{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GOLDNQQANLFVSP-KRWDZBQOSA-N","prefName":"AB-PICA","symbol":"AB-PICA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-pentylindole-3-carboxamide","aliases":["N-(1-carbamoyl-2-methylpropyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide","N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2-methylpropyl]-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide"],"cas":null,"pubchemCid":"137332257","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N","molecularFormula":"C19H27N3O2","molecularWeight":329.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137332257"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: la molécula no es biosintetizada por ningún organismo y no deriva de ningún precursor vegetal. Corresponde únicamente a la química de síntesis, por formación de un enlace amida entre un ácido 1-pentilindol-3-carboxílico y la valinamida.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produjo como compuesto de referencia para la farmacología y para los laboratorios de toxicología, y las fuentes consultadas no documentan ninguna incautación de productos que contengan específicamente AB-PICA. El riesgo sigue siendo el de toda esta familia: estos polvos se pulverizan sobre vegetales para fumar, se añaden a líquidos de vapeo o se impregnan en papel, y después se venden bajo nombres engañosos, a veces como cannabis o como producto con CBD, sin que la composición real sea conocida por la persona que consume.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AB-PICA es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la familia de las indol-3-carboxamidas: un núcleo indol N-pentilado portador de un motivo L-valinamida, es decir, el homólogo indólico del AB-PINACA. No circuló en el mercado antes de ser estudiado, ya que se sintetizó en 2015 en un trabajo de relaciones estructura-actividad destinado a aislar el efecto propio del núcleo indazol. En un ensayo funcional de potencial de membrana sobre células AtT20 que expresan los receptores humanos, se comporta como agonista completo de ambos receptores: un pCE50 de 7,92 sobre CB1, es decir, una CE50 próxima a 12 nM, para un efecto máximo del 99 % de la respuesta al WIN 55,212-2, y valores casi idénticos sobre CB2. En el mismo dispositivo, el Δ9-THC muestra una CE50 de 235 nM y sigue siendo un agonista parcial. La diferencia decisiva no es, por tanto, solamente la potencia, unas veinte veces superior, sino la eficacia intrínseca máxima, es decir, la capacidad de activar plenamente el receptor CB1: es ese rasgo el que fundamenta el perfil de riesgo de toda esta familia. El paso del indol al indazol, que da el AB-PINACA, multiplica todavía la potencia por unas diez veces. No se observa ninguna actividad agonista sobre TRPA1 ni sobre TRPV1, y GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado. Más allá de este mecanismo, la literatura está casi vacía: ninguna farmacocinética, ningún estudio de metabolismo, ningún caso clínico atribuible a esta sola molécula. Los datos humanos faltan y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los dos receptores cannabinoides, con una potencia y una eficacia semejantes sobre uno y sobre otro. En un ensayo funcional de potencial de membrana sobre células AtT20 que expresan los receptores humanos, el valor medido es un pCE50 de 7,92 sobre CB1, es decir, una CE50 próxima a 12 nM, para un efecto máximo del 99 % de la respuesta al WIN 55,212-2, y un pCE50 de 7,92 sobre CB2 para un efecto máximo del 94 %. La respuesta desaparece tras una preincubación con la toxina pertúsica, lo que indica un acoplamiento a las proteínas Gi/o. En el mismo dispositivo, el Δ9-THC muestra una CE50 de 235 nM y solo se comporta como un agonista parcial. Sobre los canales TRP no se observa ninguna actividad agonista hasta 30 µM, ni sobre TRPA1 ni sobre TRPV1; se refiere una inhibición débil de la respuesta a la capsaicina, del orden del 12 %, sobre TRPV1. GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado. La sustitución del núcleo indol por un indazol, que da el AB-PINACA, multiplica la potencia sobre CB1 por unas diez veces: los valores del AB-PINACA no son, por tanto, trasladables a esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"pCE50 7,92 ± 0,07 (CE50 ≈ 12 nM), Emax 99 ± 3 % de la réponse au WIN 55,212-2 ; cellules AtT20 exprimant le CB1 humain","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":84,"reported":"pCE50 7,92 ± 0,21 (CE50 ≈ 12 nM), Emax 94 ± 9 % de la réponse au WIN 55,212-2","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":10,"reported":"aucune activité agoniste à 30 µM ; inhibition de 12 % de la réponse maximale à la capsaïcine 300 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Stuart JM, The Pharmacology of Novel Illicit Synthetic Cannabinoids, thèse de doctorat, Macquarie University, 2015 : tableaux 12 et 13 et annexe A, données propres à l'AB-PICA","pmid":null,"doi":"10.25949/19441799.v1","url":"https://doi.org/10.25949/19441799.v1"},{"label":"Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs, ACS Chemical Neuroscience, 2015 ; l'AB-PICA y est le composé 15","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Giorgetti A et coll., Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood, Drug Testing and Analysis, 2022 ; l'AB-PICA figure au panel 3","pmid":"34599648","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9298299/"},{"label":"ONUDC, système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives, fiche AB-PICA (agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/290bb07a-cc5e-46bd-859e-00ec3592c60c"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, famille « dérivés du 3-carboxamide indole », Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"PubChem, fiche du composé AB-PICA (CID 137332257)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137332257"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control propia del AB-PICA a escala de la Unión Europea: la sustancia no ha sido objeto ni de un informe conjunto ni de una evaluación de riesgos, y no figura entre los cannabinoides de síntesis contemplados nominalmente por los actos que amplían la definición europea de « droga ». No se ha registrado ninguna inscripción nominativa en las listas del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, a diferencia de su homólogo indazólico el AB-PINACA, inscrito en la lista II: las dos moléculas no comparten el mismo estatuto internacional. El control corresponde, por tanto, a los derechos nacionales, ya que varios Estados miembros recurren, como Francia, a definiciones genéricas de familias estructurales que engloban este compuesto.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia, por vinculación a una cláusula genérica y no por una inscripción nominativa. El AB-PICA no está citado por su nombre en ninguna lista: queda comprendido en la familia genérica « dérivés du 3-carboxamide indole » introducida en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el arrêté del 31 de marzo de 2017. Esta familia cubre las indol-3-carboxamidas que llevan sobre el nitrógeno del indol un sustituyente de tipo alquilo, y sobre el nitrógeno del puente carboxamida un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-ilo, esté o no ese grupo sustituido en posición 3 por uno o dos grupos alquilo. La cadena N-pentilo y el motivo L-valinamida del AB-PICA responden exactamente a esa definición. Producción, tenencia, cesión y uso quedan, por tanto, sometidos al régimen penal de los estupefacientes. La cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres no es la que se aplica aquí, ya que la molécula no tiene ningún parentesco estructural con el THC.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Stuart JM, The Pharmacology of Novel Illicit Synthetic Cannabinoids, thèse de doctorat, Macquarie University, 2015 : tableaux 12 et 13 et annexe A, données propres à l'AB-PICA","pmid":null,"doi":"10.25949/19441799.v1","url":"https://doi.org/10.25949/19441799.v1"},{"label":"Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs, ACS Chemical Neuroscience, 2015 ; l'AB-PICA y est le composé 15","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Giorgetti A et coll., Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood, Drug Testing and Analysis, 2022 ; l'AB-PICA figure au panel 3","pmid":"34599648","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9298299/"},{"label":"ONUDC, système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives, fiche AB-PICA (agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/290bb07a-cc5e-46bd-859e-00ec3592c60c"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, famille « dérivés du 3-carboxamide indole », Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"PubChem, fiche du composé AB-PICA (CID 137332257)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137332257"}],"meta":{"slug":"ab-pica","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ab-pica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}