"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no deriva de ningún metabolismo vegetal o animal y no posee ningún precursor natural. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por acilación de un 2-aminotiazol sustituido mediante un derivado del ácido 2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxílico. Aquí no se facilita ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida por la industria farmacéutica como sonda selectiva del receptor CB2 y retomada después por la investigación en imagen médica: su versión marcada con carbono 11 sirvió de radioligando experimental para la tomografía por emisión de positrones en el roedor, y varios análogos fluorados se han construido sobre su armazón. El único señalamiento fuera del laboratorio se refiere a un producto vendido en Japón en forma de polvo blanco, y no de mezcla vegetal para fumar, lo que la distingue de los agonistas de síntesis habitualmente pulverizados sobre hierbas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"A-836,339 es un agonista de los receptores cannabinoides muy selectivo de CB2: 0,64 nanomoles por litro de afinidad en el CB2 humano frente a 270 en el CB1, es decir, una relación próxima a 420, confirmada en la rata. Esta selectividad se refiere a la unión y no a la eficacia, y ahí reside el riesgo: la eficacia intrínseca del compuesto es elevada en ambos receptores, de modo que los efectos centrales mediados por CB1, medidos en el roedor por el descenso de la actividad locomotora espontánea y por imagen por resonancia magnética farmacológica, aparecen en cuanto aumenta la exposición. El THC es un agonista parcial cuya respuesta alcanza una meseta; un agonista de fuerte eficacia no conoce ese techo, lo que explica la gravedad propia de las intoxicaciones por cannabinoides de síntesis. Lo que la literatura establece se limita al modelo animal: efecto antihiperalgésico en la inflamación inducida por el adyuvante completo de Freund, bloqueado por un antagonista de CB2 e independiente de CB1 y de los receptores opioides mu, eficacia en la constricción crónica del nervio ciático sin tolerancia tras cinco días de administración, modulación de las neuronas espinales de amplio rango dinámico en la rata neuropática. Lo que la literatura no establece es igualmente claro: ningún dato humano, ningún estudio de metabolismo, ningún caso clínico publicado, ninguna acción documentada sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides, fuertemente orientado hacia CB2. Las constantes de inhibición medidas por el equipo de Abbott, recogidas por la ficha MICAD de la Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos, son de 0,64 nanomoles por litro en el CB2 humano frente a 270 en el CB1 humano, es decir, un factor próximo a 420; en la rata, 0,76 frente a 143. Los ensayos funcionales recombinantes siguen la misma jerarquía, y el cribado no ha revelado ninguna afinidad notable por los demás receptores acoplados a proteínas G ni por los canales iónicos probados. Esta selectividad se refiere a la unión, no a la eficacia: los autores observan en el roedor, en las exposiciones más altas, un descenso de la actividad locomotora espontánea bloqueado por un antagonista de CB1, así como un perfil de activación del sistema nervioso central visible en imagen por resonancia magnética farmacológica. Ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 0,64 nM (CB2 humain) ; 0,76 nM (CB2 de rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Ki 270 nM (CB1 humain) ; 143 nM (CB1 de rat)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Yao BB et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2009 : caractérisation de l'agoniste CB2 sélectif A-836,339 en pharmacologie in vitro, modèles de douleur in vivo et IRM pharmacologique","pmid":"18931146","doi":"10.1124/jpet.108.145011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18931146/"},{"label":"Leung K, notice MICAD (Molecular Imaging and Contrast Agent Database), National Library of Medicine, 2010 : valeurs de Ki de A-836,339 sur CB1 et CB2, chez l'humain et chez le rat","pmid":"21290620","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK51676/"},{"label":"Horti AG et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010 : synthèse et biodistribution du [11C]A-836339, radioligand candidat pour l'imagerie TEP des récepteurs CB2","pmid":"20554448","doi":"10.1016/j.bmc.2010.05.058","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2903661/"},{"label":"McGaraughty S et coll., Neuroscience, 2009 : A-836,339 module l'activité des neurones spinaux à large gamme dynamique chez le rat neuropathique","pmid":"19063946","doi":"10.1016/j.neuroscience.2008.11.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19063946/"},{"label":"Hsieh GC et coll., British Journal of Pharmacology, 2011 : sites d'action centraux et périphériques de l'analgésie médiée par CB2 chez le rat, avec A-836,339 et AM1241","pmid":"20880025","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.01046.