{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZUDJJNLJDWKCNV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ABD459","symbol":"ABD459","iupacName":"[5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazol-3-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone","aliases":["ABD-459","ABD 459"],"cas":null,"pubchemCid":"25003055","chebiId":null,"smiles":"CC1=C(N(N=C1C(=O)C2=CC=C(C=C2)OC)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Br","molecularFormula":"C24H17BrCl2N2O2","molecularWeight":516.2,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25003055"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: ABD459 no se forma en ningún organismo vivo. Es un producto de síntesis orgánica, descrito aquí únicamente por su clase química, una cetona construida sobre el esqueleto 1,5-diarilpirazol del rimonabant.","originNote":"Laboratorio. Molécula enteramente sintética, sin aparición natural conocida: fue concebida como herramienta farmacológica para el estudio del receptor CB1 y nunca ha sido desarrollada como medicamento ni observada en un producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"ABD459 es una cetona diarilpirazólica derivada del esqueleto del rimonabant, caracterizada como antagonista neutro del receptor CB1. Sobre membranas cerebrales de ratón, desplaza completamente el radioligando [3H]CP55940 con un Ki de 8,61 nmol/l y bloquea la estimulación del [35S]GTPγS inducida por el CP55940 (KB de 7,7 nmol/l), dejando al mismo tiempo la unión basal inalterada: es precisamente este último punto el que la separa del rimonabant y del AM251, agonistas inversos que sí rebajan la actividad constitutiva del receptor. En el ratón, la administración intraperitoneal reduce la ingesta alimentaria y la búsqueda activa de alimento durante 5 a 6 horas, sin rebote tras la eliminación, y suprime el sueño paradójico sin modificar la vigilia, el sueño lento ni la locomoción. Más allá de ese trabajo único, la literatura es muy escasa: nada se ha publicado sobre la afinidad CB2, sobre la farmacocinética, sobre el metabolismo o sobre la toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. Los propios autores precisan no haber verificado si la molécula escapa a los efectos adversos asociados al rimonabant y al AM251.","receptorSummaryFr":"Antagonista neutro del receptor cannabinoide CB1: ocupa el sitio ortostérico con fuerte afinidad y bloquea el efecto de los agonistas, sin rebajar la actividad constitutiva del receptor, lo que lo separa de los agonistas inversos de tipo rimonabant o AM251. En los ensayos publicados, desplaza completamente el [3H]CP55940 y antagoniza la estimulación del [35S]GTPγS producida por el CP55940 sin modificar la unión basal. No se ha publicado ningún dato sobre el CB2, ni sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 8,61 nmol/l (intervalle de confiance à 95 % de 4,23 à 17,5 nmol/l), déplacement du [3H]CP55940 ; KB 7,7 nmol/l en essai [35S]GTPγS, sans effet sur la liaison basale","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Goonawardena AV et al. (2015), Behavioural Pharmacology : modulation de la prise alimentaire et du cycle veille sommeil chez la souris par l'antagoniste neutre CB1 ABD459 (source princeps, affinité et antagonisme neutre)","pmid":"25356730","doi":"10.1097/FBP.0000000000000108","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4445652/"},{"label":"Nguyen T, Thomas BF, Zhang Y (2019), Current Topics in Medicinal Chemistry : antagonistes neutres du CB1 et effets psychiatriques des agonistes inverses","pmid":"31284863","doi":"10.2174/1568026619666190708164841","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6771026/"},{"label":"Pérez-Morales M, Espinoza-Abad R, García-García F (2025), Pharmaceuticals : revue des ligands CB1 et CB2 dans les troubles du sommeil (effet d'ABD459 sur le sommeil paradoxal)","pmid":"40006078","doi":"10.3390/ph18020266","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11860062/"},{"label":"PubChem CID 25003055 : identité, formule, InChIKey et nom systématique d'ABD459","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25003055"},{"label":"Légifrance : arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Agence européenne des médicaments : Acomplia (rimonabant), suspension puis retrait de l'autorisation de mise sur le marché","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/acomplia"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión: ABD459 no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos ni de una inscripción en virtud del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y no aparece en los cuadros de los convenios internacionales. Solo circula como sustancia de laboratorio. El contexto reglamentario de la clase sigue marcado por el rimonabant, agonista inverso del CB1 cuya autorización europea (Acomplia) fue suspendida en noviembre de 2008 y luego retirada el 16 de enero de 2009: esa decisión concierne al rimonabant y no a ABD459.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"ABD459 no figura nominalmente en ninguna lista francesa: no aparece ni en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, ni entre las sustancias psicótropas. La cláusula genérica de ese anexo IV, que contempla « los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados », no se aplica aquí: la molécula no es un derivado del THC sino un pirazol. Las familias estructurales genéricas descritas por otra parte en ese mismo anexo apuntan a agonistas de síntesis de tipo indol, indazol o naftoilpirrol, a los que este esqueleto no corresponde. El estatuto es, por tanto, el de un reactivo de investigación no clasificado, sin autorización de comercialización y sin uso autorizado en un producto destinado al consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Goonawardena AV et al. (2015), Behavioural Pharmacology : modulation de la prise alimentaire et du cycle veille sommeil chez la souris par l'antagoniste neutre CB1 ABD459 (source princeps, affinité et antagonisme neutre)","pmid":"25356730","doi":"10.1097/FBP.0000000000000108","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4445652/"},{"label":"Nguyen T, Thomas BF, Zhang Y (2019), Current Topics in Medicinal Chemistry : antagonistes neutres du CB1 et effets psychiatriques des agonistes inverses","pmid":"31284863","doi":"10.2174/1568026619666190708164841","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6771026/"},{"label":"Pérez-Morales M, Espinoza-Abad R, García-García F (2025), Pharmaceuticals : revue des ligands CB1 et CB2 dans les troubles du sommeil (effet d'ABD459 sur le sommeil paradoxal)","pmid":"40006078","doi":"10.3390/ph18020266","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11860062/"},{"label":"PubChem CID 25003055 : identité, formule, InChIKey et nom systématique d'ABD459","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25003055"},{"label":"Légifrance : arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Agence européenne des médicaments : Acomplia (rimonabant), suspension puis retrait de l'autorisation de mise sur le marché","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/acomplia"}],"meta":{"slug":"abd459","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/abd459","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}