{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OUVRBTCXLMBRLT-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ADB-5'Br-PINACA","symbol":"ADB-5'Br-PINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-5-bromo-1-pentylindazole-3-carboxamide","aliases":["ADMB-5'Br-PINACA","ADB-P-5'Br-INACA","ADB-P-5Br-INACA","ADB-5Br-PINACA","5-Bromo-N-(1-carbamoyl-2,2-dimethyl-propyl)-1-pentyl-indazole-3-carboxamide"],"cas":null,"pubchemCid":"168323135","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=C(C=C(C=C2)Br)C(=N1)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C","molecularFormula":"C19H27BrN4O2","molecularWeight":423.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168323135"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica, por acilación de un indazol bromado sustituido en su nitrógeno y posterior acoplamiento a la amida de tert-leucina. La fabricación solo se describe aquí por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no se encuentra ni en el cáñamo, ni en las flores, ni en ningún producto al cannabidiol. Como los demás agonistas de esta serie, se fabrica en polvo en talleres de química fina y después se deposita sobre un soporte vegetal, se incorpora a un líquido para vapear o se impregna en papel. Ahí reside el peligro central: el producto acabado circula bajo otra identidad, presentado como hierba, como resina o como un artículo de cáñamo legal, sin que el comprador conozca ni la sustancia realmente presente ni la cantidad depositada.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ADB-5'Br-PINACA pertenece a la generación de agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides de clase indazol-3-carboxamida aparecida tras la clasificación genérica china de julio de 2021: es el ADB-PINACA al que se ha añadido un átomo de bromo en la posición 5 del núcleo indazol, modificación destinada a escapar de las definiciones legales existentes. In vitro, la molécula se comporta como agonista completo del receptor CB1, con una EC50 de 19,8 nM y una eficacia máxima del 108 % referida al JWH-018, valores medidos en ensayo de liberación de calcio en células CHO-K1 que expresan el receptor humano. Ese es el punto que cuenta: el THC no es más que un agonista parcial de CB1 y su efecto se estanca, mientras que una activación completa no se estanca, y ahí radica el peligro de esta clase. El bromo no debilita la potencia, que sigue siendo indistinguible de la del JWH-018 y vecina de la del ADB-BUTINACA. Más allá de esa medición, la literatura es escasa: el receptor CB2 no se ha ensayado, no existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y el metabolismo solo se ha descrito in vitro, en hepatocitos humanos, donde se identificaron diez metabolitos y se retuvo el derivado hidroxilado terminal como marcador de cribado. No se ha publicado ningún estudio en el ser humano: faltan los datos humanos, tanto sobre los efectos como sobre la toxicidad, la tolerancia y la dependencia.","receptorSummaryFr":"Agonista completo del receptor CB1. El único trabajo farmacológico publicado sobre esta molécula descansa en un ensayo de liberación de calcio intracelular mediante el sistema de la apoecuorina, en células CHO-K1 que expresan de forma estable el receptor CB1 humano: la potencia medida es una EC50 de 19,8 nM (IC 95 % 17,3 a 22,6) para una eficacia máxima del 108 % (IC 95 % 106 a 110) referida al JWH-018 tomado como referencia, cuya EC50 registrada en paralelo fue de 20,6 nM. Una eficacia superior a la de la referencia indica una activación completa del receptor, y esa es la diferencia decisiva con el THC, agonista solo parcial de CB1, cuyo efecto se estanca. El bromo en posición 5 no penaliza esta familia de cabezas amida: la potencia sigue siendo estadísticamente indistinguible de la del JWH-018, del mismo orden que la del ADB-BUTINACA no halogenado (21,5 nM), y sin diferencia significativa con los análogos de cola butilo o pent-4-enilo; a la inversa, las variantes sin cola, de cola decilo o de fluorobencilo son claramente menos activas. Los autores subrayan que este ensayo separa mal las eficacias entre agonistas potentes, que se agrupan en torno a valores vecinos. El receptor CB2 no se ha estudiado para esta molécula, y no existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"EC50 = 19,8 nM (IC 95 % 17,3 à 22,6) et Emax = 108 % du JWH-018 (IC 95 % 106 à 110), essai AequoScreen de libération de calcium intracellulaire sur cellules CHO-K1 exprimant le récepteur CB1 humain, standard racémique","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gréen H, McKenzie C, Hamra E, Rautio T, Wu X, Juneskog E, Sandblom R, Monti MC, Persson M, Norman C. In vitro CB1 receptor activity of halogenated indazole synthetic cannabinoid receptor agonists. Arch Toxicol. 