{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GPWADXHYJAZPAX-OAHLLOKOSA-N","prefName":"ADB-BUTINACA","symbol":"ADB-BUTINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-butylindazole-3-carboxamide","aliases":["ADB-BUTINACA","ADB-BINACA","ADMB-BINACA"],"cas":"2682867-55-4","pubchemCid":"155907792","chebiId":null,"smiles":"CCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)N[C@H](C(=O)N)C(C)(C)C","molecularFormula":"C18H26N4O2","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155907792"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: ADB-BUTINACA no deriva del cáñamo. Es una carboxamida obtenida en laboratorio por acoplamiento de un ácido indazol-3-carboxílico N-alquilado con una amida de tert-leucina, una química sin relación con los terpenofenoles de la planta.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Apareció en el mercado de los nuevos productos de síntesis; la primera detección documentada por una autoridad pública tuvo lugar en Suecia en 2019, con notificación al sistema de alerta temprana europeo ese mismo año. Circula en forma de polvo, pulverizada sobre vegetales para fumar, impregnada en papel destinado a los medios penitenciarios, o disuelta en líquidos de vapeo.","discovered":"2019"},"pharmacology":{"summaryFr":"ADB-BUTINACA es una indazol-3-carboxamida de cabeza tert-leucinamida, agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Sparkes y colaboradores (RSC Med Chem, 2022) miden una afinidad de 0,299 nM sobre CB1 y de 0,912 nM sobre CB2, con activación completa de ambos receptores; la potencia comunicada sobre CB1 varía de 0,67 nM a 11,6 nM según el ensayo empleado, y el reclutamiento de la beta-arrestina 2 traduce un agonismo sesgado marcado. En el animal, la molécula provoca un descenso importante de la temperatura corporal y sustituye al THC en discriminación de estímulo a cantidades muy inferiores a las del THC. Corli y colaboradores (Br J Pharmacol, 2026) pusieron de manifiesto una activación adicional del receptor 5-HT2A a concentraciones elevadas, hipótesis avanzada para explicar ciertos efectos psiquiátricos inesperados. No se ha realizado ningún estudio de exposición controlada: los datos humanos faltan, y lo que está documentado procede de asistencias en urgencias y de peritajes post mortem. No hay ningún uso terapéutico establecido ni ninguna cantidad segura definida.","receptorSummaryFr":"Agonista completo y muy potente de los receptores CB1 y CB2: Ki de 0,299 nM sobre CB1 y de 0,912 nM sobre CB2, con un agonismo sesgado marcado hacia la beta-arrestina 2. Se ha documentado in vitro una activación del receptor 5-HT2A a concentraciones elevadas. Ningún dato publicado versa sobre TRPV1, GPR55 o PPARγ.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"Ki 0,299 nM ; EC50 de 0,67 à 11,6 nM selon l'essai","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki 0,912 nM ; EC50 4,1 nM","confidence":"medium"},{"target":"5-HT2A","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":18,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"OMS · Comité d'experts de la pharmacodépendance, 45e réunion : rapport d'examen critique ADB-BUTINACA (2022)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/45th-ecdd/adb-butinaca_draft.pdf"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026, tableau II, code PA 011","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"OFDT · Nouveaux produits de synthèse, cadre légal français (arrêté du 31 mars 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ofdt.fr/produits-et-addictions/de-z/nouveaux-produits-de-synthese/"},{"label":"Sparkes et al. · RSC Med Chem 2022, relations structure activité des SCRA de type ADB-BUTINACA","pmid":"35308023","doi":"10.1039/d1md00242b","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35308023/"},{"label":"Corli et al. · Br J Pharmacol 2026, agonisme 5-HT2A des cannabinoïdes de synthèse tert-leucinamide","pmid":"42086516","doi":"10.1111/bph.70457","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42086516/"},{"label":"Sia et al. · Clin Chem 2021, biomarqueurs urinaires et phénotypage des CYP","pmid":"34387654","doi":"10.1093/clinchem/hvab134","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34387654/"},{"label":"Kronstrand et al. · Drug Test Anal 2022, métabolisme et papiers imprégnés saisis en prison","pmid":"34811926","doi":"10.1002/dta.3203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34811926/"},{"label":"Kavanagh et al. · J Anal Toxicol 2022, métabolites dans urine, sang, rein et foie","pmid":"34341821","doi":"10.1093/jat/bkab088","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34341821/"},{"label":"King et al. · Clin Toxicol 2022, tableau clinique aux urgences, étude IONA au Royaume-Uni","pmid":"35943421","doi":"10.1080/15563650.2022.2101469","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35943421/"},{"label":"Zschiesche et al. · Front Toxicol 2026, ADB-BUTINACA et métabolites dans trois