{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GIMHPAQOAAZSHS-HNNXBMFYSA-N","prefName":"AB-PINACA","symbol":"AB-PINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-pentylindazole-3-carboxamide","aliases":["AB-PINACA","ABPINACA","AB PINACA"],"cas":"1445752-09-9","pubchemCid":"71301472","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N","molecularFormula":"C18H26N4O2","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71301472"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: el AB-PINACA no deriva de ningún metabolismo vegetal ni animal y no existe en estado natural. El compuesto se obtiene por síntesis orgánica, uniendo un ácido indazol-3-carboxílico portador de una cadena N-pentilo a una valinamida, es decir, la amida primaria de la L-valina, mediante una amidación clásica común a toda la subfamilia PINACA.","originNote":"Laboratorio farmacéutico, y después mercado ilícito. El AB-PINACA no procede de ninguna planta y nunca se ha detectado en el cáñamo: sale de la química medicinal, antes de ser retomado por fabricantes clandestinos que lo disuelven y lo pulverizan después sobre un soporte vegetal inerte para componer mezclas para fumar de tipo Spice o K2. La sustancia ha circulado también en forma de polvo destinado a líquidos de vapeo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AB-PINACA es una indazol-3-carboxamida con cabeza valinamida y cadena N-pentilo, la estructura fundacional de la subfamilia PINACA. Es un agonista completo y no selectivo de los receptores CB1 y CB2, con afinidades del orden del nanomolar o por debajo sobre ambas dianas, cuando el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de afinidad mucho menor. Banister y sus coautores, en 2015, lo caracterizaron junto con las demás carboxamidas procedentes de la misma patente y mostraron en la rata una hipotermia y una bradicardia dependientes de la dosis suprimidas por un antagonista CB1, pero no por un antagonista CB2. Wiley y sus coautores, ese mismo año, encontraron en el ratón la tétrada cannabinoide completa, una sustitución entera del Δ9-THC en discriminación, y una eficacia de activación superior a la de la mayoría de los agonistas completos descritos. Es esa eficacia máxima, más aún que la afinidad, la que define el riesgo de la clase: suprime el techo de efecto propio del Δ9-THC y estrecha fuertemente la distancia entre dosis activa y dosis tóxica. Nunca se ha realizado ningún estudio de administración controlada en el ser humano y no hay ningún beneficio terapéutico establecido; los únicos datos humanos disponibles proceden de la toxicología clínica, de la seguridad vial y de la medicina forense.","receptorSummaryFr":"Agonista completo y no selectivo de los dos receptores cannabinoides, con afinidades del orden del nanomolar o por debajo tanto en el CB1 como en el CB2, muy lejos de la del Δ9-THC. Banister y sus coautores, en 2015, clasificaron la molécula entre los agonistas de alta potencia de la serie indol e indazol, y mostraron en la rata que la hipotermia y la bradicardia que provoca quedan abolidas por un antagonista CB1 pero no por un antagonista CB2, lo que sitúa el efecto en el receptor central. Wiley y sus coautores, ese mismo año, observaron que el rango de potencia in vivo sigue la afinidad por el CB1 y que la eficacia de activación supera la de la mayoría de los agonistas completos conocidos, allí donde el Δ9-THC solo se comporta como un agonista parcial. No se establece ninguna actividad pertinente sobre el TRPV1, sobre el GPR55, sobre el PPARγ ni sobre el 5-HT1A: la literatura disponible solo documenta los dos receptores cannabinoides.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"affinité de l'ordre de 2,87 nM et puissance fonctionnelle de l'ordre de 1,2 nM, agoniste complet","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":94,"reported":"affinité de l'ordre de 0,88 nM et puissance fonctionnelle de l'ordre de 2,5 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA, ACS Chem Neurosci 2015","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Wiley JL et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA, and FUBIMINA: Affinity and Potency of Novel Synthetic Cannabinoids in Producing Delta9-Tetrahydrocannabinol-Like Effects in Mice, J Pharmacol Exp Ther 2015","pmid":"26105953","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26105953/"},{"label":"Wohlfarth A et coll., Pentylindole/Pentylindazole Synthetic Cannabinoids and Their 5-Fluoro Analogs Produce Different Primary Metabolites: Metabolite Profiling for AB-PINACA and 5F-AB-PINACA, AAPS J 2015","pmid":"25721194","doi":"10.1208/s12248-015-9721-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25721194/"},{"label":"Armenian P et coll., Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA, Neuropharmacology 2018","pmid":"29037744","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29037744/"},{"label":"Peterson BL, Couper FJ, Concentrations of AB-CHMINACA and AB-PINACA and Driving Behavior in Suspected Impaired Driving Cases, J Anal Toxicol 2015","pmid":"26378139","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26378139/"},{"label":"Arbouche N et coll., Testing for AB-PINACA in human hair, Drug Test Anal 2019","pmid":"30604522","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30604522/"},{"label":"Gamage TF et coll., Synthetic Cannabinoid Hydroxypentyl Metabolites Retain Efficacy at Human Cannabinoid Receptors, J Pharmacol Exp Ther 2019","pmid":"30552295","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30552295/"},{"label":"Minakata K et coll., In Vivo Metabolites of AB-PINACA in Solid Tissues, J Anal Toxicol 2021","pmid":"32232365","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32232365/"},{"label":"Park