{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NXDLAZXBALPFSN-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ADB-4en-PINACA","symbol":"ADB-4en-PINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pent-4-enylindazole-3-carboxamide","aliases":["N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":null,"pubchemCid":"162705324","chebiId":null,"smiles":"C=CCCCn1nc(C(=O)NC(C(N)=O)C(C)(C)C)c2ccccc21","molecularFormula":"C19H26N4O2","molecularWeight":342.205576072,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162705324"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica clandestina, por acilación de un indazol sustituido y posterior acoplamiento de la función ácida a la tert-leucinamida. La fabricación solo se describe aquí por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: no guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Se fabrica en polvo en laboratorios clandestinos y se deposita después sobre un soporte vegetal inerte, se impregna en papel o se pone en solución. Los papeles impregnados destinados al medio penitenciario son la forma mejor documentada en Europa; en los Estados Unidos, la sustancia se ha encontrado además en un complemento vendido en tienda y por internet bajo una etiqueta de tianeptina. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La ADB-4en-PINACA es una carboxamida de indazol: cola pent-4-en-1-ilo sobre el nitrógeno en posición 1, cabeza amida primaria de tert-leucina. In vitro se comporta como agonista completo del receptor CB1, y esa es la diferencia decisiva con el THC, que no es más que un agonista parcial: allí donde el THC llega a un techo, un agonista completo lleva la señalización hasta el final, lo que explica la desproporción entre el efecto esperado y el efecto obtenido. La potencia publicada es de 11,6 nM, próxima a la de la ADB-BUTINACA e inferior a la del MDMB-4en-PINACA medidas en el mismo trabajo. En el ratón, la molécula reproduce el conjunto de los efectos cannabinoides de referencia, hipoactividad, hipotermia, analgesia y catalepsia, a exposiciones más bajas que las del THC, con un efecto bifásico de preferencia y después de aversión de lugar y con signos de abstinencia precipitada que denotan una dependencia física; la clasificación del potencial de abuso la sitúa por encima del THC y por detrás del 5F-ADB y del MDMB-4en-PINACA. Los trabajos de unión y de función realizados sobre la serie indazol no aportan ningún valor propio de este compuesto, y la actividad sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A nunca se ha estudiado. Los datos humanos controlados faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor cannabinoide de tipo 1, y es el agonismo completo lo que marca toda la diferencia con el THC: este último solo activa CB1 parcialmente, mientras que las carboxamidas de indazol de esta generación llevan la señalización del receptor hasta el final, sin el techo que limita al THC. En ensayo de activación in vitro, la potencia medida para la ADB-4en-PINACA es de 11,6 nM, del mismo orden que la de la ADB-BUTINACA ensayada en paralelo (11,5 nM) e inferior a la del MDMB-4en-PINACA (4,3 nM). Los tres apartados del estudio sistemático de 2021 muestran que los treinta compuestos del panel activan todos CB1, y que los núcleos indazol dan las potencias más elevadas (EC50 de 1,88 a 281 nM en reclutamiento de la beta-arrestina 2) y las mejores afinidades en unión competitiva (Ki de 0,17 a 39 nM); estos límites valen para la serie entera y no para esta sola molécula. El tercer apartado señala que los compuestos portadores de una cabeza ADB, entre ellos este, alcanzan eficacias máximas elevadas en ensayo de beta-arrestina 2, lo que los autores relacionan con una tolerancia posiblemente marcada en los consumidores, hipótesis todavía no comprobada. En el ratón, el antagonista CB1 AM251 suprime los efectos observados, lo que confirma el paso por CB1. Ningún estudio publicado ha medido la actividad sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A: sobre estas dianas, los datos faltan.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"EC50 = 11,6 nM en essai d'activation in vitro (Kronstrand et coll., 2022), contre 11,5 nM pour l'ADB-BUTINACA et 4,3 nM pour le MDMB-4en-PINACA mesurés dans le même travail","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kronstrand R. et coll., Drug Testing and Analysis, 2022 : métabolisme de l'ADB-BUTINACA et de l'ADB-4en-PINACA, détection en toxicologie forensique et dans des papiers imprégnés saisis en prison","pmid":"34811926","doi":"10.1002/dta.3203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34811926/"},{"label":"Pike E. et coll., Drug Testing and Analysis, 2021, volet I : synthèse, caractérisation analytique et affinité de liaison de trente agonistes apparentés à l'ADB-4en-PINACA","pmid":"33787091","doi":"10.1002/dta.3037","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33787091/"},{"label":"Grafinger K.E. et coll., Drug Testing and Analysis, 2021, volet II : activation de CB1 par recrutement de la β-arrestine 2","pmid":"33769699","doi":"10.1002/dta.3035","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33769699/"},{"label":"Grafinger K.E. et coll., Drug Testing and Analysis, 2021, volet III : voie des protéines G et comparaison critique des différents essais","pmid":"33908179","doi":"10.1002/dta.3054","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33908179/"},{"label":"Qiao Y. et coll., International Journal of Molecular Sciences, 2025 : potentiel d'abus du 5F-ADB, du MDMB-4en-PINACA et de l'ADB-4en-PINACA chez la souris","pmid":"40650186","doi":"10.3390/ijms26136409","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40650186/"},{"label":"Zhou F. et coll., Addiction Biology, 2024 : effets cannabinoïdes et pharmacocinétique comparés de l'ADB-4en-PINACA et de trois analogues chez la souris","pmid":"38380735","doi":"10.1111/adb.13372","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38380735/"},{"label":"Wang Y. et coll., Forensic Toxicology, 2023 : identification et quantification de l'ADB-4en-PINACA dans un cheveu humain authentique par GC-MS/MS","pmid":"36652067","doi":"10.1007/s11419-022-00643-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36652067/"},{"label":"Counts