2025 (EC50 19,8 nM et Emax 108 % du JWH-018 pour l'ADB-5'Br-PINACA)","pmid":"40382747","doi":"10.1007/s00204-025-04082-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12367851/"},{"label":"Rautio T, Obrist R, Krebs L, Klingstedt T, Dahlén J, Wu X, Gréen H. In vitro metabolism study of ADB-P-5Br-INACA and ADB-4en-P-5Br-INACA using human hepatocytes, liver microsomes, and in-house synthesized references. Drug Test Anal. 2025;17(5):701-712","pmid":"39039949","doi":"10.1002/dta.3773","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39039949/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990), annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Center for Forensic Science Research and Education, NPS Discovery, monographie analytique ADB-5'Br-PINACA, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.cfsre.org/images/monographs/ADB-5-Br-PINACA-New-Drug-Monograph-NPS-Discovery-230501.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 168323135, ADB-5'Br-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168323135"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control propia a escala de la Unión: la molécula no figura entre las sustancias inscritas en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, y ningún informe de evaluación de riesgos de la agencia europea sobre drogas se le ha dedicado. En cambio, está bajo el seguimiento del sistema de alerta temprana de la Unión, al que fue notificada en 2022, dentro de la serie de los indazoles bromados aparecidos tras la clasificación genérica china de julio de 2021; los compuestos de esa misma serie también se han detectado fuera de la Unión, en Estados Unidos, en Escocia, en Nueva Zelanda, en Corea del Sur y en Kuwait. Varios Estados miembros la alcanzan mediante sus propias definiciones genéricas, como hace Francia: el control es hoy nacional antes que europeo. En el plano internacional, la molécula no figura en las listas ni del convenio único de 1961 ni del convenio de 1971, y no se ha publicado ninguna evaluación del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia a su respecto.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificado como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre. Depende de la definición genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, dedicada a los derivados del 3-carboxamide indazole: el texto contempla aquellos que llevan, en el nitrógeno en posición 1, un sustituyente de tipo alquilo o halogenoalquilo, y en el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-ilo, esté o no ese grupo sustituido en la posición 3 por uno o dos sustituyentes alquilo, cicloalquilo o fenilo. La definición precisa además que se aplica « que le noyau indazole soit par ailleurs substitué ou non »: el bromo en posición 5 no saca, por tanto, a la molécula del ámbito del texto, su cola pentilo satisface la primera rama y su cabeza amida de tert-leucina la tercera. La lista cita nominalmente el ADB-PINACA no bromado así como el 5F-ADB-PINACA, pero ningún compuesto bromado de esta serie figura en ella por su nombre: la vinculación es, pues, genérica y no nominativa. La producción, la tenencia, la cesión, la importación y el uso corresponden al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto al cannabidiol vendido legalmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gréen H, McKenzie C, Hamra E, Rautio T, Wu X, Juneskog E, Sandblom R, Monti MC, Persson M, Norman C. In vitro CB1 receptor activity of halogenated indazole synthetic cannabinoid receptor agonists. Arch Toxicol. 2025 (EC50 19,8 nM et Emax 108 % du JWH-018 pour l'ADB-5'Br-PINACA)","pmid":"40382747","doi":"10.1007/s00204-025-04082-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12367851/"},{"label":"Rautio T, Obrist R, Krebs L, Klingstedt T, Dahlén J, Wu X, Gréen H. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}