{"schemaVersion":"cwiki-fiche-2.0","identifiers":{"inchiKey":"GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"α-Pineno","symbol":"alpha-Pinene","iupacName":"2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène","aliases":["alpha-pinène","α-pinene","alpha-pinene","pin-2(3)-ène","2-pinène","2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène"],"cas":"80-56-8","pubchemCid":"6654","chebiId":"CHEBI:36740","smiles":"CC1=CCC2CC1C2(C)C","molecularFormula":"C10H16","molecularWeight":136.23,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6654","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:36740"}},"classification":{"family":"terpene","familyLabel":"Terpeno","origin":"plant","originLabel":"Plante","subgroup":"monoterpene","subgroupLabel":"Monoterpeno","originCode":"E","originCodeLabel":"Biosíntesis enzimática en la planta","originDebated":false,"chemicalClass":"Monoterpène bicyclique (hydrocarbure, sans le squelette des cannabinoïdes)","sideChain":null,"form":null,"parent":null,"pharmacologicalClass":null,"naturalTrace":null,"structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Monoterpeno bicíclico formado por monoterpeno sintasas a partir del pirofosfato de geranilo (GPP), el precursor de diez carbonos de los monoterpenos, que procede en general de la ruta del metileritritol fosfato. En los tricomas del cáñamo «Finola», la enzima CsTPS2FN produce sobre todo (+)-α-pineno, con pequeñas cantidades de (+)-β-pineno, mirceno y (−)-limoneno; la enzima CsTPS5FN forma principalmente mirceno y, entre otros cuatro monoterpenos, (−)-α-pineno (el 23 % de sus productos) (Booth 2017). El GPP también interviene en la biosíntesis de los cannabinoides del cáñamo, pero el α-pineno, un hidrocarburo de diez carbonos sin anillo aromático, no pertenece a esa ruta.","originNote":"Monoterpeno muy extendido en el reino vegetal, producido sobre todo por los pinos, el romero y otras hierbas aromáticas, y por el cannabis; es el componente principal de la trementina, que contiene entre un 44 y un 94 % (NTP 2026). El cáñamo lo sintetiza por sí mismo: en las flores femeninas de la variedad «Finola», el (+)-α-pineno representa de media el 23 ± 17 % de los monoterpenos (22 plantas), y el tránscrito de la (+)-α-pineno sintasa CsTPS2 fue el más abundante de los seis tránscritos de terpeno sintasas medidos (Booth 2017). Es un terpeno, no un cannabinoide.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El α-pineno es un monoterpeno bicíclico, un terpeno y no un cannabinoide: no tiene el esqueleto de los cannabinoides ni actúa sobre sus receptores. En células que expresan los receptores humanos, no modificó la actividad ni del CB1 ni del CB2, solo o combinado con Δ9-THC, hasta 100 µM (Santiago 2019), y a 10 µM no desplazó ningún radioligando ni modificó la señalización del AMPc de estos receptores (Finlay 2020): estos dos estudios no respaldan un «efecto séquito» que pasara por los receptores cannabinoides. El estudio de 2021 que califica de «cannabimiméticos» a algunos terpenos del cannabis no ensayó el α-pineno, sino el β-pineno (LaVigne 2021). Se han descrito otras dianas a concentraciones altas o en animales: una inhibición de la acetilcolinesterasa humana in vitro (CI50 = 0,63 mM, Perry 2000) y, en el ratón, una modulación de los receptores GABA-A suprimida por el flumazenilo, ya que el (−)-α-pineno administrado por vía oral alargó el sueño de ondas lentas y acortó la latencia del sueño (Yang 2016). Componente principal de la trementina, presente en los pinos, el romero y el cannabis (NTP 2026), se forma en los tricomas del cáñamo mediante una (+)-α-pineno sintasa (Booth 2017). En voluntarios expuestos por inhalación, la absorción pulmonar fue de alrededor del 60 % con las exposiciones más altas (Falk 1990). En 2026, el National Toxicology Program concluyó que había pruebas claras («clear evidence») de actividad cancerígena en ratas hembra y en ratones de ambos sexos expuestos durante dos años por inhalación, y algunas pruebas («some evidence») en ratas macho (NTP 2026). En Estados Unidos, el 21 CFR 172.515 lo incluye entre las sustancias aromatizantes sintéticas autorizadas en los alimentos.","receptorSummaryFr":"Terpeno sin actividad medida en los receptores cannabinoides. En células AtT20 que expresan el CB1 o el CB2 humano, el (+)-α-pineno, ensayado de 1 nM a 100 µM, no modificó ni el potencial de membrana ni la respuesta al