{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QIFOZYUACLDTAJ-IBGZPJMESA-N","prefName":"ADB-FUBICA","symbol":"ADB-FUBICA","iupacName":"N-[(2R)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxamide","aliases":["N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide","(S)-N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide","1H-indole-3-carboxamide, N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-"],"cas":null,"pubchemCid":"129601417","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@H](C(=O)N)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F","molecularFormula":"C22H24FN3O2","molecularWeight":381.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129601417"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no la produce ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de una indol-3-carboxamida, de un bencilo fluorado en el nitrógeno indólico y de un fragmento tert-leucinamida sobre la función amida. Aquí no se da ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Procede de una producción en laboratorio clandestino: la incautación que permitió su identificación consistía en polvo a granel fabricado en China. Como los demás agonistas de síntesis, se pone después en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, o se incorpora a líquidos para cigarrillo electrónico. Ese modo de fabricación reparte la sustancia de manera muy desigual dentro de una misma bolsita, y el producto acabado circula bajo nombres de fantasía, a veces presentado como lícito. Nada de ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"ADB-FUBICA pertenece a las indol-3-carboxamidas de cabeza tert-leucinamida y constituye el homólogo de núcleo indol de ADB-FUBINACA. Su única caracterización funcional verificable es la de Wouters y sus colaboradores, en 2019: en un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2 sobre el receptor CB1 humano, presenta una concentración eficaz mediana de 12,3 nM y un efecto máximo que representa unas tres veces el del JWH-018 tomado como referencia. Es el perfil de un agonista de eficacia muy elevada, cuando el THC no es más que un agonista parcial de CB1, y es esa ausencia de techo de efecto la que explica la toxicidad documentada de la clase: convulsiones, delirio agitado, alteraciones del ritmo cardíaco, vómitos incoercibles, daño renal agudo y muertes. Esas constataciones pertenecen, sin embargo, a otros compuestos de la serie, no a ADB-FUBICA misma, para la que no se ha publicado ninguna observación clínica: los datos humanos faltan por completo. Su metabolismo de fase I, estudiado en microsomas hepáticos humanos, está dominado por una N-desalquilación y una hidroxilación de la cabeza tert-leucinamida; el metabolito ácido resultante de la hidrólisis de la amida no activa CB1 de manera medible hasta 1 µM y no contribuye, por tanto, a la actividad. Los valores de 2,6 nM sobre CB1 y de 3,0 nM sobre CB2 a menudo repetidos en línea no han podido encontrarse en la fuente primaria a la que se atribuyen. No hay ningún beneficio terapéutico establecido.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides. El único valor funcional verificable para esta molécula procede de Wouters y sus colaboradores, en 2019: en un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2 sobre el receptor CB1 humano expresado en células HEK293T, la concentración eficaz mediana es de 12,3 nM, con un intervalo de confianza al 95 % que va de 9,68 a 16,1 nM, y el efecto máximo alcanza el 313 % del efecto del JWH-018 tomado como referencia, es decir, unas tres veces su eficacia. Es el perfil de un agonista de eficacia muy elevada, allí donde el THC no es más que un agonista parcial de CB1, y esa ausencia de techo de efecto comparable es precisamente lo que hace peligrosa a la clase. Los valores de 2,6 nM sobre CB1 y de 3,0 nM sobre CB2 ampliamente repetidos en línea remiten al artículo de Banister y sus colaboradores de 2015, cuyo título no cita ADB-FUBICA entre los ocho compuestos estudiados: no han podido confirmarse en la fuente primaria y no deben presentarse como establecidos. No se ha identificado ninguna medida propia de esta molécula sobre CB2, ni sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"CE50 12,3 nM (IC 95 % 9,68 à 16,1 nM), effet maximal 313 % de celui du JWH-018, essai de recrutement de la β-arrestine 2 sur CB1 humain (Wouters et al., 2019)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Wouters E, Mogler L, Cannaert A, Auwärter V, Stove C. Functional evaluation of carboxy metabolites of synthetic cannabinoid receptor agonists featuring scaffolds based on L-valine or L-tert-leucine. Drug Test Anal. 2019;11(8):1183-1191. Seule mesure fonctionnelle publiée pour l'ADB-FUBICA : CE50 de 12,3 nM sur CB1 et effet maximal de 313 % de celui du JWH-018 ; le métabolite ADB-FUBICA-COOH n'active pas CB1 jusqu'à 1 µM.","pmid":"31021521","doi":"10.1002/dta.2607","url":"https://biblio.ugent.be/publication/8617063"},{"label":"Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Première identification de l'ADB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.","pmid":"26793280","doi":"10.1007/s11419-015-0297-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4705129/"},{"label":"Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA, by human liver microsomes. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I et marqueurs urinaires proposés.","pmid":"28992356","doi":"10.1002/bmc.4113","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28992356/"},{"label":"Watanabe S, Yamane H, Iwai T, Matsushita R, Seto Y. In vitro metabolic profiling of new synthetic cannabinoids, ADB-FUBIATA, AFUBIATA, CH-FUBIATA, and CH-PIATA. Arch Toxicol. 2023. Comparaison des sites d'hydroxylation : celui de l'ADB-FUBICA est le fragment 3,3-diméthylbutanamide, contrairement à l'ADB-FUBIATA.","pmid":"37755504","doi":"10.1007/s00204-023-03605-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37755504/"},{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Référence citée par Qian et ses collaborateurs pour la pharmacologie de cette série ; l'ADB-FUBICA ne fait pas partie des huit composés du titre, et les valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM qui lui sont attribuées en ligne n'ont pas pu être vérifiées dans cette source.","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 129601417, ADB-FUBICA. Formule, masse moléculaire, nom systématique et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129601417"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 17 février 2026. L'ADB-FUBICA n'y est pas nommée ; texte intégral de la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole en annexe IV.