{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QDZHLYBDQFZWCJ-OAHLLOKOSA-N","prefName":"ADB-P7AICA","symbol":"ADB-P7AICA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-pentylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide","aliases":[],"cas":null,"pubchemCid":"155538637","chebiId":null,"smiles":"NC(=O)[C@@H](NC(=O)c1cn(CCCCC)c2ncccc21)C(C)(C)C","molecularFormula":"C19H28N4O2","molecularWeight":344.221226136,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155538637"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no existe en el cáñamo y procede de una síntesis de laboratorio, por acoplamiento amídico entre un ácido 1-pentil-7-azaindol-3-carboxílico y la tert-leucinamida.","originNote":"Producto de síntesis sin presencia natural: molécula de laboratorio difundida como droga de diseño. Fue detectada en los Estados Unidos por la Drug Enforcement Administration junto con el laboratorio de toxicología clínica CTEB de la Universidad de California en San Francisco, en orinas recogidas en noviembre de 2020 en un grupo de reclusos de Alabama.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"ADB-P7AICA es una 3-carboxamida de 7-azaindol (pirrolo[2,3-b]piridina) que asocia una cabeza tert-leucinamida y una cadena N-pentilo. La única caracterización farmacológica publicada es la de Sparkes et al. (RSC Medicinal Chemistry, 2022): por desplazamiento del [³H]CP55,940 sobre membranas HEK293, Ki de 3,94 nM sobre CB1 y de 20,4 nM sobre CB2; en potencial de membrana sobre células AtT20, CE50 de 5,8 nM sobre CB1 y de 7,1 nM sobre CB2, para un efecto máximo que alcanza el 112 % y el 108 % del del CP55,940. Es, pues, un agonista completo de los dos receptores, y esa es la diferencia decisiva con el THC, que no es más que un agonista parcial: un agonista completo no presenta techo de efecto, lo que explica la severidad de las intoxicaciones descritas en esta clase. Los autores sitúan el núcleo 7-azaindol claramente por detrás de los indazoles, ya que la ADB-BUTINACA ensayada en paralelo une CB1 con un Ki de 0,299 nM, es decir, unas diez veces mejor. En reclutamiento de la beta-arrestina 2 (NanoBiT, células HEK293T), la CE50 sobre CB1 vuelve a caer a 147 nM. En el ratón, la molécula reduce la temperatura corporal central, firma de una acción cannabimimética central. Más allá de este artículo único y del anuncio de la DEA de febrero de 2021, la literatura está vacía: ni caso clínico, ni estudio de metabolismo, ni dato humano.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de CB1 (Ki de 3,94 nM; CE50 de 5,8 nM; efecto máximo del 112 % respecto al del CP55,940) y de CB2 (Ki de 20,4 nM; CE50 de 7,1 nM; 108 %), medido por desplazamiento del [³H]CP55,940 sobre membranas HEK293 y por potencial de membrana sobre células AtT20 (Sparkes et al., 2022). Ningún dato publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Ki 3,94 nM ; CE50 5,8 nM (Emax 112 % du CP55,940)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":"Ki 20,4 nM ; CE50 7,1 nM (Emax 108 % du CP55,940)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Sparkes et al. · RSC Medicinal Chemistry 2022 (SAR ADB-BUTINACA, APP-BUTINACA, ADB-P7AICA)","pmid":"35308023","doi":"10.1039/d1md00242b","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8864554/"},{"label":"DEA Toxicology Testing Program · Announcement of a Newly Identified Synthetic Cannabinoid ADB-P7AICA, 25 février 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.deadiversion.usdoj.gov/dea_tox/ADB-P7AICA.pdf"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"NpSG, annexe 1, groupe des cannabimimétiques (Allemagne)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/npsg/anlage_1.html"},{"label":"Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2016 (Royaume-Uni)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legislation.gov.uk/uksi/2016/1109/made/data.htm"},{"label":"PubChem CID 155538637","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155538637"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún acto de la Unión Europea nombra ADB-P7AICA: una búsqueda en EUR-Lex no devuelve ningún resultado, y la molécula no ha sido objeto de una evaluación de riesgos seguida de una medida de control a escala de la Unión. El control depende de los derechos nacionales: Alemania la cubre mediante el grupo genérico de los cannabimiméticos del anexo 1 de la NpSG, que contempla expresamente el motivo 7-azaindol-1,3-diilo con puente carboxamida. Fuera de la Unión, el Reino Unido la sitúa en la clase B por la cláusula genérica de 2016, que cita explícitamente el núcleo pirrolo[2,3-b]piridina, el puente carboxamida y una cadena alquilo. No se ha identificado ninguna medida de control internacional en virtud de los convenios de las Naciones Unidas. Un análogo próximo, el 5F-AB-P7AICA, había sido notificado al sistema de alerta temprana de la Unión por Alemania en 2018; esa notificación se refiere al análogo, no a esta molécula.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No clasificada nominalmente. Francia clasifica los cannabinoides de síntesis por familias genéricas en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, refundido por el arrêté del 31 de marzo de 2017: doce familias y un centenar de sustancias nombradas. ADB-P7AICA no figura en él, y su núcleo pirrolo[2,3-b]piridina (7-azaindol) no está contemplado, ya que la única familia azaindólica retenida es la de las « carboxamide pyrrolo[3,2-c]pyridine », un isómero de fusión distinto. Una búsqueda a texto completo de « pyrrolo[2,3-b]pyridine » en Légifrance no devuelve ningún resultado. Tal como está el texto, la molécula no queda captada ni por una inscripción nominativa ni por una cláusula genérica, situación susceptible de cambiar con cada modificación del anexo IV.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Sparkes et al. · RSC Medicinal Chemistry 2022 (SAR ADB-BUTINACA, APP-BUTINACA, ADB-P7AICA)","pmid":"35308023","doi":"10.1039/d1md00242b","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8864554/"},{"label":"DEA Toxicology Testing Program · Announcement of a Newly Identified Synthetic Cannabinoid ADB-P7AICA, 25 février 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.deadiversion.usdoj.gov/dea_tox/ADB-P7AICA.pdf"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"NpSG, annexe 1, groupe des cannabimimétiques (Allemagne)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/npsg/anlage_1.html"},{"label":"Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2016 (Royaume-Uni)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legislation.gov.uk/uksi/2016/1109/made/data.htm"},{"label":"PubChem CID 155538637","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155538637"}],"meta":{"slug":"adb-p7aica","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/adb-p7aica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}