{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PZMLDAGKYPJWHJ-QGZVFWFLSA-N","prefName":"ADB-HEXINACA","symbol":"ADB-HEXINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-hexylindazole-3-carboxamide","aliases":["ADB-HINACA"],"cas":null,"pubchemCid":"163191674","chebiId":null,"smiles":"O=C(N[C@@H](C(C)(C)C)C(N)=O)C1=NN(CCCCCC)C2=C1C=CC=C2","molecularFormula":"C20H30N4O2","molecularWeight":358.2368762,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/163191674"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: la molécula no existe en lo vivo y procede únicamente de la química de síntesis, por acoplamiento de un ácido indazol-3-carboxílico N-alquilado con una amida derivada de la tert-leucina.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de cualquier otro vegetal. Se ha encontrado pulverizada sobre materias vegetales inertes vendidas como hierba para fumar, incluso en el medio penitenciario, y no bajo una forma aislada destinada a un uso identificado.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La ADB-HEXINACA pertenece a los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides de la serie de las indazol-3-carboxamidas: un núcleo indazol portador de una cadena hexilo en la posición 1 y una cabeza tert-leucinamida, lo que la convierte en el homólogo de cadena larga de la ADB-BUTINACA y de la ADB-PINACA. Sparkes y sus colegas (2024) la describen como un agonista CB1 potente y plenamente eficaz, con una eficacia máxima que supera la del agonista de referencia; esa es la diferencia decisiva con el THC, agonista parcial cuyo efecto llega a una meseta. En el roedor, se sustituye completamente al THC en los ensayos de discriminación y deprime la actividad locomotora a exposiciones claramente más bajas que las del THC (Shetty et al., 2026). La actividad sobre el receptor CB2 se midió en la misma serie de trabajos. En cambio, ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos controlados faltan totalmente: lo que se conoce procede de la toxicología forense y de la experimentación animal, no de ensayos clínicos.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Sobre el CB1, un ensayo de potencial de membrana da un pEC50 de 7,87 con una eficacia máxima del 124 % de la del agonista de referencia, y el reclutamiento de la beta-arrestina 2 un pEC50 de 8,27 (Sparkes et al., 2024). Esta eficacia plena, e incluso superior a la referencia, separa netamente la molécula del THC, que solo es un agonista parcial. La actividad sobre el CB2 se evaluó en la misma serie de trabajos. Ningún dato publicado versa sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"pEC50 = 7,87 ± 0,12 ; Emax = 124 ± 5 % de l'agoniste de référence (essai de potentiel membranaire) ; recrutement de la bêta-arrestine 2 pEC50 = 8,27 ± 0,14 (Sparkes et al., 2024)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Gilbert N, Costello A, Ellison JR, et al. Synthesis, characterisation, detection and quantification of a novel hexyl-substituted synthetic cannabinoid receptor agonist (ADB-HINACA). Forensic Chemistry, 2021, 26:100354 (première description)","pmid":null,"doi":"10.1016/j.forc.2021.100354","url":"https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S2468170921000503"},{"label":"Sparkes E, Timmerman A, Markham JW, et al. Synthesis and Functional Evaluation of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists Related to ADB-HEXINACA. ACS Chemical Neuroscience, 2024, 15(9):1787-1812","pmid":"38597712","doi":"10.1021/acschemneuro.3c00818","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38597712/"},{"label":"Baginski SR, Rautio T, Nisbet LA, et al. The metabolic profile of the synthetic cannabinoid receptor agonist ADB-HEXINACA using human hepatocytes, LC-QTOF-MS and synthesized reference standards. Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"37747838","doi":"10.1093/jat/bkad065","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10714907/"},{"label":"Giorgetti A, Zschiesche A, Groth O, et al. ADB-HEXINACA, a novel synthetic cannabinoid with a hexyl substituent: phase I metabolism in authentic urine samples, a case report and prevalence on the German market. Drug Testing and Analysis, 2024, 16(11):1350-1365","pmid":"38350637","doi":"10.1002/dta.3657","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38350637/"},{"label":"Shetty RA, Hill RD, McDonald JA, et al. Behavioral pharmacology of novel synthetic indazole, indole, and benzimidazole cannabinoids in rodents. Journal of Cannabis Research, 2026","pmid":"41526973","doi":"10.1186/s42238-026-00390-3","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12888692/"},{"label":"Kronstrand R, Norman C, Vikingsson S, et al. The metabolism of the synthetic cannabinoids ADB-BUTINACA and ADB-4en-PINACA and their detection in forensic toxicology casework and infused papers seized in prisons. Drug Testing and Analysis, 2022 (mentionne la détection de l'ADB-HEXINACA en milieu carcéral)","pmid":"34811926","doi":"10.1002/dta.3203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34811926/"},{"label":"Rock KL, Treble R, Copeland CS. Legislating novel psychoactive substances: lessons from 15 years of UK mortality data (2007-2022). Frontiers in Pharmacology, 2026","pmid":"41695988","doi":"10.3389/fphar.2025.1708335","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12894293/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, famille « Dérivés du 3-carboxamide indazole »), Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"OFDT, Nouveaux produits de synthèse : synthèse des connaissances, focus sur les cannabinoïdes de synthèse (cadre légal français)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ofdt.fr/produits-et-addictions/de-z/nouveaux-produits-de-synthese/"},{"label":"Point focal national bulgare, nouvelles substances psychoactives identifiées par le système national d'alerte précoce en 2022","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.nfp-drugs.bg/en/new-psychoactive-substances-identified-in-the-national-early-warning-system-in-2022/"},{"label":"PubChem, ADB-HEXINACA, CID 163191674 (identifiants et structure)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/163191674"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión contempla nominalmente la ADB-HEXINACA: una búsqueda en EUR-Lex no devuelve ningún resultado, la molécula no ha sido objeto de una evaluación formal de riesgos y no se ha añadido a la definición de « droga » de la Directiva 2004/757/JAI. La sigue el sistema de alerta temprana de la Unión, hoy coordinado por la EUDA en virtud del reglamento (UE) 2023/1322, y el control sigue siendo nacional: Alemania la cubre mediante los grupos genéricos de su ley sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y varios otros Estados miembros mediante definiciones genéricas comparables. Figura en los datos nacionales, con, por ejemplo, siete notificaciones en Bulgaria en 2022. No está inscrita en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas; China prohibió la clase entera de los agonistas sintéticos en 2021.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La ADB-HEXINACA no está nombrada en ningún texto francés: una búsqueda en Légifrance no devuelve ningún resultado. Queda comprendida, en cambio, en una cláusula genérica. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la redacción resultante del arrêté del 31 de marzo de 2017, clasifica como estupefacientes los « Dérivés du 3-carboxamide indazole » que llevan sobre el nitrógeno en posición 1 un sustituyente de tipo alquilo y, sobre el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-yl a su vez sustituido en posición 3 por uno o dos sustituyentes alquilo. La cadena hexilo y la cabeza tert-leucinamida de la ADB-HEXINACA satisfacen esas dos condiciones, y la lista ilustrativa de esta familia cita ya la ADB-PINACA y la ADB-CHMINACA. El estatuto es, pues, el de una sustancia captada por cláusula genérica, y no el de una sustancia nombrada. La cláusula que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres no se aplica aquí, al no ser la molécula un derivado del THC. El uso, la cesión y el tráfico quedan sujetos a los artículos L3421-1 y L3421-4 del code de la santé publique y a los artículos 222-34 a 222-43 del code pénal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gilbert N, Costello A, Ellison JR, et al. Synthesis, characterisation, detection and quantification of a novel hexyl-substituted synthetic cannabinoid receptor agonist (ADB-HINACA). Forensic Chemistry, 2021, 26:100354 (première description)","pmid":null,"doi":"10.1016/j.forc.2021.100354","url":"https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S2468170921000503"},{"label":"Sparkes E, Timmerman A, Markham JW, et al. Synthesis and Functional Evaluation of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists Related to ADB-HEXINACA. ACS Chemical Neuroscience, 2024, 15(9):1787-1812","pmid":"38597712","doi":"10.1021/acschemneuro.3c00818","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38597712/"},{"label":"Baginski SR, Rautio T, Nisbet LA, et al. The metabolic profile of the synthetic cannabinoid receptor agonist ADB-HEXINACA using human hepatocytes, LC-QTOF-MS and synthesized reference standards. Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"37747838","doi":"10.1093/jat/bkad065","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10714907/"},{"label":"Giorgetti A, Zschiesche A, Groth O, et al. ADB-HEXINACA, a novel synthetic cannabinoid with a hexyl substituent: phase I metabolism in authentic urine samples, a case report and prevalence on the German market. Drug Testing and Analysis, 2024, 16(11):1350-1365","pmid":"38350637","doi":"10.1002/dta.3657","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38350637/"},{"label":"Shetty RA, Hill RD, McDonald JA, et al. Behavioral pharmacology of novel synthetic indazole, indole, and benzimidazole cannabinoids in rodents. Journal of Cannabis Research, 2026","pmid":"41526973","doi":"10.1186/s42238-026-00390-3","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12888692/"},{"label":"Kronstrand R, Norman C, Vikingsson S, et al. The metabolism of the synthetic cannabinoids ADB-BUTINACA and ADB-4en-PINACA and their detection in forensic toxicology casework and infused papers seized in prisons. Drug Testing and Analysis, 2022 (mentionne la détection de l'ADB-HEXINACA en milieu carcéral)","pmid":"34811926","doi":"10.1002/dta.3203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34811926/"},{"label":"Rock KL, Treble R, Copeland CS. Legislating novel psychoactive substances: lessons from 15 years of UK mortality data (2007-2022). 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}