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, introduisant les définitions génériques de familles de cannabinoïdes de synthèse dont les dérivés du 3-carboxamide indole.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2019/369 de la Commission modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI. Liste des substances ajoutées, dont l'ADB-CHMINACA et le CUMYL-4CN-BINACA ; l'ADB-FUBICA n'y figure pas.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX%3A32019L0369"},{"label":"Wikipedia, ADB-FUBICA. Source des statuts nationaux cités pour l'Allemagne (NpSG) et le Royaume-Uni (classe B), et des valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM largement reprises en ligne.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/ADB-FUBICA"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión: el control reposa sobre las legislaciones nacionales, sobre los convenios de las Naciones Unidas y, solo para algunas sustancias, sobre la incorporación al anexo de la decisión marco 2004/757/JAI mediante directiva delegada, tras una evaluación formal de riesgos. ADB-FUBICA no figura en ese anexo: la directiva delegada (UE) 2019/369, que añadió a él ADB-CHMINACA y CUMYL-4CN-BINACA, no la menciona, y no se le ha dedicado ninguna evaluación de riesgos europea. Sí es objeto de seguimiento en el marco del sistema de alerta temprana de la Unión, y varios Estados miembros la alcanzan mediante definiciones genéricas de familias químicas, siguiendo el modelo de la cláusula francesa: Alemania la sitúa bajo la ley relativa a las nuevas sustancias psicoactivas, la NpSG, que procede igualmente por grupos estructurales. Fuera de la Unión, el Reino Unido la clasifica en la categoría B por definición genérica. En el plano internacional, la molécula no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971. Su vecina de núcleo indazol, ADB-FUBINACA, sí está nombrada individualmente en varios textos, entre ellos el anexo IV francés: un solo átomo de diferencia en el núcleo basta para cambiar el estatuto reglamentario, y confundir ambos códigos conduce a conclusiones falsas en los dos sentidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificada como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre: ADB-FUBICA no figura nominalmente ni en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 ni en la lista consolidada publicada por la ANSM, donde solo aparece nombrada su vecina de núcleo indazol, ADB-FUBINACA. Queda comprendida en la cláusula genérica introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017, la que contempla los derivados del 3-carboxamida indol: esa definición cubre las moléculas que llevan sobre el nitrógeno del núcleo indol un sustituyente de tipo halobencilo, y cuyo nitrógeno del puente carboxamida porta un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-ilo, esté o no ese grupo sustituido a su vez en posición 3 por uno o dos sustituyentes de tipo alquilo. El 4-fluorobencilo y la cabeza 1-amino-3,3-dimetil-1-oxobutan-2-ilo de ADB-FUBICA se corresponden exactamente con esa descripción: la vinculación se produce, pues, por cláusula genérica y no por inscripción nominal. La cláusula del mismo anexo relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales no se aplica aquí, ya que la molécula no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sometidos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto al cannabidiol lícito.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wouters E, Mogler L, Cannaert A, Auwärter V, Stove C. Functional evaluation of carboxy metabolites of synthetic cannabinoid receptor agonists featuring scaffolds based on L-valine or L-tert-leucine. Drug Test Anal. 2019;11(8):1183-1191. Seule mesure fonctionnelle publiée pour l'ADB-FUBICA : CE50 de 12,3 nM sur CB1 et effet maximal de 313 % de celui du JWH-018 ; le métabolite ADB-FUBICA-COOH n'active pas CB1 jusqu'à 1 µM.","pmid":"31021521","doi":"10.1002/dta.2607","url":"https://biblio.ugent.be/publication/8617063"},{"label":"Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Première identification de l'ADB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.","pmid":"26793280","doi":"10.1007/s11419-015-0297-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4705129/"},{"label":"Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA, by human liver microsomes. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I et marqueurs urinaires proposés.","pmid":"28992356","doi":"10.1002/bmc.4113","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28992356/"},{"label":"Watanabe S, Yamane H, Iwai T, Matsushita R, Seto Y. In vitro metabolic profiling of new synthetic cannabinoids, ADB-FUBIATA, AFUBIATA, CH-FUBIATA, and CH-PIATA. Arch Toxicol. 2023. Comparaison des sites d'hydroxylation : celui de l'ADB-FUBICA est le fragment 3,3-diméthylbutanamide, contrairement à l'ADB-FUBIATA.","pmid":"37755504","doi":"10.1007/s00204-023-03605-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37755504/"},{"label":"Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Référence citée par Qian et ses collaborateurs pour la pharmacologie de cette série ; l'ADB-FUBICA ne fait pas partie des huit composés du titre, et les valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM qui lui sont attribuées en ligne n'ont pas pu être vérifiées dans cette source.","pmid":"26134475","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00112","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 129601417, ADB-FUBICA. Formule, masse moléculaire, nom systématique et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129601417"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 17 février 2026. 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