{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N","prefName":"AB-FUBINACA","symbol":"AB-FUBINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide","aliases":["AB-FUBINACA"],"cas":"1185282-01-2","pubchemCid":"58124325","chebiId":null,"smiles":"CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F","molecularFormula":"C20H21FN4O2","molecularWeight":368.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124325"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no procede de ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Corresponde exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de un núcleo indazol-3-carboxamida, de un grupo bencilo fluorado sobre el nitrógeno y de un fragmento valinamida sobre la función amida. Aquí no se aporta ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta, ni en el cáñamo ni en otra parte, y no tiene ningún origen natural conocido. Se produce en laboratorio clandestino, y después se pone en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar. Este modo de fabricación explica un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AB-FUBINACA pertenece a la familia de las indazol-3-carboxamidas con cadena valinamida, denominada grupo FUBINACA. Se comporta como agonista completo de los receptores CB1 y CB2, allí donde el THC no es más que un agonista parcial: la afinidad referida es del orden de 0,9 nM en el CB1 y la activación funcional es total. Esa eficacia máxima, sin techo comparable al del THC, da cuenta de los cuadros clínicos referidos en las intoxicaciones: agitación, angustia aguda, convulsiones, taquicardia, vómitos y alteración de la consciencia. Los trabajos en el animal describen una dependencia física con síndrome de abstinencia precipitado pese a una eliminación cerebral rápida, una neurotoxicidad hipocámpica tras administración repetida, una afectación renal y una toxicidad testicular. En el ser humano, la literatura se limita a observaciones de intoxicación, entre ellas un caso pediátrico ligado a un aceite de cannabidiol del comercio contaminado y una muerte sobrevenida en un contexto de mezcla de sustancias: no existe ningún ensayo clínico, los datos humanos faltan para establecer la menor relación dosis-efecto y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con preferencia por el CB1. Los valores publicados sitúan la afinidad en torno a 0,9 nM en el CB1 y a 23,2 nM en el CB2, para potencias funcionales del orden de 1,8 nM y 3,2 nM. La diferencia decisiva con el THC no reside solo en esa potencia: el THC solo activa parcialmente el CB1, mientras que esta molécula satura la respuesta del receptor, sin techo de efecto comparable. Los trabajos sobre la clase de los valinatos y tert-leucinatos confirman una eficacia superior a la del THC y a la de las primeras generaciones de cannabinoides de síntesis. No se ha establecido ninguna acción documentada sobre TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki 0,9 nM ; CE50 1,8 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Ki 23,2 nM ; CE50 3,2 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016","pmid":"27421060","doi":"10.1021/acschemneuro.6b00137","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014","pmid":"24861751","doi":"10.1002/bmc.3155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24861751/"},{"label":"Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021","pmid":"32886766","doi":"10.1093/jat/bkaa120","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32886766/"},{"label":"Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020","pmid":"33050066","doi":"10.3390/molecules25194589","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33050066/"},{"label":"Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020","pmid":"32688070","doi":"10.1016/j.drugalcdep.2020.108179","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32688070/"},{"label":"Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020","pmid":"31126197","doi":"10.1080/15563650.2019.1619758","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31126197/"},{"label":"Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018","pmid":"30268690","doi":"10.1016/j.legalmed.2018.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30268690/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024","pmid":"38823587","doi":"10.1016/j.neuro.2024.05.009","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38823587/"},{"label":"Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025","pmid":"39120650","doi":"10.1007/s11419-024-00699-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39120650/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026","pmid":"41083648","doi":"10.1007/s11419-025-00739-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41083648/"},{"label":"Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124325"},{"label":"Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AB-FUBINACA"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión Europea: el control pasa por las legislaciones nacionales y por los convenios de las Naciones Unidas. El AB-FUBINACA está inscrito en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, tras un examen crítico del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia, lo que obliga a los Estados parte, entre ellos todos los Estados miembros, a someterlo a control nacional. La molécula había sido señalada anteriormente al sistema de alerta temprana europeo sobre nuevas sustancias psicoactivas, desde su aparición en las incautaciones a comienzos de la década de 2010. Fuera de la Unión, figura en la lista I del Controlled Substances Act de los Estados Unidos desde 2014 y en la clase B del Reino Unido.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el AB-FUBINACA no queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: su estructura indazol-3-carboxamida no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. En cambio, está inscrito nominalmente en el anexo IV de ese mismo arrêté, en la sección dedicada a los cannabinoides de síntesis, donde figuran igualmente definiciones genéricas que cubren los derivados de indazol-3-carboxamida y de indol-3-carboxamida. La clasificación es, pues, nominativa, y no una simple vinculación por cláusula genérica. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sujetos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto de CBD legal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016","pmid":"27421060","doi":"10.1021/acschemneuro.6b00137","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014","pmid":"24861751","doi":"10.1002/bmc.3155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24861751/"},{"label":"Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021","pmid":"32886766","doi":"10.1093/jat/bkaa120","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32886766/"},{"label":"Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020","pmid":"33050066","doi":"10.3390/molecules25194589","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33050066/"},{"label":"Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020","pmid":"32688070","doi":"10.1016/j.drugalcdep.2020.108179","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32688070/"},{"label":"Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020","pmid":"31126197","doi":"10.1080/15563650.2019.1619758","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31126197/"},{"label":"Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018","pmid":"30268690","doi":"10.1016/j.legalmed.2018.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30268690/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024","pmid":"38823587","doi":"10.1016/j.neuro.2024.05.009","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38823587/"},{"label":"Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025","pmid":"39120650","doi":"10.1007/s11419-024-00699-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39120650/"},{"label":"Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026","pmid":"41083648","doi":"10.1007/s11419-025-00739-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41083648/"},{"label":"Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124325"},{"label":"Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AB-FUBINACA"}],"meta":{"slug":"ab-fubinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ab-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}