EJ et coll., Inhibitory Effect of AB-PINACA on Human Drug-Metabolizing Enzymes, Pharmaceutics 2020","pmid":"33138123","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33138123/"},{"label":"Manini AF et coll., Respiratory failure in confirmed synthetic cannabinoid overdose, Clin Toxicol 2022","pmid":"34499005","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34499005/"},{"label":"Arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants, Legifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Arrete du 3 octobre 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990, annexe IV, derives du 3-carboxamide indazole, Legifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"Synthetic cannabinoids and Spice drug profile, EUDA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/publications/drug-profiles/synthetic-cannabinoids_en"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":30},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":70}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El AB-PINACA figura en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, a raíz de una recomendación del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia recogida por la Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas. El control se impone, por tanto, a todos los Estados miembros de la Unión Europea, lo que explica la ausencia de una decisión de ejecución europea propia de esta molécula, a diferencia de cannabinoides de síntesis aparecidos más tarde como el 5F-MDMB-PINACA o el 4F-MDMB-BINACA. La sustancia sigue bajo seguimiento del sistema de alerta temprana de la Unión, coordinado por la EUDA, la agencia que sucedió al OEDT, y está controlada también fuera de la Unión, en particular en la lista I de las sustancias controladas en los Estados Unidos y en el anexo II de la ley canadiense sobre las drogas y otras sustancias.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AB-PINACA está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está nominalmente. La sustancia figura bajo su propio nombre en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, en la rúbrica de los derivados del 3-carboxamida indazol, a raíz del arrêté del 31 de marzo de 2017 que refundió todo el apartado de los cannabinoides de síntesis, y después del arrêté del 3 de octubre de 2017. No estamos, pues, ante el supuesto, muy frecuente para los demás cannabinoides, de la vinculación indirecta por la cláusula genérica del anexo IV que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: esa cláusula no cubriría en ningún caso un esqueleto indazol. La clasificación se extiende a los isómeros, estereoisómeros, ésteres, éteres y sales, y una cláusula de familia que contempla las carboxamidas indazólicas capta además los análogos no enumerados. La tenencia, la cesión, la oferta y el uso quedan por consiguiente sujetos al régimen de los estupefacientes, fuera de una autorización de investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA, ACS Chem Neurosci 2015","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Wiley JL et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA, and FUBIMINA: Affinity and Potency of Novel Synthetic Cannabinoids in Producing Delta9-Tetrahydrocannabinol-Like Effects in Mice, J Pharmacol Exp Ther 2015","pmid":"26105953","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26105953/"},{"label":"Wohlfarth A et coll., Pentylindole/Pentylindazole Synthetic Cannabinoids and Their 5-Fluoro Analogs Produce Different Primary Metabolites: Metabolite Profiling for AB-PINACA and 5F-AB-PINACA, AAPS J 2015","pmid":"25721194","doi":"10.1208/s12248-015-9721-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25721194/"},{"label":"Armenian P et coll., Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA, Neuropharmacology 2018","pmid":"29037744","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29037744/"},{"label":"Peterson BL, Couper FJ, Concentrations of AB-CHMINACA and AB-PINACA and Driving Behavior in Suspected Impaired Driving Cases, J Anal Toxicol 2015","pmid":"26378139","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26378139/"},{"label":"Arbouche N et coll., Testing for AB-PINACA in human hair, Drug Test Anal 2019","pmid":"30604522","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30604522/"},{"label":"Gamage TF et coll., Synthetic Cannabinoid Hydroxypentyl Metabolites Retain Efficacy at Human Cannabinoid Receptors, J Pharmacol Exp Ther 2019","pmid":"30552295","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30552295/"},{"label":"Minakata K et coll., In Vivo Metabolites of AB-PINACA in Solid Tissues, J Anal Toxicol 2021","pmid":"32232365","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32232365/"},{"label":"Park EJ et coll., Inhibitory Effect of AB-PINACA on Human Drug-Metabolizing Enzymes, Pharmaceutics 2020","pmid":"33138123","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33138123/"},{"label":"Manini AF et coll., Respiratory failure in confirmed synthetic cannabinoid overdose, Clin Toxicol 2022","pmid":"34499005","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34499005/"},{"label":"Arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants, Legifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Arrete du 3 octobre 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990, annexe IV, derives du 3-carboxamide indazole, Legifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"Synthetic cannabinoids and Spice drug profile, EUDA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/publications/drug-profiles/synthetic-cannabinoids_en"}],"meta":{"slug":"ab-pinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ab-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}