{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YWEZXUNAYVCODW-RBUKOAKNSA-N","prefName":"Cannabidiol anormal","symbol":"abn-CBD","iupacName":"4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol","aliases":["Abnormal cannabidiol","Abn-CBD","Cannabidiol anormal","CBD anormal"],"cas":"22972-55-0","pubchemCid":"89949","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=CC(=C1[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/89949"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No existe ninguna vía biosintética vegetal: el cáñamo no produce esta molécula. El cannabidiol anormal se forma como regioisómero minoritario durante la condensación, catalizada en medio ácido, del olivetol con un precursor monoterpénico, la reacción empleada para obtener el cannabidiol por vía química. Según la orientación del ataque sobre el núcleo resorcinol, el fragmento terpénico se fija bien entre las dos funciones fenol, lo que da el CBD, bien del lado de la cadena pentilo, lo que da el cannabidiol anormal. También se sintetiza de forma deliberada, como compuesto de referencia para la investigación sobre los cannabinoides atípicos.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo. Aparece como subproducto regioisómero de la fabricación química del cannabidiol y se encuentra por ello como impureza en algunos lotes de CBD de síntesis. Se prepara además de forma deliberada como reactivo de laboratorio y patrón analítico.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabidiol anormal es el regioisómero sintético del CBD: el fragmento terpénico ya no se fija entre los dos hidroxilos del núcleo resorcinol, sino del lado de la cadena pentilo. Este simple desplazamiento cambia toda la farmacología. La molécula no se une a CB1 y sigue careciendo de efecto conductual de tipo cannabinoide; Járai y sus colaboradores (PNAS, 1999) mostraron que reduce la presión arterial y dilata el lecho mesentérico tanto en el ratón silvestre como en el ratón privado de CB1 y de CB2, lo que llevó a postular un receptor endotelial distinto, antagonizado por el cannabidiol y después por la herramienta de síntesis O-1918. La identidad de esa diana sigue abierta. GPR18 es el candidato principal, con una actividad agonista registrada por la IUPHAR a pEC50 6,1, hasta el punto de que el receptor llevó durante mucho tiempo el nombre de « receptor del cannabidiol anormal ». GPR55 sí se activa, hasta una concentración eficaz del orden de 2 nanomolares en la unión del GTPγS, pero Johns y sus colaboradores (2007) observaron una vasodilatación inalterada en el ratón privado de GPR55, lo que descarta este receptor del mecanismo vascular. La revisión crítica de Bondarenko (2014) recuerda los límites de todo este edificio: las herramientas carecen de selectividad, el O-1918 bloquea también canales de potasio y el intercambiador sodio-calcio, y las concentraciones vasoactivas, del orden del micromolar, superan en varios órdenes de magnitud las que bastan para activar GPR18. Los efectos descritos en el roedor, migración de las células microgliales, cicatrización y atenuación de una colitis experimental (Krohn, 2016), se apoyan todos en inyecciones parenterales a dosis fijadas por el experimentador. Los datos humanos faltan por completo: ni farmacocinética, ni ensayo clínico, ni dato de tolerancia.","receptorSummaryFr":"Inactivo sobre los receptores cannabinoides clásicos: la molécula no se une a CB1 y conserva sus efectos vasculares en ratones carentes a la vez de CB1 y de CB2, lo que excluye a estos dos receptores como mediadores. Su actividad pasa por dianas atípicas. En GPR18, la base IUPHAR la registra como agonista con una potencia de pEC50 6,1, es decir, una concentración eficaz próxima a 836 nanomolares. En GPR55 es igualmente agonista, pero la potencia comunicada varía enormemente según el ensayo empleado, de pEC50 5,5 a 8,6; Johns y sus colaboradores (2007) miden una concentración eficaz de aproximadamente 2 nanomolares en la unión del GTPγS. Estos mismos autores observan sin embargo una vasodilatación inalterada en el ratón privado de GPR55, lo que descarta este receptor como mediador del efecto vascular. Una diana endotelial distinta, sensible al antagonista O-1918 y bloqueada por el propio cannabidiol, sigue siendo un postulado sin haber sido identificada. No se ha publicado ningún dato aprovechable para TRPV1, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"GPR18","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":72,"reported":"pEC50 6,1 (concentration efficace ≈ 836 nM), IUPHAR d'après McHugh 2012","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":66,"reported":"pEC50 5,5 à 8,6 selon le test ; CE50 ≈ 2 nM en liaison du GTPγS (Johns 2007)","confidence":"medium"},{"target":"Cible endothéliale atypique","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":"Vasorelaxation sur artère isolée dans la gamme 2 à 7 µM ; récepteur non identifié","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Adams MD et coll., A cannabinoid with cardiovascular activity but no overt behavioral effects, Experientia 1977 (hypotension marquée chez le chien anesthésié, absence d'effet comportemental)","pmid":"891878","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/891878/"},{"label":"Járai Z et coll., Cannabinoid-induced mesenteric vasodilation through an endothelial site distinct from CB1 or CB2 receptors, PNAS 