{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GLGAUBPACOBAMV-DOFZRALJSA-N","prefName":"Araquidonilciclopropilamida","symbol":"ACPA","iupacName":"(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-cyclopropylicosa-5,8,11,14-tetraenamide","aliases":["Arachidonoylcyclopropylamide","N-cyclopropylarachidonamide","N-cyclopropyl arachidonoylamide","(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-cyclopropylicosa-5,8,11,14-tetraenamide"],"cas":"229021-64-1","pubchemCid":"5311007","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)NC1CC1","molecularFormula":"C23H37NO","molecularWeight":343.287515,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311007"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: el ACPA no lo produce ningún organismo y no resulta del metabolismo vegetal del cannabis. Es un producto de síntesis obtenido por formación de un enlace amida entre el ácido araquidónico y la ciclopropilamina; la publicación original describe la preparación como una simple amidación de este ácido graso poliinsaturado.","originNote":"Molécula enteramente sintética, concebida en el laboratorio como análogo de la anandamida. No existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo, y no entra en ningún producto al cannabidiol. Su circulación se limita al comercio de los reactivos de investigación, destinados a la experimentación celular y animal, y nunca se ha observado en el mercado de las sustancias psicoactivas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ACPA es un análogo de síntesis de la anandamida: la misma cadena araquidonoílo de veinte carbonos y cuatro dobles enlaces cis, pero con una cabeza ciclopropilamida en lugar del grupo etanolamida. Esta sustitución le aporta lo que faltaba a los agonistas cannabinoides de los años 1990, una selectividad nítida entre los dos receptores, con un Ki de 2,2 nM en CB1 frente a 0,70 µM en CB2, es decir, una preferencia de unas 300 veces por el receptor neuronal. Su condición de agonista descansa en tres medidas funcionales concordantes: inhibición de la producción de AMPc en células que expresan el CB1 humano, activación del acoplamiento a las proteínas G en membranas cerebelosas e inhibición de las contracciones del conducto deferente de ratón. En el ratón, la molécula provoca una hipotermia que el antagonista SR141716A suprime, lo que confirma el paso por CB1 en el animal entero. La eficacia relativa, en cambio, nunca se ha cuantificado, y sería falso hacer de él un agonista completo comparable a los cannabinoides de síntesis del mercado ilícito. Desde 1999, el ACPA sirve esencialmente de sonda farmacológica en el roedor, por vía intraperitoneal o por microinyección cerebral: los trabajos publicados describen un efecto de tipo ansiolítico en el laberinto en cruz elevado, una preferencia de lugar condicionada abolida por el bloqueo de CB1 en la amígdala basolateral, una atenuación del déficit mnésico en un modelo de enfermedad de Alzheimer inducido por la estreptozotocina y una actividad antitumoral sobre modelos de cáncer broncopulmonar no microcítico. Dos de esos resultados se leen como advertencias más que como promesas: la preferencia de lugar traduce un potencial de refuerzo, y la interrupción de una administración repetida reduce el tiempo de sueño en el ratón, lo que reproduce una abstinencia. Ningún ensayo clínico, ningún dato de farmacocinética humana, ningún beneficio terapéutico establecido: los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Agonista selectivo del receptor cannabinoide CB1. La caracterización original ofrece una afinidad Ki de 2,2 ± 0,4 nM en CB1 y de 0,70 ± 0,01 µM en CB2, es decir, una preferencia de unas 300 veces por el receptor neuronal: es esta selectividad, mucho más que la potencia, la que justifica la existencia de la molécula. El comportamiento de agonista quedó establecido por tres ensayos funcionales concordantes: inhibición de la acumulación de AMPc inducida por la forskolina en células de ovario de hámster chino que expresan el CB1 humano, aumento de la unión del [35S]GTPγS en membranas cerebelosas e inhibición de las contracciones del conducto deferente de ratón evocadas por estimulación eléctrica. La eficacia relativa nunca se ha cuantificado: la publicación original concluye que existen características de agonista sin clasificar la molécula como agonista completo o parcial, y nada autoriza a atribuirle el agonismo completo de los cannabinoides de síntesis de núcleo indol o indazol. Ningún estudio ha explorado TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A para esta molécula concreta: los datos publicados se limitan a CB1 y a CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 2,2 ± 0,4 nM (liaison compétitive, Hillard et coll. 1999)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":10,"reported":"Ki 0,70 ± 0,01 µM (affinité faible, efficacité fonctionnelle non caractérisée)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Hillard CJ, Manna S, Greenberg MJ, DiCamelli R, Ross RA, Stevenson LA, Murphy V, Pertwee RG, Campbell WB, Synthesis and characterization of potent and selective agonists of the neuronal cannabinoid receptor (CB1), J Pharmacol Exp Ther 1999;289(3):1427-1433 (caractérisation d'origine, Ki CB1 et CB2, AMPc, GTPgammaS, canal déférent, hypothermie)","pmid":"10336536","doi":"10.1016/s0022-3565(24)38289-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10336536/"},{"label":"Tokutake T et coll., Cannabinoid Type 1 Receptors in the Basolateral Amygdala Regulate ACPA-Induced Place Preference and Anxiolytic-Like Behaviors, Neurochemical Research 2022 (préférence de place et effet de type anxiolytique chez la souris, abolis par l'AM251 intra-amygdale)","pmid":"35984590","doi":"10.1007/s11064-022-03708-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35984590/"},{"label":"Asano T et coll., Sleep disturbance after cessation of cannabis administration in mice, Neuropsychopharmacology Reports 2023 (réduction du temps de sommeil après arrêt de l'ACPA, modèle murin de sevrage cannabique)","pmid":"36905178","doi":"10.1002/npr2.12329","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36905178/"},{"label":"Hosseininia