CP55,940 o al Δ9-THC (Santiago 2019). A 10 µM no desplazó el [3H]CP55,940 de membranas de células HEK que expresan el CB1 o el CB2 humano, ni modificó la señalización del AMPc de estos receptores, solo o combinado con Δ9-THC, cannabidiol o 2-AG (Finlay 2020). Tampoco activó los canales TRPA1 y TRPV1 humanos a 10 µM (Heblinski 2020). El estudio de 2021 que describe varios terpenos del cannabis como «cannabimiméticos» se refería al β-pineno, no al α-pineno (LaVigne 2021). Se han descrito otras dianas: in vitro, inhibe de forma acompetitiva la acetilcolinesterasa de eritrocitos humanos, con una CI50 de 0,63 mM (Perry 2000), y sus dos enantiómeros figuran entre los inhibidores potentes de la acetilcolinesterasa de 17 monoterpenoides bicíclicos ensayados (Miyazawa 2005); en el ratón, el (−)-α-pineno prolonga la transmisión sináptica GABAérgica de las neuronas CA1 del hipocampo, efecto suprimido por el flumazenilo, y se uniría al sitio de las benzodiacepinas del receptor GABA-A según un modelo de acoplamiento molecular (Yang 2016).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humano","assay":"potencial de membrana (canales de potasio), células AtT20 que expresan el CB1 humano; (+)-α-pineno de 1 nM a 100 µM","source":{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},"strength":null,"reported":"Ninguna modificación del potencial de membrana, ni de la respuesta al CP55,940 (1 µM) o al Δ9-THC","confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humano","assay":"potencial de membrana (canales de potasio), células AtT20 que expresan el CB2 humano; (+)-α-pineno de 1 nM a 100 µM","source":{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},"strength":null,"reported":"Ninguna modificación del potencial de membrana, ni de la respuesta al CP55,940 (1 µM) o al Δ9-THC","confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humano","assay":"desplazamiento del [3H]CP55,940, membranas de células HEK que expresan el CB1 humano, y señalización del AMPc (biosensor BRET CAMYEL); α-pineno a 10 µM","source":{"label":"Finlay et al. 2020, Front 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reversible","source":{"label":"Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol","pmid":"10933142","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10933142/"},"strength":4,"reported":null,"confidence":"high"},{"target":"AChE","efficacy":"inhibitor","measure":null,"valueNm":null,"species":null,"assay":null,"source":{"label":"Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem","pmid":"15740071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15740071/"},"strength":null,"reported":"(+)- y (−)-α-pineno entre los inhibidores potentes de los 17 monoterpenoides bicíclicos ensayados (método colorimétrico); inhibición acompetitiva","confidence":"low"},{"target":"Site des benzodiazépines (récepteur GABA-A)","efficacy":"modulator","measure":null,"valueNm":null,"species":"ratón","assay":"electrofisiología en rodajas de hipocampo, neuronas piramidales CA1; (−)-α-pineno","source":{"label":"Yang et al. 2016, Mol Pharmacol","pmid":"27573669","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27573669/"},"strength":null,"reported":"Alarga la constante de decaimiento de las corrientes postsinápticas inhibidoras espontáneas; efecto abolido por el flumazenil; unión a las subunidades α1 y γ2 propuesta por acoplamiento molecular","confidence":"low"}],"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res: « Absence of Entourage », terpenoides y actividad del Δ9-THC en los receptores CB1 y CB2 humanos","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol: terpenoides del cannabis, ningún efecto séquito a través de los receptores cannabinoides","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res: terpenoides, fitocannabinoides y canales TRPA1 y TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep: terpenos de Cannabis sativa « cannabimimetic » (β-pineno ensayado, no el α-pineno)","pmid":"33859287","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Booth et al. 2017, PLoS One: terpene synthases from Cannabis sativa","pmid":"28355238","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Yang et al. 2016, Mol Pharmacol: α-pineno, sueño no REM y receptores GABAA-benzodiazepina en el ratón","pmid":"27573669","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27573669/"},{"label":"Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol: inhibición in vitro de la acetilcolinesterasa eritrocitaria humana por el aceite de Salvia lavandulaefolia y sus terpenos","pmid":"10933142","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10933142/"},{"label":"Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem: inhibición de la acetilcolinesterasa por monoterpenoides bicíclicos","pmid":"15740071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15740071/"},{"label":"Falk et al. 1990, Scand J Work Environ Health: absorción, distribución y eliminación del alfa-pineno en el ser humano tras inhalación","pmid":"2255878","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2255878/"},{"label":"Levin et al. 1992, Int Arch Occup Environ Health: eliminación renal de los verbenoles tras la inhalación de alfa-pineno","pmid":"1587632","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1587632/"},{"label":"Eriksson & Levin 1990, Int Arch Occup Environ Health: identificación del cis- y trans-verbenol en la orina tras exposición profesional a terpenos","pmid":"2228258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2228258/"},{"label":"Schmidt & Göen 2017, Arch Toxicol: metabolismo humano del α-pineno y cinética de los metabolitos tras administración oral","pmid":"26679931","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26679931/"},{"label":"Schmidt, Belov & Göen 2013, Anal Chim Acta: seguimiento de los metabolitos de monoterpenos en la orina humana por GC-PCI-MS/MS","pmid":"23953203","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23953203/"},{"label":"Waidyanatha et al. 2021, Toxicol Appl Pharmacol: evaluación toxicocinética del α-pineno y del óxido de α-pineno tras inhalación en roedores","pmid":"33744279","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8336714/"},{"label":"Silinski et al. 2020, J Anal Toxicol: cuantificación del alfa-pineno en la sangre y la glándula mamaria de roedor por GC-MS de espacio de cabeza","pmid":"33336684","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33336684/"},{"label":"National Toxicology Program 2026, Technical Report 606: toxicología y carcinogénesis del α-pineno por inhalación en la rata y el ratón","pmid":"42531438","doi":"10.22427/NTP-TR-606","url":"https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/tr606"},{"label":"Gomes-Carneiro et al. 2005, Food Chem Toxicol: beta-mirceno, alfa-terpineno y (+)- y (-)-alfa-pineno en la prueba Salmonella/microsoma","pmid":"15621337","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15621337/"},{"label":"Karlberg & Lepoittevin 2021, Contact Dermatitis: one hundred years of allergic contact dermatitis due to oxidized terpenes, turpentine allergy","pmid":"34453446","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453446/"},{"label":"Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012: lista de la Unión de sustancias aromatizantes (FL 01.004, pin-2(3)-eno)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/reg_impl/2012/872/oj"},{"label":"Reglamento (CE) n.º 1272/2008 (CLP), versión consolidada de 1 de julio de 2026, anexo VI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:02008R1272-20260701"},{"label":"ANSM, lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes, actualizada el 26/06/2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf"},{"label":"JIFE, Lista Amarilla de estupefacientes sometidos a fiscalización internacional, 65.ª edición, julio de 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Narcotic-Drugs/Yellow_List/65th_Edition/YL_65th_EN_unedited.pdf"},{"label":"JIFE, Lista Verde de sustancias psicotrópicas sometidas a fiscalización internacional, 36.ª edición, 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"eCFR, 21 CFR 172.515: synthetic flavoring substances and adjuvants (α-pinene; 2-pinene)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ecfr.gov/current/title-21/chapter-I/subchapter-B/part-172/subpart-F/section-172.515"},{"label":"PubChem, α-pineno, CID 6654 (identificadores y propiedades)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6654"},{"label":"ChEBI, α-pinene, CHEBI:36740","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:36740"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"state":"uncharacterised","method":"https://es.phytogrammes.com/wiki/a-propos#methode-effets","axes":[],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El α-pineno figura con el número FL 01.004 («pin-2(3)-eno», CAS 80-56-8) en la lista de la Unión de sustancias aromatizantes, establecida por el Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012 en el anexo I del Reglamento (CE) n.