C.J. et coll., Journal of Medical Toxicology, 2025 : série de cas d'intoxications par un produit à base de tianeptine adultéré par des cannabinoïdes de synthèse, New Jersey","pmid":"40102319","doi":"10.1007/s13181-025-01068-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40102319/"},{"label":"Hancox J.C. et coll., Journal of Molecular and Cellular Cardiology Plus, 2023 : prédiction du blocage du canal hERG par sept agonistes cannabinoïdes de synthèse récents","pmid":"38143960","doi":"10.1016/j.jmccpl.2023.100049","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38143960/"},{"label":"Dou Q. et coll., Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2023 : dosage du MDMB-4en-PINACA, de l'ADB-BUTINACA et de l'ADB-4en-PINACA par ionisation sur fibre de carbone assistée thermiquement","pmid":"37641897","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37641897/"},{"label":"Monti M.C. et coll., Archives of Toxicology, 2025 : précurseurs dépourvus de queue dans la production de cannabinoïdes de synthèse, laboratoire clandestin et échantillons saisis","pmid":"40407906","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40407906/"},{"label":"Shetty R.A. et coll., Journal of Cannabis Research, 2026 : pharmacologie comportementale d'agonistes cannabinoïdes indazoliques, indoliques et benzimidazoliques chez le rongeur","pmid":"41526973","doi":"10.1186/s42238-026-00390-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41526973/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, familles génériques des carboxamides d'indole et d'indazole (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2021/802 du 12 mars 2021 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, inscription du MDMB-4en-PINACA et du 4F-MDMB-BICA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32021L0802"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 162705324, ADB-4en-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162705324"},{"label":"Federal Register du 16 décembre 2025 : projet de classement définitif de l'ADB-4en-PINACA au tableau I des États-Unis, après le classement temporaire du 12 décembre 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.federalregister.gov/documents/2025/12/16/2025-22963/schedules-of-controlled-substances-placement-of-4f-mdmb-butica-adb-4en-pinaca-5f-edmb-pica-and"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión designa la ADB-4en-PINACA: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, a diferencia de su análogo éster el MDMB-4en-PINACA, añadido a la definición europea de « droga » por la directiva delegada (UE) 2021/802 del 12 de marzo de 2021. El control descansa, por tanto, en los derechos nacionales, casi siempre por vía genérica: Alemania la cubre mediante su ley sobre las nuevas sustancias psicoactivas (NpSG), el Reino Unido mediante la clase B de la Misuse of Drugs Act, y Francia mediante la cláusula genérica descrita más arriba. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita nominalmente en la lista I de los Estados Unidos desde una clasificación temporal del 12 de diciembre de 2023, prorrogada y seguida en diciembre de 2025 de un proyecto de clasificación definitiva; Canadá la sitúa en la lista II. No se ha identificado ningún examen crítico del comité de expertos de la OMS sobre farmacodependencia, y la sustancia no figura en las listas del convenio de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificada como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre: la molécula queda comprendida en una cláusula genérica. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en su redacción resultante del arrêté del 31 de marzo de 2017 publicado en el Journal officiel del 6 de abril de 2017, contempla los derivados del 3-carboxamida indazol cuyo nitrógeno en posición 1 lleva un sustituyente alquilo, halogenoalquilo, halogenobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo o cicloalquiletilo, con la función amida portadora, en particular, de un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-yl. La cola pent-4-en-1-ilo es efectivamente un sustituyente alquenilo, y la cabeza tert-leucinamida es un 1-amino-1-oxo-butan-2-yl portador de dos metilos adicionales: la ADB-4en-PINACA entra, por tanto, en la definición. Ningún arrêté la cita nominalmente, lo que no cambia nada en cuanto a las consecuencias: la producción, la importación, la tenencia, la cesión y el uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kronstrand R. et coll., Drug Testing and Analysis, 2022 : métabolisme de l'ADB-BUTINACA et de l'ADB-4en-PINACA, détection en toxicologie forensique et dans des papiers imprégnés saisis en prison","pmid":"34811926","doi":"10.1002/dta.3203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34811926/"},{"label":"Pike E. et coll., Drug Testing and Analysis, 2021, volet I : synthèse, caractérisation analytique et affinité de liaison de trente agonistes apparentés à l'ADB-4en-PINACA","pmid":"33787091","doi":"10.1002/dta.3037","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33787091/"},{"label":"Grafinger K.E. et coll., Drug Testing and Analysis, 2021, volet II : activation de CB1 par recrutement de la β-arrestine 2","pmid":"33769699","doi":"10.1002/dta.3035","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33769699/"},{"label":"Grafinger K.E. et coll., Drug Testing and Analysis, 2021, volet III : voie des protéines G et comparaison critique des différents essais","pmid":"33908179","doi":"10.1002/dta.3054","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33908179/"},{"label":"Qiao Y. et coll., International Journal of Molecular Sciences, 2025 : potentiel d'abus du 5F-ADB, du MDMB-4en-PINACA et de l'ADB-4en-PINACA chez la souris","pmid":"40650186","doi":"10.3390/ijms26136409","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40650186/"},{"label":"Zhou F. et coll., Addiction Biology, 2024 : effets cannabinoïdes et pharmacocinétique comparés de l'ADB-4en-PINACA et de trois analogues chez la souris","pmid":"38380735","doi":"10.1111/adb.13372","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38380735/"},{"label":"Wang Y. et coll., Forensic Toxicology, 2023 : identification 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}