{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KTVPQJSKKGZIEA-IBGZPJMESA-N","prefName":"AB-FUBICA","symbol":"AB-FUBICA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxamide","aliases":["N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide","N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2-methylpropyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxamide"],"cas":"1801338-22-6","pubchemCid":"129532610","chebiId":null,"smiles":"CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F","molecularFormula":"C21H22FN3O2","molecularWeight":367.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129532610"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no la produce ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de una indol-3-carboxamida, de un grupo bencilo fluorado sobre el nitrógeno indólico y de un fragmento valinamida sobre la función amida. Aquí no se facilita ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Procede de una producción en laboratorio clandestino: la incautación que permitió su identificación consistía en polvo a granel, fabricado en China. Como los demás cannabinoides de síntesis, se pone después en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, o se incorpora a líquidos para cigarrillo electrónico. Este modo de fabricación reparte la sustancia de forma muy desigual dentro de una misma bolsita. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AB-FUBICA pertenece al grupo de las indol-3-carboxamidas de cabeza valinamida, del que es el homólogo con núcleo indol del AB-FUBINACA. Su particularidad es documental tanto como química: nunca se le ha dedicado ningún ensayo de unión ni ensayo funcional. Las cifras de 21 nM en CB1 y de 15 nM en CB2 que circulan a su respecto son los límites de intervalos publicados en 2015 para otras ocho carboxamidas, y se le atribuyeron por error. Lo que la literatura establece se limita a tres elementos: su identificación en un polvo incautado en China en 2015, su metabolismo de fase I en microsomas hepáticos humanos, dominado por una N-desalquilación y una hidroxilación del fragmento valinamida, y su pertenencia estructural a una clase cuyos miembros estudiados son agonistas completos de CB1, mientras que el THC solo es un agonista parcial de este. Esa eficacia máxima, sin techo de efecto comparable al del THC, es el mecanismo por el que las demás moléculas de la clase provocan convulsiones, delirio, trastornos del ritmo cardíaco, vómitos incoercibles, daño renal agudo y muertes. Para el propio AB-FUBICA no se ha publicado ninguna observación clínica, ninguna serie ni ninguna muerte, no se establece ningún beneficio terapéutico y los datos humanos faltan enteramente.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ningún ensayo de unión ni ensayo funcional dedicado al AB-FUBICA: la molécula nunca se ha probado en CB1 ni en CB2 en un trabajo identificado. Los valores de CE50 de 21 nM en CB1 y de 15 nM en CB2 ampliamente recogidos en línea no son los suyos: son los límites superiores de los intervalos publicados en 2015 por Banister y sus colaboradores para otras ocho carboxamidas, AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA y 5F-ADBICA, ninguno de los cuales es el AB-FUBICA. La atribución es errónea y no debe recogerse. Lo que la estructura permite decir sigue siendo general: los compuestos de tipo indol-3-carboxamida e indazol-3-carboxamida de cabeza valinamida se comportan, en las series estudiadas, como agonistas completos de CB1, mientras que el THC solo es un agonista parcial, y esa eficacia máxima sin techo comparable es precisamente lo que hace peligrosa a esta clase. No existe ningún dato para esta molécula sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Identification de l'AB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.","pmid":"26793280","doi":"10.1007/s11419-015-0297-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4705129/"},{"label":"Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I sur microsomes hépatiques humains et marqueurs urinaires proposés.","pmid":"28992356","doi":"10.1002/bmc.4113","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28992356/"},{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Référence de classe citée ici pour l'agonisme complet de CB1 : l'AB-FUBICA ne fait pas partie des composés testés, et les intervalles de CE50 de 0,24 à 21 nM sur CB1 et de 0,88 à 15 nM sur CB2 concernent ces huit autres molécules.","pmid":"26134475","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 129532610, AB-FUBICA. Identifiants, formule, masse moléculaire et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129532610"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants : définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole et clause relative aux tétrahydrocannabinols.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant douze familles génériques de cannabinoïdes de synthèse dont les dérivés du 3-carboxamide indole.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión: el control pasa por las legislaciones nacionales, por los convenios de las Naciones Unidas y, solo para algunas sustancias, por la adición al anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI tras una evaluación formal de riesgos. El AB-FUBICA no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos europea y no figura en ese anexo: no está, por tanto, controlado a escala de la Unión como tal. Varios Estados miembros sí lo alcanzan mediante definiciones genéricas de familias químicas que cubren las 3-carboxamidas indol, siguiendo el modelo de la cláusula francesa. En el plano internacional, la molécula no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971. Su vecino próximo con núcleo indazol, el AB-FUBINACA, fue inscrito en la lista II del convenio de 1971 en 2020: una diferencia de un solo átomo en el núcleo basta para cambiar el estatuto internacional, y confundir los dos códigos conduce a conclusiones falsas en ambos sentidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificado como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre: el AB-FUBICA no figura nominalmente en ningún arrêté (orden ministerial). Queda comprendido en una cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, la que contempla los derivados del 3-carboxamida indol, introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017. Esa definición cubre las moléculas que llevan sobre el nitrógeno del núcleo indol un sustituyente de tipo alquilo, halogenoalquilo o halogenobencilo, y cuyo nitrógeno del puente carboxamida lleva en particular un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-yl, con eventuales sustituciones en la posición 3. El grupo 4-fluorobencilo y la cabeza valinamida del AB-FUBICA entran en esa descripción: la vinculación se hace, por tanto, por cláusula genérica y no por inscripción nominativa. La cláusula del mismo anexo relativa a los tetrahidrocannabinoles, a sus ésteres, éteres y sales no se aplica aquí, ya que la molécula no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sujetos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto al cannabidiol lícito.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Identification de l'AB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.","pmid":"26793280","doi":"10.1007/s11419-015-0297-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4705129/"},{"label":"Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}