{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NTJCIGWEPIAFSM-RTBURBONSA-N","prefName":"abeo-HHC acetate","symbol":"abeo-HHC acetate","iupacName":"[(6aR,11aR)-6,6-dimethyl-3-pentyl-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-6aH-cyclohepta[c]chromen-1-yl] acetate","aliases":["Acétate d'abeo-HHC","(6aR,11aR)-6,6-diméthyl-3-pentyl-6,6a,7,8,9,10,11,11a-octahydrobenzo[b]cyclohepta[d]pyran-1-yl acétate"],"cas":"96290-83-4","pubchemCid":"177841621","chebiId":null,"smiles":"CCCCCc1cc(OC(C)=O)c2c(c1)OC(C)(C)[C@@H]1CCCCC[C@@H]21","molecularFormula":"C23H34O3","molecularWeight":358.25079494799996,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841621"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética, puesto que el cáñamo no fabrica esta molécula. El esqueleto procede de un reordenamiento químico del delta-11-tetrahidrocannabinol, que amplía su ciclo carbonado en un átomo, y la función acetato la porta después el fenol en la posición 1. Es, por tanto, un producto de síntesis parcial, obtenido a partir de un cannabinoide vegetal, y descrito únicamente en la literatura química.","originNote":"Molécula procedente enteramente del laboratorio. El cáñamo no la produce: la planta fabrica delta-9-THC, CBD y sus precursores ácidos, pero nunca se ha aislado de Cannabis sativa ningún cannabinoide cuyo ciclo carbonado cuente con siete átomos. El acetato de abeo-HHC resulta, por tanto, de una transformación química aplicada a un cannabinoide de origen vegetal, seguida de la esterificación del fenol en la posición 1. Solo se ha descrito en un contexto de investigación, y nada indica que circule en el mercado de los cannabinoides de síntesis parcial.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"En el plano farmacológico, esta ficha describe ante todo un vacío. El acetato de abeo-HHC es un cannabinoide tricíclico de tipo cromeno cuyo ciclo carbonado saturado cuenta con siete átomos en lugar de seis, resultado de un reordenamiento del esqueleto del delta-11-THC descrito en 1984, y su fenol en la posición 1 está bloqueado por un grupo acetato. En el THC, ese fenol libre participa en la interacción con el receptor CB1, receptor del que el THC es un agonista parcial. Para el acetato de abeo-HHC no se ha medido nada comparable: ninguna afinidad CB1 o CB2, ningún ensayo funcional, ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A, ningún trabajo de farmacocinética ni de metabolismo. La búsqueda por nombre en la literatura biomédica indexada no devuelve ningún artículo, y los datos humanos faltan por completo. Lo que puede afirmarse pertenece a la química: la molécula se ha sintetizado y caracterizado, posee un número CAS y una ficha PubChem, y se menciona en una revisión de 2023 dedicada al hexahidrocannabinol y a sus análogos de síntesis parcial. Todo lo demás es desconocido, y sería deshonesto colmar ese vacío con los resultados obtenidos en moléculas vecinas: el acetato de hexahidrocannabinol (HHC-O), por ejemplo, es una sustancia diferente, clasificada nominalmente como estupefaciente en Francia, y sus datos no son trasladables aquí.","receptorSummaryFr":"Las dianas de esta molécula nunca se han probado. No figura en la literatura biomédica indexada ningún valor de afinidad por CB1 o CB2, ningún ensayo funcional, ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A: una búsqueda por nombre en Europe PMC no devuelve ningún artículo. Lo que la estructura permite situar sigue siendo limitado. La molécula pertenece a la familia de los cromenos cannabinoides, y su fenol en la posición 1, que en el THC figura entre los puntos de anclaje de la interacción con el receptor CB1, queda aquí enmascarado por un grupo acetato; una actividad directa supondría como mínimo la hidrólisis de ese éster, algo que nadie ha medido en esta molécula. La indicación de unión que recoge esta ficha traduce, por tanto, un parentesco estructural, y no un dato experimental.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)","pmid":null,"doi":"10.1016/S0040-4020(01)88815-3","url":"https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88815-3"},{"label":"Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis, 2024;16(2):127-161","pmid":"37269160","doi":"10.1002/dta.3519","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem, fiche CID 177841621 (abeo-HHC acetate), aucune section pharmacologie","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841621"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHC-O et HHCP classés par la décision du 12 juin 2023 ; aucune mention d'abeo)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, clause sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Europe PMC, recherche plein texte sur le terme abeo-HHC, zéro résultat (consultée en juillet 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/search?query=%22abeo-HHC%22&format=json"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto de la Unión Europea, y ningún documento público de la EUDA, contempla esta molécula por su nombre: no es objeto ni de un informe de evaluación de riesgos, ni de una medida de control europea. El marco aplicable sigue siendo nacional y varía mucho según los Estados miembros: varios países han clasificado el hexahidrocannabinol y sus ésteres por vía nominativa a partir de 2023, mientras que otros, como Francia, se apoyan en cláusulas genéricas que cubren los derivados del núcleo benzo[c]cromeno. En el plano internacional, la molécula no figura ni en las listas del convenio único de 1961 sobre estupefacientes, ni en las del convenio de 1971 sobre sustancias psicótropas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El acetato de abeo-HHC no está inscrito nominativamente en la lista francesa de estupefacientes: el término abeo no aparece en ningún lugar de la lista consolidada publicada por la ANSM y actualizada a 16 de febrero de 2026. La cuestión depende, por tanto, de una cláusula genérica. Pueden invocarse dos cláusulas. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, clasifica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales; ahora bien, esta molécula no es un tetrahidrocannabinol en sentido estricto, puesto que su ciclo carbonado ha sido agrandado y saturado. La decisión del 22 de mayo de 2024, completada por la del 3 de junio de 2024, va mucho más lejos: clasifica toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, no hidrogenado, parcial o totalmente hidrogenado en el ciclo A, portadora en la posición 1 de una función hidroxilo esterificada o no. El acetato de abeo-HHC responde exactamente a ese motivo de un fenol esterificado en la posición 1, con una reserva: su ciclo carbonado cuenta con siete átomos y no con seis, de modo que su núcleo se escribe ciclohepta[c]cromeno y no benzo[c]cromeno. Saber si ese reordenamiento lo hace entrar o salir del ámbito de la cláusula no se ha dirimido públicamente. Como referencia, el hexahidrocannabinol, el acetato de hexahidrocannabinol (HHC-O) y el hexahidrocannabiforol sí están clasificados nominalmente como estupefacientes desde la decisión del 12 de junio de 2023. En todos los casos, esta molécula no tiene ningún lugar en un producto de consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)","pmid":null,"doi":"10.1016/S0040-4020(01)88815-3","url":"https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88815-3"},{"label":"Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}