1999","pmid":"10570211","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10570211/"},{"label":"Johns DG et coll., The novel endocannabinoid receptor GPR55 is activated by atypical cannabinoids but does not mediate their vasodilator effects, Br J Pharmacol 2007","pmid":"17704827","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17704827/"},{"label":"McHugh D et coll., N-arachidonoyl glycine drives directed cellular migration through GPR18, the putative abnormal cannabidiol receptor, BMC Neuroscience 2010","pmid":"20346144","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20346144/"},{"label":"Krohn RM et coll., Abnormal cannabidiol attenuates experimental colitis in mice, promotes wound healing and inhibits neutrophil recruitment, J Inflamm 2016","pmid":"27418880","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27418880/"},{"label":"Bondarenko AI, Endothelial atypical cannabinoid receptor : do we have enough evidence ? (revue critique des preuves vasculaires et des outils O-1918 et O-1602)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4290703/"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, fiche GPR18 (cannabidiol anormal agoniste, pEC50 6,1)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/ObjectDisplayForward?objectId=89"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, fiche GPR55 (cannabidiol anormal agoniste, pEC50 5,5 à 8,6 selon le test)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/ObjectDisplayForward?objectId=109"},{"label":"Brighenti V et coll., A new HPLC method with multiple detection systems for impurity analysis and discrimination of natural versus synthetic cannabidiol, Anal Bioanal Chem 2024","pmid":"38940871","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38940871/"},{"label":"Citti C et coll., Origin of Δ9-Tetrahydrocannabinol Impurity in Synthetic Cannabidiol, Cannabis and Cannabinoid Research 2021 (cannabidiol anormal, sous-produit principal de la voie chimique)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7891213/"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (H2-CBD, H4-CBD, clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem, composé CID 89949 (abnormal cannabidiol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/89949"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y de 1971, ninguna recomendación de la OMS y ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión: la sustancia nunca ha sido objeto de una evaluación de riesgos por parte de la EUDA, el antiguo OEDT. Circula en el espacio europeo como producto químico destinado a la investigación, sin autorización de comercialización ni estatuto de nuevo alimento. Fuera del laboratorio se aplican los derechos nacionales, y varios Estados miembros disponen de cláusulas genéricas cuyo alcance sobre los isómeros de posición del cannabidiol no se ha dirimido.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El cannabidiol anormal no está inscrito nominalmente en ningún texto francés, y ninguna decisión de la ANSM lo contempla. Tampoco queda comprendido en las cláusulas genéricas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990: no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol, y su esqueleto resorcinol de ciclo abierto no es el núcleo benzo[c]cromeno contemplado por la cláusula estructural añadida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. Esa decisión nombra por lo demás individualmente dos derivados del cannabidiol, el H2-CBD y el H4-CBD, sin mencionar el cannabidiol anormal, y las decisiones posteriores de 2026 se refieren a triptaminas, catinonas y cannabinoides de síntesis indólicos, nunca a isómeros del CBD. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada. Ello no equivale a una autorización de venta: no se le abre ningún uso alimentario, cosmético ni medicamentoso, y solo circula lícitamente como reactivo de laboratorio y patrón analítico.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Adams MD et coll., A cannabinoid with cardiovascular activity but no overt behavioral effects, Experientia 1977 (hypotension marquée chez le chien anesthésié, absence d'effet comportemental)","pmid":"891878","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/891878/"},{"label":"Járai Z et coll., Cannabinoid-induced mesenteric vasodilation through an endothelial site distinct from CB1 or CB2 receptors, PNAS 1999","pmid":"10570211","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10570211/"},{"label":"Johns DG et coll., The novel endocannabinoid receptor GPR55 is activated by atypical cannabinoids but does not mediate their vasodilator effects, Br J Pharmacol 2007","pmid":"17704827","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17704827/"},{"label":"McHugh D et coll., N-arachidonoyl glycine drives directed cellular migration through GPR18, the putative abnormal cannabidiol receptor, BMC Neuroscience 2010","pmid":"20346144","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20346144/"},{"label":"Krohn RM et coll., Abnormal cannabidiol attenuates experimental colitis in mice, promotes wound healing and inhibits neutrophil recruitment, J Inflamm 2016","pmid":"27418880","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27418880/"},{"label":"Bondarenko AI, Endothelial atypical cannabinoid receptor : do we have enough evidence ? 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}