{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N","prefName":"N-araquidonoilserotonina","symbol":"AA-5-HT","iupacName":null,"aliases":["AA-5-HT","N-arachidonoyl serotonin","arachidonoyl sérotonine","AA-5HT"],"cas":"187947-37-1","pubchemCid":"10027372","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O","molecularFormula":"C30H42N2O2","molecularWeight":462.7,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10027372"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis vegetal. La molécula asocia mediante un enlace amida la cadena poliinsaturada de veinte carbonos del ácido araquidónico y el núcleo indólico de la serotonina. Pertenece a la clase de las N-acilserotoninas, descrita aquí únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto de síntesis, concebido en el laboratorio por conjugación formal del ácido araquidónico y de la serotonina. Se emplea como herramienta farmacológica y como cabeza de serie para el diseño de analgésicos de doble mecanismo, sin uso humano autorizado ni circulación como producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La N-araquidonoilserotonina es un bloqueante mixto del sistema endocannabinoide y del sistema endovanilloide, ampliamente utilizado como herramienta farmacológica. Inhibe la FAAH, la hidrolasa que degrada la anandamida, y antagoniza el canal TRPV1. Maione y colaboradores (2007) establecieron esta segunda vertiente sobre células HEK-293 que expresan el TRPV1 recombinante de rata o de ser humano, con una CI50 de 37 a 40 nM frente a 100 nM de capsaicina, y mostraron una actividad analgésica marcada en varios modelos de dolor en la rata y en el ratón, desde la prueba de la formalina hasta la constricción crónica del nervio ciático. La disección del mecanismo resulta instructiva: el efecto queda abolido en parte por el AM251, antagonista del CB1, lo que confirma el paso por la elevación de la anandamida y la activación indirecta del CB1; también es reproducido por antagonistas del TRPV1 administrados solos, y abolido por ellos, lo que confirma la componente vanilloide. Esta doble actividad explica su eficacia en el dolor agudo como en el dolor crónico periférico. También se han referido efectos de tipo ansiolítico y una acción sobre la memoria de miedo contextual.","receptorSummaryFr":"Doble mecanismo. Por una parte, inhibición de la FAAH, lo que eleva los niveles tisulares de anandamida y activa por tanto de forma indirecta los receptores CB1: el efecto analgésico queda abolido por el AM251, antagonista del CB1, lo que demuestra el paso por esa vía. Por otra parte, antagonismo directo del canal TRPV1, con una CI50 de 37 a 40 nM frente a 100 nM de capsaicina, sobre el receptor recombinante de rata como sobre el del ser humano. La molécula actúa así o bien por desensibilización del TRPV1 consecutiva a la elevación de la anandamida, o bien como antagonista directo de ese canal.","binding":[{"target":"FAAH","efficacy":"antagonist","relativeActivity":75,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":78,"reported":"CI50 de 37 à 40 nM contre 100 nM de capsaïcine (TRPV1 recombinant de rat et humain, Maione 2007)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Maione et coll. 2007 : actions analgésiques de la N-arachidonoylsérotonine, FAAH et TRPV1","pmid":"17279090","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17279090/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":60},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":35},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":25}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto tiene el estatuto de reactivo de laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Compuesto de investigación, no inscrito en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y no cubierto por las cláusulas genéricas que contemplan los cannabinoides de síntesis, que recaen sobre esqueletos indol, indazol o emparentados portadores de cadenas alquilo. No está autorizado ningún uso humano y la molécula no circula como producto de consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Maione et coll. 2007 : actions analgésiques de la N-arachidonoylsérotonine, FAAH et TRPV1","pmid":"17279090","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17279090/"}],"meta":{"slug":"aa-5-ht","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/aa-5-ht","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}