décès","pmid":"42212046","doi":"10.3389/ftox.2026.1826767","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42212046/"},{"label":"Zschiesche et al. · Forensic Toxicol 2026, décès après confusion d'étiquetage avec la MDPHP","pmid":"41307856","doi":"10.1007/s11419-025-00746-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41307856/"},{"label":"Fan et al. · Ecotoxicol Environ Saf 2024, hépatotoxicité et profil métabolomique hépatique","pmid":"39603218","doi":"10.1016/j.ecoenv.2024.117375","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39603218/"},{"label":"Gish et al. · Environ Sci Pollut Res 2025, présence dans le « Chimique » à Mayotte","pmid":"41372739","doi":"10.1007/s11356-025-37270-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41372739/"},{"label":"PubChem · CID 155907792, ADB-BUTINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155907792"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":20},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":25}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Sustancia inscrita en la lista II del convenio de las Naciones Unidas de 1971 sobre las sustancias psicótropas, lo que impone un control en todos los Estados miembros de la Unión Europea. La primera comunicación al sistema de alerta temprana vino de Suecia en 2019; la agencia europea de las drogas (EUDA, antes OEDT) hace seguimiento de la sustancia desde entonces. Varios Estados, entre ellos Alemania, la controlan además mediante su ley nacional sobre estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia, pero sin inscripción nominal: la molécula queda comprendida en la clasificación por familias de los cannabinoides de síntesis introducida en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el arrêté del 31 de marzo de 2017, que sitúa 12 familias y 10 sustancias entre los estupefacientes. A ello se añade la inscripción en la lista II del convenio de 1971 sobre las sustancias psicótropas, que Francia aplica. El uso, la tenencia, la cesión y la importación están prohibidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS · Comité d'experts de la pharmacodépendance, 45e réunion : rapport d'examen critique ADB-BUTINACA (2022)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/45th-ecdd/adb-butinaca_draft.pdf"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026, tableau II, code PA 011","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"OFDT · Nouveaux produits de synthèse, cadre légal français (arrêté du 31 mars 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ofdt.fr/produits-et-addictions/de-z/nouveaux-produits-de-synthese/"},{"label":"Sparkes et al. · RSC Med Chem 2022, relations structure activité des SCRA de type ADB-BUTINACA","pmid":"35308023","doi":"10.1039/d1md00242b","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35308023/"},{"label":"Corli et al. · Br J Pharmacol 2026, agonisme 5-HT2A des cannabinoïdes de synthèse tert-leucinamide","pmid":"42086516","doi":"10.1111/bph.70457","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42086516/"},{"label":"Sia et al. · Clin Chem 2021, biomarqueurs urinaires et phénotypage des CYP","pmid":"34387654","doi":"10.1093/clinchem/hvab134","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34387654/"},{"label":"Kronstrand et al. · Drug Test Anal 2022, métabolisme et papiers imprégnés saisis en prison","pmid":"34811926","doi":"10.1002/dta.3203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34811926/"},{"label":"Kavanagh et al. · J Anal Toxicol 2022, métabolites dans urine, sang, rein et foie","pmid":"34341821","doi":"10.1093/jat/bkab088","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34341821/"},{"label":"King et al. · Clin Toxicol 2022, tableau clinique aux urgences, étude IONA au Royaume-Uni","pmid":"35943421","doi":"10.1080/15563650.2022.2101469","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35943421/"},{"label":"Zschiesche et al. · Front Toxicol 2026, ADB-BUTINACA et métabolites dans trois décès","pmid":"42212046","doi":"10.3389/ftox.2026.1826767","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42212046/"},{"label":"Zschiesche et al. · Forensic Toxicol 2026, décès après confusion d'étiquetage avec la MDPHP","pmid":"41307856","doi":"10.1007/s11419-025-00746-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41307856/"},{"label":"Fan et al. · Ecotoxicol Environ Saf 2024, hépatotoxicité et profil métabolomique hépatique","pmid":"39603218","doi":"10.1016/j.ecoenv.2024.117375","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39603218/"},{"label":"Gish et al. · Environ Sci Pollut Res 2025, présence dans le « Chimique » à Mayotte","pmid":"41372739","doi":"10.1007/s11356-025-37270-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41372739/"},{"label":"PubChem · CID 155907792, ADB-BUTINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155907792"}],"meta":{"slug":"adb-butinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/adb-butinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}