{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SHWDYCMMUPPWQM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AB-001","symbol":"AB-001","iupacName":"1-adamantyl-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["1-pentyl-3-(adamant-1-oyl)indole","3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole","AB001"],"cas":"1345973-49-0","pubchemCid":"57404070","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C34CC5CC(C3)CC(C5)C4","molecularFormula":"C24H31NO","molecularWeight":349.241,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57404070"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: este compuesto no procede de ningún metabolismo vegetal ni animal y solo existe por síntesis orgánica. Su preparación corresponde a la acilación de un indol previamente alquilado sobre el nitrógeno 1 por un derivado del ácido adamantano-1-carboxílico, química clásica de los aminoalquilindoles, descrita por primera vez en la publicación de 2013 que aportó su evaluación farmacológica.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Pertenece al mercado de los cannabinoides de síntesis: el polvo, producido por proveedores de química fina, se pone en solución y después se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte y se vende en sobres bajo nombres de fantasía, circuito documentado en Irlanda, en Hungría y en Alemania a comienzos de la década de 2010. No existe ningún uso médico, alimentario ni industrial para este compuesto, cuyo único empleo legítimo es el de patrón analítico en laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AB-001 es un adamantoilindol, agonista completo de los receptores CB1 y CB2. En el ensayo funcional publicado en 2013 por el equipo de Banister, la CE50 es de 35 nM sobre CB1 y de 48 nM sobre CB2, con una eficacia comparable a la del agonista de referencia WIN 55,212-2. La diferencia con el cannabis reside menos en la afinidad que en la eficacia: el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que este compuesto activa plenamente el receptor, sin techo de efecto, mecanismo que hace peligrosa a esta clase. El mismo estudio observó, no obstante, en la rata unos efectos cannabimiméticos débiles, quedando la hipotermia y la bradicardia en el estado de tendencia, mientras que el análogo carboxamida APICA los producía con claridad; esa discrepancia entre potencia celular y respuesta animal no está explicada. La farmacología humana nunca se ha estudiado: faltan los datos humanos sobre la cinética, el potencial de dependencia y los efectos de un uso repetido, y ninguna serie clínica concierne a esta molécula precisa. El único trabajo humano publicado se refiere a la orina, donde el compuesto inalterado está ausente, y la detección descansa en sus metabolitos hidroxilados sobre la jaula adamantano.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de ambos receptores cannabinoides. En el ensayo funcional de potencial de membrana publicado en 2013 sobre células que expresan los receptores humanos, la CE50 comunicada es de 35 nM sobre CB1 y de 48 nM sobre CB2, con una eficacia comparable a la del agonista de referencia WIN 55,212-2; la serie de indoles adamantilados estudiada junto a ella se sitúa entre 16 y 43 nM sobre CB1 y entre 29 y 216 nM sobre CB2. La diferencia con el cannabis reside menos en la afinidad que en la eficacia: el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que este compuesto activa plenamente el receptor, sin techo de efecto. El mismo estudio observó, sin embargo, en la rata unos efectos cannabimiméticos débiles, quedando la hipotermia y la ralentización del ritmo cardiaco en el estado de tendencia, mientras que el análogo carboxamida APICA los producía con claridad; esa discrepancia entre potencia celular y respuesta animal no ha recibido explicación. No se ha publicado ninguna acción establecida sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, al no haber sido esas dianas objeto de un perfilado dedicado para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":72,"reported":"CE50 35 nM (essai fonctionnel de potentiel de membrane, récepteur humain) ; agoniste complet, efficacité comparable à WIN 55,212-2","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":"CE50 48 nM (même essai fonctionnel, récepteur humain) ; agoniste complet","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013.","pmid":"23551277","doi":"10.1021/cn400035r","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3715837/"},{"label":"Jankovics P et coll. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012.","pmid":"21813254","doi":"10.1016/j.forsciint.2011.07.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21813254/"},{"label":"Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry. Drug Testing and Analysis, 2012.","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.350","url":"https://www.drugsandalcohol.ie/18734/"},{"label":"Légifrance. Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, famille des indol-3-yl méthanone.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance. Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, Journal officiel du 6 avril 2017.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Légifrance. 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Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una puesta bajo control armonizada a escala de la Unión Europea para este compuesto: no se ha iniciado ninguna evaluación formal de riesgos a su respecto y la clasificación corresponde a los Estados miembros, limitándose el nivel europeo al sistema de alerta temprana, al que la sustancia fue notificada en 2011 por las autoridades alemanas. Varios países la han clasificado en el ámbito nacional, ya sea nominalmente, ya sea mediante definiciones genéricas que cubren las indol-3-il metanonas; Alemania la ha inscrito en el anexo II de su ley sobre estupefacientes, régimen que autoriza un comercio regulado pero prohíbe la prescripción. En el plano internacional, no figura en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas. Fuera de la Unión, queda comprendida en el anexo II de la ley canadiense sobre drogas y sustancias controladas y en la clase B en el Reino Unido.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La molécula está inscrita nominalmente en Francia. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de las sustancias clasificadas como estupefacientes contiene una familia genérica de « indol-3-yl méthanone », definida por la naturaleza del sustituyente que porta el nitrógeno del núcleo indol y por la del grupo que porta el carbono del puente metanona, figurando el grupo adamantilo entre los admitidos. El texto cita expresamente entre sus ejemplos « AB-001 ou (1-pentyl-3-(adamant-1-oyl) indole) », mención introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017 publicado en el Journal officiel del 6 de abril de 2017 y precisada por el arrêté del 3 de octubre de 2017. Se está, por tanto, ante una inscripción nominativa y no ante una simple cláusula genérica: uso, tenencia, cesión, adquisición e importación quedan sujetos al régimen de los estupefacientes. La cláusula más antigua que contempla « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » carece aquí de objeto, al no ser este compuesto ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de este.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013.","pmid":"23551277","doi":"10.1021/cn400035r","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3715837/"},{"label":"Jankovics P et coll. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012.","pmid":"21813254","doi":"10.1016/j.forsciint.2011.07.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21813254/"},{"label":"Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry. Drug Testing and Analysis, 2012.","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.350","url":"https://www.drugsandalcohol.ie/18734/"},{"label":"Légifrance. Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, famille des indol-3-yl méthanone.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance. Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, Journal officiel du 6 avril 2017.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Légifrance. 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