{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N","prefName":"ACEA","symbol":"ACEA","iupacName":"(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-chloroethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide","aliases":["arachidonyl-2-chloroethylamide","arachidonyl-2'-chloroethylamide","arachidonoyl 2'-chloroethylamide","2'-chloro-AEA","2'-chloro-anandamide"],"cas":"220556-69-4","pubchemCid":"5311006","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)NCCCl","molecularFormula":"C22H36ClNO","molecularWeight":366,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311006"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biológica: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Se obtiene por acilación química de una cloroetilamina con ácido araquidónico, según el modelo de la anandamida, cuyo esqueleto reproduce sustituyendo el hidroxilo terminal por un átomo de cloro.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y del organismo humano. Se produce y se distribuye como reactivo de laboratorio, con la mención de un uso reservado a la investigación, y no entra en ningún producto destinado al consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Concebida en 1999 como análogo clorado de la anandamida, la ACEA se une al receptor CB1 con una afinidad de aproximadamente 1,4 nM, frente a 3,1 µM sobre CB2; esa diferencia próxima a un factor 2 000 la convirtió en uno de los agonistas CB1 de referencia de la farmacología experimental. En el roedor ha servido para explorar el umbral convulsivo, la neuroprotección tras isquemia o las discinesias en modelos de enfermedad de Parkinson. La literatura ha corregido, sin embargo, su reputación de sonda puramente CB1: varios equipos han mostrado que activa igualmente el canal TRPV1, con efectos funcionales opuestos a los esperables de un agonista CB1, de modo que una parte de sus resultados in vivo no puede atribuirse al solo receptor cannabinoide. Sensible a la hidrólisis por la FAAH, se administra con frecuencia junto a un inhibidor de serina hidrolasas para prolongar su acción, lo que complica todavía más la interpretación. Los datos humanos faltan totalmente: no se han establecido ni farmacocinética, ni tolerancia, ni eficacia clínica.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1, con una afinidad del orden del nanomolar, en torno a 1,4 nM, frente a 3,1 µM sobre CB2, es decir, una relación de selectividad próxima a 2 000 a favor del CB1. La activación del CB1, acoplado a las proteínas Gi/o, rebaja la actividad de la adenilato ciclasa y frena la liberación de neurotransmisores. Trabajos posteriores han matizado esa imagen: la ACEA activa también el canal TRPV1. En la articulación de la rata, su vasodilatación queda bloqueada por la capsazepina y no por los antagonistas CB1 o CB2; sobre la liberación del péptido relacionado con el gen de la calcitonina, el efecto inhibidor esperado por vía CB1 solo aparece cuando el TRPV1 está bloqueado. Las otras dianas evocadas a menudo en este campo, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, no se han caracterizado para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 1,4 ± 0,3 nM (Hillard et al., 1999)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":5,"reported":"Ki = 3,1 ± 1,0 µM (Hillard et al., 1999)","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hillard CJ et coll., Synthesis and characterization of potent and selective agonists of the neuronal cannabinoid receptor (CB1), J Pharmacol Exp Ther, 1999","pmid":"10336536","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10336536/"},{"label":"Baker CL, McDougall JJ, The cannabinomimetic arachidonyl-2-chloroethylamide (ACEA) acts on capsaicin-sensitive TRPV1 receptors but not cannabinoid receptors in rat joints, Br J Pharmacol, 2004","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1575203/"},{"label":"Christiansen IM et coll., Dual action of the cannabinoid receptor 1 ligand arachidonyl-2'-chloroethylamide on calcitonin gene-related peptide release, J Headache Pain, 2022","pmid":null,"doi":"10.1186/s10194-022-01399-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8903492/"},{"label":"Luszczki JJ et coll., Effects of arachidonyl-2'-chloroethylamide (ACEA) on the protective action of various antiepileptic drugs in the 6-Hz corneal stimulation model in mice, PLoS One, 2017","pmid":null,"doi":"10.1371/journal.pone.0183873","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5578658/"},{"label":"PubChem, Arachidonyl-2'-chloroethylamide, CID 5311006","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311006"},{"label":"Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna decisión de ejecución del Consejo pone la ACEA bajo control a escala de la Unión Europea, y la molécula no figura entre las nuevas sustancias psicoactivas seguidas y después clasificadas por la Agencia Europea de Drogas (ex-OEDT). Tampoco aparece en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. Cada Estado miembro conserva su propia legislación, pero no se ha publicado ningún señalamiento de puesta en el mercado recreativo: la sustancia sigue confinada al circuito de los proveedores de productos de investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La ACEA no está nombrada en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de las sustancias clasificadas como estupefacientes. Tampoco la alcanza la cláusula genérica del anexo IV que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales así como las sales de los derivados citados, pues no deriva del THC: es una amida de ácido graso. Las definiciones genéricas añadidas a ese mismo anexo para los cannabinoides de síntesis contemplan núcleos indol, indazol, pirrol, benzo[c]cromeno o ciclohexilfenol, todos ausentes de su estructura. Su estatuto en Francia es, por tanto, el de una sustancia no clasificada, cuya circulación se limita en la práctica al comercio de los reactivos de laboratorio, fuera del uso humano.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hillard CJ et coll., Synthesis and characterization of potent and selective agonists of the neuronal cannabinoid receptor (CB1), J Pharmacol Exp Ther, 1999","pmid":"10336536","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10336536/"},{"label":"Baker CL, McDougall JJ, The cannabinomimetic arachidonyl-2-chloroethylamide (ACEA) acts on capsaicin-sensitive TRPV1 receptors but not cannabinoid receptors in rat joints, Br J Pharmacol, 2004","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1575203/"},{"label":"Christiansen IM et coll., Dual action of the cannabinoid receptor 1 ligand arachidonyl-2'-chloroethylamide on calcitonin gene-related peptide release, J Headache Pain, 2022","pmid":null,"doi":"10.1186/s10194-022-01399-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8903492/"},{"label":"Luszczki JJ et coll., Effects of arachidonyl-2'-chloroethylamide (ACEA) on the protective action of various antiepileptic drugs in the 6-Hz corneal stimulation model in mice, PLoS One, 2017","pmid":null,"doi":"10.1371/journal.pone.0183873","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5578658/"},{"label":"PubChem, Arachidonyl-2'-chloroethylamide, CID 5311006","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311006"},{"label":"Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}],"meta":{"slug":"acea","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/acea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}