{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MOBWRRIAIHYXLB-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AB-005","symbol":"AB-005","iupacName":"[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["AB005","[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl](2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-methanone"],"cas":"895155-25-6","pubchemCid":"11537652","chebiId":null,"smiles":"CN1CCCCC1Cn1cc(C(=O)C2C(C)(C)C2(C)C)c2ccccc21","molecularFormula":"C23H32N2O","molecularWeight":352.25146364399995,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11537652"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: la molécula es enteramente sintética. Su armazón combina dos motivos ya conocidos de los cannabinoides de síntesis, la cetona tetrametilciclopropílica de UR-144 y de XLR-11 por una parte, y la cadena (1-metilpiperidin-2-il)metil de AM-1220 y de AM-1248 por otra, injertadas sobre un núcleo indol.","originNote":"Molécula procedente de un laboratorio farmacéutico: proviene del programa de agonistas selectivos del receptor CB2 de Abbott Laboratories, descrito por Frost y sus colegas en el Journal of Medicinal Chemistry en 2010. Ninguna presencia natural, ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta. Derivados de esta serie llegaron después al mercado ilícito, principalmente en Suecia; AB-005 apareció allí a su vez, acompañada de un isómero azepano, y la UNODC la registra entre las nuevas sustancias psicoactivas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AB-005 es una cetona de indol-3-ilo: el núcleo indol porta en posición 3 un grupo 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo y, sobre su nitrógeno, una cadena (1-metilpiperidin-2-il)metil. Es un compuesto quimérico, ensamblado a partir de fragmentos de UR-144 y de AM-1248, salido de un programa farmacéutico que buscaba agonistas CB2 selectivos (Frost y sus colegas, 2010). Los dos juegos de medidas disponibles concuerdan en una afinidad fuerte por CB2 y más débil por CB1: 0,48 nM y 5,5 nM en Frost, 1,04 nM y 59,4 nM en la reevaluación independiente de Hess y sus colegas (2016). El punto decisivo es funcional: en ese mismo trabajo, la mayoría de los cannabinoides de síntesis ensayados se comportaban como agonistas completos de los receptores CB, mientras que AB-005 los activaba con una eficacia inferior a la del THC, él mismo agonista parcial en ese sistema. El agonismo completo del receptor CB1, que explica la gravedad clínica de muchos compuestos de esta familia, no está por tanto establecido para AB-005. Su isómero azepano, hallado también en el mercado ilícito, no mostró ninguna afinidad CB1 hasta 10 µM y se comporta como antagonista CB2 moderado: dos polvos que llevan el mismo nombre pueden tener farmacologías opuestas. No se ha publicado ningún dato humano, farmacocinético ni clínico.","receptorSummaryFr":"Afinidades medidas en receptores humanos por unión de radioligando: CB2 Ki de 1,04 nM y CB1 Ki de 59,4 nM (Hess y sus colegas, 2016). Los valores publicados originalmente por Frost y sus colegas eran de 0,48 nM para CB2 y 5,5 nM para CB1. Las dos series convergen en una preferencia por CB2. En ensayo funcional de acumulación de AMPc, AB-005 activa los dos subtipos, pero con una eficacia inferior a la del THC, lo que la separa de los agonistas completos de la misma familia. Ninguna activación ni inhibición de GPR55 y de GPR18 hasta 10 µM. Nada se ha publicado sobre TRPV1, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki 1,04 nM (Hess et al. 2016) ; Ki 0,48 nM (Frost et al. 2010)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Ki 59,4 nM (Hess et al. 2016) ; Ki 5,5 nM (Frost et al. 2010)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Frost et al. · J Med Chem 2010 (origine du composé, série CB2 sélective)","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Hess et al. · Forensic Toxicol 2016 (affinités CB1/CB2, efficacité AMPc, GPR55 et GPR18)","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4929166/"},{"label":"Ning et al. · Molecules 2025 (métabolisme in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont AB-005)","pmid":"40649201","doi":"10.3390/molecules30132682","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12250893/"},{"label":"Ambroziak et Adamowicz · Forensic Toxicol 2018 (dépistage LC-MS/MS de 72 cannabinoïdes de synthèse en sang total)","pmid":"29963203","doi":"10.1007/s11419-017-0401-x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002442/"},{"label":"ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (AB-005, annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"UNODC Early Warning Advisory · fiche AB-005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/8b296baa-0bd6-4bee-8613-1ad03cdc24eb"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. 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No figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971: el anexo IV francés agrupa precisamente las sustancias clasificadas en Francia o en la Unión sin estarlo a escala internacional.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente. AB-005 está citada nominalmente en el anexo IV del arrêté du 22 février 1990, dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas introducida por el arrêté du 31 mars 2017: esta cláusula abarca expresamente el sustituyente 1-(N-metilpiperidin-2-il)metil sobre el nitrógeno del indol y un grupo ciclopropilo sobre el carbono del puente metanona. La rúbrica cubre también los isómeros, estereoisómeros, ésteres, éteres y sales, lo que engloba el isómero azepano descrito como subproducto. No es, pues, una simple vinculación por cláusula genérica: la sustancia figura bajo su nombre en la lista consolidada publicada por la ANSM.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Frost et al. · J Med Chem 2010 (origine du composé, série CB2 sélective)","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Hess et al. · Forensic Toxicol 2016 (affinités CB1/CB2, efficacité AMPc, GPR55 et GPR18)","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4929166/"},{"label":"Ning et al. · Molecules 2025 (métabolisme in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont AB-005)","pmid":"40649201","doi":"10.3390/molecules30132682","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12250893/"},{"label":"Ambroziak et Adamowicz · Forensic Toxicol 2018 (dépistage LC-MS/MS de 72 cannabinoïdes de synthèse en sang total)","pmid":"29963203","doi":"10.1007/s11419-017-0401-x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002442/"},{"label":"ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (AB-005, annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"UNODC Early Warning Advisory · fiche AB-005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/8b296baa-0bd6-4bee-8613-1ad03cdc24eb"}],"meta":{"slug":"ab-005","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ab-005","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}