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20880025/"},{"label":"Pottier G et coll., Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 2017 : le [11C]A-836339 ne met pas en évidence de variation des récepteurs CB2 après neuroinflammation chez le rat","pmid":"28079433","doi":"10.1177/0271678X16685105","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28079433/"},{"label":"Uemura N et coll., Forensic Toxicology, 2014, volume 32, pages 45 à 50 : identification de A-836,339 comme composé inédit trouvé dans un produit douteux (Institut métropolitain de santé publique de Tokyo)","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0201-x","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s11419-013-0201-x"},{"label":"Caillé F et coll., Molecular Pharmaceutics, 2017 : relations structure activité sur les dérivés thiazoliques et métabolisme microsomal d'un analogue fluoré de A-836,339 (données de l'analogue, non de la molécule d'origine)","pmid":"28968497","doi":"10.1021/acs.molpharmaceut.7b00746","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28968497/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : A-836,339 nommément inscrit à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12 janvier 2026, annexe des substances soumises à des mesures de contrôle dans l'Union","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/HTML/?uri=CELEX:02004F0757-20260112"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, liste verte des substances psychotropes placées sous contrôle de la convention de 1971, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 17754357 (A-836,339)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17754357"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control a escala de la Unión: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, cuya versión consolidada del 12 de enero de 2026 solo retiene, entre los agonistas cannabinoides de síntesis, el MDMB-CHMICA, el ADB-CHMINACA, el CUMYL-4CN-BINACA, el MDMB-4en-PINACA y el 4F-MDMB-BICA. Está igualmente ausente de la lista verde de la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes, que recoge las sustancias sometidas al régimen del convenio de 1971: ninguna medida de control internacional le es aplicable, y ningún examen crítico de la Organización Mundial de la Salud se le ha dedicado. La clasificación corresponde, por tanto, a cada Estado miembro, y Francia ha optado por nombrarla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La situación es clara y no se apoya en ninguna cláusula genérica: A-836,339 está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la rúbrica de los cannabinoides clasificados junto con sus isómeros, estereoisómeros, ésteres, éteres y sales, donde la lista consolidada publicada por la ANSM lo recoge bajo su sigla y bajo su nombre sistemático completo. No estamos, por tanto, ante el supuesto de los ésteres y éteres del THC, captados por una definición genérica: la sustancia se cita en propio nombre. Producción, tenencia, cesión y uso quedan sujetos al régimen penal de los estupefacientes, y ningún producto de CBD legal puede contenerlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yao BB et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2009 : caractérisation de l'agoniste CB2 sélectif A-836,339 en pharmacologie in vitro, modèles de douleur in vivo et IRM pharmacologique","pmid":"18931146","doi":"10.1124/jpet.108.145011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18931146/"},{"label":"Leung K, notice MICAD (Molecular Imaging and Contrast Agent Database), National Library of Medicine, 2010 : valeurs de Ki de A-836,339 sur CB1 et CB2, chez l'humain et chez le rat","pmid":"21290620","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK51676/"},{"label":"Horti AG et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010 : synthèse et biodistribution du [11C]A-836339, radioligand candidat pour l'imagerie TEP des récepteurs CB2","pmid":"20554448","doi":"10.1016/j.bmc.2010.05.058","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2903661/"},{"label":"McGaraughty S et coll., Neuroscience, 2009 : A-836,339 module l'activité des neurones spinaux à large gamme dynamique chez le rat neuropathique","pmid":"19063946","doi":"10.1016/j.neuroscience.2008.11.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19063946/"},{"label":"Hsieh GC et coll., British Journal of Pharmacology, 2011 : sites d'action centraux et périphériques de l'analgésie médiée par CB2 chez le rat, avec A-836,339 et AM1241","pmid":"20880025","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.01046.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20880025/"},{"label":"Pottier G et coll., Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 2017 : le [11C]A-836339 ne met pas en évidence de variation des récepteurs CB2 après neuroinflammation chez le rat","pmid":"28079433","doi":"10.1177/0271678X16685105","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28079433/"},{"label":"Uemura N et coll., Forensic Toxicology, 2014, volume 32, pages 45 à 50 : identification de A-836,339 comme composé inédit trouvé dans un produit douteux (Institut métropolitain de santé publique de Tokyo)","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0201-x","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s11419-013-0201-x"},{"label":"Caillé F et coll., Molecular Pharmaceutics, 2017 : relations structure activité sur les dérivés thiazoliques et métabolisme microsomal d'un analogue fluoré de A-836,339 (données de l'analogue, non de la molécule d'origine)","pmid":"28968497","doi":"10.1021/acs.molpharmaceut.7b00746","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28968497/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : A-836,339 nommément inscrit à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée du 12 janvier 2026, annexe des substances soumises à des mesures de contrôle dans l'Union","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/HTML/?uri=CELEX:02004F0757-20260112"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, liste verte des substances psychotropes placées sous contrôle de la convention de 1971, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 17754357 (A-836,339)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17754357"}],"meta":{"slug":"a-836-339","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/a-836-339","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}