{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FWTARAXQGJRQKN-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ADB-PINACA","symbol":"ADB-PINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentylindazole-3-carboxamide","aliases":["ADB-PINACA"],"cas":"1633766-73-0","pubchemCid":"86280478","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C","molecularFormula":"C19H28N4O2","molecularWeight":344.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86280478"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna. La molécula no posee vía biosintética: no procede ni del cannabis ni de ningún otro organismo, y el cuerpo humano no la fabrica. Se obtiene por vía enteramente sintética, por acoplamiento de un ácido indazol-3-carboxílico N-alquilado con una amida derivada de la tert-leucina. Aquí no se facilita ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente artificial, ausente del cannabis y de todo organismo vivo conocido. La ADB-PINACA pertenece a los cannabinoides de síntesis indazol-3-carboxamidas, difundidos a comienzos de la década de 2010 en forma de materia vegetal inerte impregnada y luego fumada, en bolsitas presentadas como inciensos o mezclas para fumar. El esqueleto indazol-3-carboxamida procede de trabajos farmacéuticos realizados hacia 2009 sobre agonistas cannabinoides considerados como analgésicos, retomados después por fabricantes clandestinos. La ADB-PINACA nunca ha sido objeto de un desarrollo médico ni de un uso terapéutico.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La ADB-PINACA es un cannabinoide de síntesis de la familia de las indazol-3-carboxamidas, portador de una cadena pentilo y de un motivo amida derivado de la tert-leucina. Se comporta como un agonista completo de los receptores CB1 y CB2, con unas CE50 comunicadas en 0,52 nM y 0,88 nM por Banister y sus colegas en 2015, es decir, una potencia muy superior a la del delta-9-THC, él mismo simple agonista parcial. Es esa combinación de afinidad elevada y de eficacia máxima la que da cuenta del cuadro clínico observado: delirio agitado, psicosis, convulsiones, taquicardia, hipertensión y coma, descritos en varias series de casos y durante un episodio agrupado ocurrido en Estados Unidos en 2013. El metabolismo hepático produce una veintena de metabolitos, varios de los cuales conservan una actividad sobre los receptores cannabinoides y prolongan probablemente el efecto. En cambio, los datos humanos controlados faltan por completo: ningún estudio de farmacocinética, ninguna relación dosis-efecto establecida, ningún margen de seguridad conocido. Nunca se ha demostrado ningún beneficio terapéutico para esta molécula, y la literatura disponible se limita a casos de intoxicación, a trabajos analíticos y a mediciones in vitro.","receptorSummaryFr":"Agonista completo y muy potente de ambos receptores cannabinoides. Banister y sus colegas comunican en 2015 unas CE50 de 0,52 nM en CB1 y de 0,88 nM en CB2 en un ensayo funcional de potencial de membrana. En ese mismo tipo de ensayo, el delta-9-THC muestra una CE50 próxima a 171 nM en CB1 y solo alcanza una activación parcial. La ADB-PINACA acumula, por tanto, una afinidad muy elevada y una eficacia máxima, dos características que distinguen los cannabinoides de síntesis del THC vegetal y explican la gravedad de las intoxicaciones. Ningún dato publicado sólido documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"CE50 = 0,52 nM (Banister et al., 2015, test fonctionnel de potentiel de membrane)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"CE50 = 0,88 nM (Banister et al., 2015, test fonctionnel de potentiel de membrane)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chemical Neuroscience, 2015.","pmid":"26134475","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Schwartz MD et al. A Common Source Outbreak of Severe Delirium Associated with Exposure to the Novel Synthetic Cannabinoid ADB-PINACA. Journal of Emergency Medicine, 2015.","pmid":"25726258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25726258/"},{"label":"Armenian P et al. Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA: A case series and review of the literature. Neuropharmacology, 2018.","pmid":"29037744","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29037744/"},{"label":"Carlier J et al. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. 2017.","pmid":"28302730","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28302730/"},{"label":"Longworth M et al. Synthesis and Pharmacological Profiling of the Metabolites of Synthetic Cannabinoid Drugs APICA, STS-135, ADB-PINACA, and 5F-ADB-PINACA. 2017.","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"ANSM. Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indazole. Mise à jour du 16 février 2026.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"EMCDDA (EUDA). Synthetic cannabinoids in Europe, a review. Rapport technique.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/publications/rapid-communications/synthetic-cannabinoids-europe-review_en"},{"label":"PubChem CID 86280478, ADB-PINACA.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86280478"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":4},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano europeo, la ADB-PINACA es objeto de seguimiento como nueva sustancia psicoactiva por el Sistema de Alerta Temprana de la Unión Europea, al que fue notificada el 3 de diciembre de 2013. No ha sido objeto de una evaluación formal de riesgos por el observatorio europeo, ni de una medida de control aplicable al conjunto de la Unión. Tampoco figura en las listas del Convenio de 1971 sobre sustancias psicótropas, a diferencia de la AB-PINACA, inscrita en la lista II desde 2018. El control corresponde, por tanto, a los derechos nacionales y varía según los Estados miembros, varios de los cuales la han clasificado. Fuera de la Unión Europea, queda sujeta a la lista I en Estados Unidos, a la clase B en el Reino Unido y a la lista II en Canadá.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia. La ADB-PINACA figura nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, en su versión modificada, dentro de la familia de los derivados del 3-carboxamide indazole. La clasificación opera en dos niveles: una cláusula genérica contempla toda molécula perteneciente a esa familia estructural, y una enumeración nominal cita explícitamente la ADB-PINACA con su denominación química completa. No estamos, por tanto, ante una simple vinculación por analogía. La tenencia, el uso, la cesión, el transporte y la producción están prohibidos y penalmente sancionados. Esta molécula no guarda ninguna relación con el CBD ni con los productos de cáñamo comercializados legalmente en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chemical Neuroscience, 2015.","pmid":"26134475","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Schwartz MD et al. A Common Source Outbreak of Severe Delirium Associated with Exposure to the Novel Synthetic Cannabinoid ADB-PINACA. Journal of Emergency Medicine, 2015.","pmid":"25726258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25726258/"},{"label":"Armenian P et al. Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA: A case series and review of the literature. Neuropharmacology, 2018.","pmid":"29037744","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29037744/"},{"label":"Carlier J et al. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. 2017.","pmid":"28302730","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28302730/"},{"label":"Longworth M et al. Synthesis and Pharmacological Profiling of the Metabolites of Synthetic Cannabinoid Drugs APICA, STS-135, ADB-PINACA, and 5F-ADB-PINACA. 2017.","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"ANSM. 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