{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AJGUHANHCUPXSK-KRWDZBQOSA-N","prefName":"AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer","symbol":"AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(2-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide","aliases":["AB-FUBINACA isomère 2-fluorobenzyle","isomère ortho-fluorobenzyle de l'AB-FUBINACA","(S)-N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":null,"pubchemCid":"121232597","chebiId":null,"smiles":"CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=CC=C3F","molecularFormula":"C20H21FN4O2","molecularWeight":368.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/121232597"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: esta molécula no procede de ningún organismo vivo. Deriva enteramente de la síntesis química, por ensamblaje de una indazol-3-carboxamida que porta un grupo 2-fluorobencilo sobre el nitrógeno N1 y un resto valinamida sobre el nitrógeno de la función amida. Nunca se ha puesto de manifiesto en el cáñamo ni en ninguna otra planta.","originNote":"Origen enteramente sintético. Esta molécula no existe ni en el cáñamo ni en ninguna planta: se produce por síntesis química y después, en el circuito ilícito, se disuelve y se pulveriza sobre vegetales inertes revendidos como mezcla para fumar. Así es como los consumidores la encuentran con mayor frecuencia, sin saberlo, sin que ninguna etiqueta señale su presencia, y a veces en productos presentados erróneamente como CBD legal.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El isómero 2-fluorobencilo del AB-FUBINACA es un agonista presunto de los receptores cannabinoides, construido sobre el esqueleto indazol-3-carboxamida común a toda la serie FUBINACA. Lo que vuelve peligrosa a esta familia es el agonismo completo del receptor CB1: allí donde el THC solo activa parcialmente ese receptor, las carboxamidas de síntesis pueden activarlo al máximo, sin el techo de efecto que limita al cannabis. Para este isómero concreto, sin embargo, la farmacología sigue sin documentar: no se ha publicado ningún estudio de unión, ningún ensayo funcional, ningún dato de metabolismo ni de farmacocinética, y los datos humanos faltan. Lo que está establecido lo concierne como sustancia encontrada sobre el terreno y como problema analítico: el ministerio japonés de sanidad, trabajo y bienestar refiere su identificación en productos en Japón y en el extranjero, fue inscrito como sustancia designada en Japón en diciembre de 2015, y dos trabajos de espectrometría de masas han puesto a punto los métodos que permiten distinguirlo del AB-FUBINACA y de sus demás isómeros de posición. Esa distinción no es un detalle: las listas de estupefacientes nombran el isómero para, y confundir dos isómeros tiene consecuencias directas, tanto judiciales como sanitarias.","receptorSummaryFr":"No se ha hallado ningún estudio de unión ni ningún ensayo funcional publicados para este isómero concreto. Su pertenencia estructural a las indazol-3-carboxamidas valinamidas, y su clasificación por la Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito entre los agonistas de los receptores cannabinoides de síntesis, hacen esperar una acción agonista sobre los receptores CB1 y CB2, pero esa actividad no se ha medido en la literatura accesible. Los valores de afinidad publicados para el AB-FUBINACA, el isómero para, pertenecen a esa forma para y no pueden transponerse aquí: desplazar un solo átomo de flúor sobre el ciclo basta para modificar la afinidad, y los catálogos de patrones analíticos no constituyen una fuente científica. No se ha hallado ningún dato para las demás dianas exploradas a menudo en este ámbito, TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":62,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Takayama N, Hasegawa H. Differentiation of AB-FUBINACA and its five positional isomers using liquid chromatography-electrospray ionization-linear ion trap mass spectrometry and triple quadrupole mass spectrometry. Forensic Toxicology. 2018;36(2):351-358.","pmid":"29963205","doi":"10.1007/s11419-018-0410-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002426/"},{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Sugimura N, Takayama N. Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by the abundance of product ions using electron ionization-triple quadrupole mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2016;51(11):1016-1022.","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"SWGDRUG monograph: AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer, établie par le Special Testing and Research Laboratory de la Drug Enforcement Administration sur matériel structuralement confirmé (RMN du proton, GC-MS en impact électronique, spectre infrarouge), révision de 2016.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://swgdrug.org/Monographs/AB-FUBINACA%202-fluorobenzyl%20isomer.pdf"},{"label":"UNODC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche substance AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agoniste des récepteurs cannabinoïdes de synthèse).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/860808cb-902d-495b-9307-9be7b5758d38"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) : annexe IV, clause générique « Dérivés du 3-carboxamide indazole » ; annexe III, entrée nominative AB-FUBINACA.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version en vigueur).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant les définitions génériques des familles de cannabinoïdes de synthèse.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance (42e réunion, 2019), examen critique de l'AB-FUBINACA : données pharmacologiques et cliniques relatives à l'isomère para, non à l'isomère 2-fluorobenzyle.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/ab-fubinaca"},{"label":"UNODC, annonce de l'entrée en vigueur le 3 novembre 2020 de la décision de la 63e session de la Commission des stupéfiants inscrivant l'AB-FUBINACA au tableau II de la convention de 1971.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/3297afad-f16e-4a4f-89c6-6d3b371ec737"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano internacional, el AB-FUBINACA, el isómero para, fue inscrito en la lista II del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas por decisión de la Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas en su 63.º período de sesiones, en marzo de 2020, por recomendación del comité de expertos de la Organización Mundial de la Salud reunido en 2019; la decisión entró en vigor el 3 de noviembre de 2020. Esa inscripción cubre la sustancia nombrada y sus estereoisómeros, no sus isómeros de posición: el isómero 2-fluorobencilo no queda, por tanto, alcanzado por ese texto. Ninguna medida válida para el conjunto de la Unión Europea lo nombra, y su estatuto depende del derecho de cada Estado miembro, ya que varios países, entre ellos Francia, aplican definiciones genéricas que lo engloban. La Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito lo recoge entre los agonistas de los receptores cannabinoides de síntesis en su sistema de alerta temprana.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, este isómero no está inscrito nominalmente en la lista de estupefacientes, pero queda captado por una cláusula genérica. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica toda molécula perteneciente a la familia de los derivados del 3-carboxamida indazol que lleve, sobre el nitrógeno en posición 1 del núcleo indazol, un sustituyente de tipo halobencilo, y que lleve, sobre el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-yl, esté o no ese grupo sustituido en posición 3 por uno o dos grupos alquilo. El grupo 2-fluorobencilo y el resto valinamida de esta molécula cumplen esas dos condiciones: la clasificación como estupefaciente se produce, por tanto, por cláusula genérica, y no por inscripción nominativa. Como referencia, el AB-FUBINACA, el isómero para, sí figura nominalmente en el anexo III, que recoge las listas del convenio de 1971. Poseer, ceder o consumir una sustancia clasificada como estupefaciente constituye una infracción penal en Francia; este párrafo describe el estado del derecho y no equivale a un asesoramiento jurídico.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Takayama N, Hasegawa H. Differentiation of AB-FUBINACA and its five positional isomers using liquid chromatography-electrospray ionization-linear ion trap mass spectrometry and triple quadrupole mass spectrometry. Forensic Toxicology. 2018;36(2):351-358.","pmid":"29963205","doi":"10.1007/s11419-018-0410-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002426/"},{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Sugimura N, Takayama N. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}