M et coll., Memory impairment was ameliorated by corticolimbic microinjections of arachidonylcyclopropylamide (ACPA) and miRNA-regulated lentiviral particles in a streptozotocin-induced Alzheimer's rat model, Experimental Neurology 2023","pmid":"37783412","doi":"10.1016/j.expneurol.2023.114560","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37783412/"},{"label":"Boyacioglu Ö et coll., A novel injectable nanotherapeutic platform increasing the bioavailability and anti-tumor efficacy of Arachidonylcyclopropylamide on an ectopic non-small cell lung cancer xenograft model, International Journal of Pharmaceutics 2025 (plateforme nanoparticulaire destinée à relever la biodisponibilité)","pmid":"39746587","doi":"10.1016/j.ijpharm.2024.125153","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39746587/"},{"label":"Boyacioglu Ö et coll., ACPA prevents lung fibroblast-to-CAF transformation by reprogramming the tumor microenvironment through NSCLC-derived exosomes, Scientific Reports 2025 (rappel des voies Akt/PI3K et JNK inhibées in vitro et in vivo)","pmid":"41315832","doi":"10.1038/s41598-025-29726-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41315832/"},{"label":"PubChem, composé CID 5311007 (arachidonylcyclopropylamide : formule, masse, InChIKey, numéro CAS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311007"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión: la molécula no figura entre las sustancias añadidas al anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, y el observatorio europeo de las drogas no ha publicado a su respecto ni notificación al sistema de alerta temprana, ni informe técnico, ni evaluación de riesgos. En el plano internacional, no está inscrita ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y el comité de expertos de la OMS en farmacodependencia nunca la ha examinado. Circula, pues, en la Unión como producto químico de investigación, encuadrada como tal por la reglamentación de las sustancias químicas y no por el derecho de los estupefacientes. Los derechos nacionales siguen siendo heterogéneos: varios Estados miembros aplican leyes generales sobre las sustancias psicoactivas cuyo ámbito podría cubrirla, sin que ninguna decisión publicada venga a confirmarlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El ACPA no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa de estupefacientes o de psicótropos. Escapa también a las cláusulas genéricas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990: no es un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol; su estructura no incluye el núcleo benzo[c]cromeno contemplado por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024; y tampoco responde a las cláusulas que describen los agonistas de síntesis construidos sobre un núcleo indol o indazol portador de una función carboxamida. Una amida de ácido graso derivada de la anandamida no corresponde a ninguna de esas definiciones, de suerte que la situación aplicable es la de una sustancia no clasificada, y no la de una sustancia captada por una cláusula genérica. Esta ausencia de clasificación no equivale a una autorización de uso: la molécula se vende como reactivo de laboratorio, sin ninguna evaluación para el ser humano, y nada permite proponerla al consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hillard CJ, Manna S, Greenberg MJ, DiCamelli R, Ross RA, Stevenson LA, Murphy V, Pertwee RG, Campbell WB, Synthesis and characterization of potent and selective agonists of the neuronal cannabinoid receptor (CB1), J Pharmacol Exp Ther 1999;289(3):1427-1433 (caractérisation d'origine, Ki CB1 et CB2, AMPc, GTPgammaS, canal déférent, hypothermie)","pmid":"10336536","doi":"10.1016/s0022-3565(24)38289-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10336536/"},{"label":"Tokutake T et coll., Cannabinoid Type 1 Receptors in the Basolateral Amygdala Regulate ACPA-Induced Place Preference and Anxiolytic-Like Behaviors, Neurochemical Research 2022 (préférence de place et effet de type anxiolytique chez la souris, abolis par l'AM251 intra-amygdale)","pmid":"35984590","doi":"10.1007/s11064-022-03708-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35984590/"},{"label":"Asano T et coll., Sleep disturbance after cessation of cannabis administration in mice, Neuropsychopharmacology Reports 2023 (réduction du temps de sommeil après arrêt de l'ACPA, modèle murin de sevrage cannabique)","pmid":"36905178","doi":"10.1002/npr2.12329","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36905178/"},{"label":"Hosseininia M et coll., Memory impairment was ameliorated by corticolimbic microinjections of arachidonylcyclopropylamide (ACPA) and miRNA-regulated lentiviral particles in a streptozotocin-induced Alzheimer's rat model, Experimental Neurology 2023","pmid":"37783412","doi":"10.1016/j.expneurol.2023.114560","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37783412/"},{"label":"Boyacioglu Ö et coll., A novel injectable nanotherapeutic platform increasing the bioavailability and anti-tumor efficacy of Arachidonylcyclopropylamide on an ectopic non-small cell lung cancer xenograft model, International Journal of Pharmaceutics 2025 (plateforme nanoparticulaire destinée à relever la biodisponibilité)","pmid":"39746587","doi":"10.1016/j.ijpharm.2024.125153","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39746587/"},{"label":"Boyacioglu Ö et coll., ACPA prevents lung fibroblast-to-CAF transformation by reprogramming the tumor microenvironment through NSCLC-derived exosomes, Scientific Reports 2025 (rappel des voies Akt/PI3K et JNK inhibées in vitro et in vivo)","pmid":"41315832","doi":"10.1038/s41598-025-29726-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41315832/"},{"label":"PubChem, composé CID 5311007 (arachidonylcyclopropylamide : formule, masse, InChIKey, numéro CAS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5311007"}],"meta":{"slug":"acpa","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/acpa","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}