º 1334/2008. Lleva allí la nota 2, todavía presente en la versión consolidada del 16 de febrero de 2026, que lo sitúa entre las sustancias cuya evaluación no ha concluido, al haber solicitado la EFSA datos científicos complementarios. No tiene clasificación armonizada en el anexo VI del Reglamento CLP (versión consolidada del 1 de julio de 2026), a diferencia de la esencia de trementina, clasificada entre otras como Flam. Liq. 3, Asp. Tox. 1 y Skin Sens. 1. No figura ni en el anexo de la Decisión Marco 2004/757/JAI ni en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971 (Lista Amarilla de la JIFE, 65.ª edición, 2026; Lista Verde, 36.ª edición, 2025).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No está clasificado como estupefaciente en Francia: terpeno sin esqueleto cannabinoide, el α-pineno no figura ni en el arrêté del 22 de febrero de 1990 ni en la lista consolidada de estupefacientes de la ANSM (actualizada el 26/06/2026), y no entra en la clase genérica del núcleo benzo[c]cromeno (decisiones de la ANSM del 22 de mayo y del 3 de junio de 2024). Como sustancia aromatizante autorizada en la Unión, se rige en Francia por el derecho de los aromas alimentarios.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res: « Absence of Entourage », terpenoides y actividad del Δ9-THC en los receptores CB1 y CB2 humanos","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol: terpenoides del cannabis, ningún efecto séquito a través de los receptores cannabinoides","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res: terpenoides, fitocannabinoides y canales TRPA1 y TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep: terpenos de Cannabis sativa « cannabimimetic » (β-pineno ensayado, no el α-pineno)","pmid":"33859287","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Booth et al. 2017, PLoS One: terpene synthases from Cannabis sativa","pmid":"28355238","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Yang et al. 2016, Mol Pharmacol: α-pineno, sueño no REM y receptores GABAA-benzodiazepina en el ratón","pmid":"27573669","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27573669/"},{"label":"Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol: inhibición in vitro de la acetilcolinesterasa eritrocitaria humana por el aceite de Salvia lavandulaefolia y sus terpenos","pmid":"10933142","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10933142/"},{"label":"Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem: inhibición de la acetilcolinesterasa por monoterpenoides bicíclicos","pmid":"15740071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15740071/"},{"label":"Falk et al. 1990, Scand J Work Environ Health: absorción, distribución y eliminación del alfa-pineno en el ser humano tras inhalación","pmid":"2255878","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2255878/"},{"label":"Levin et al. 1992, Int Arch Occup Environ Health: eliminación renal de los verbenoles tras la inhalación de alfa-pineno","pmid":"1587632","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1587632/"},{"label":"Eriksson & Levin 1990, Int Arch Occup Environ Health: identificación del cis- y trans-verbenol en la orina tras exposición profesional a terpenos","pmid":"2228258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2228258/"},{"label":"Schmidt & Göen 2017, Arch Toxicol: metabolismo humano del α-pineno y cinética de los metabolitos tras administración oral","pmid":"26679931","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26679931/"},{"label":"Schmidt, Belov & Göen 2013, Anal Chim Acta: seguimiento de los metabolitos de monoterpenos en la orina humana por GC-PCI-MS/MS","pmid":"23953203","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23953203/"},{"label":"Waidyanatha et al. 2021, Toxicol Appl Pharmacol: evaluación toxicocinética del α-pineno y del óxido de α-pineno tras inhalación en roedores","pmid":"33744279","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8336714/"},{"label":"Silinski et al. 2020, J Anal Toxicol: cuantificación del alfa-pineno en la sangre y la glándula mamaria de roedor por GC-MS de espacio de cabeza","pmid":"33336684","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33336684/"},{"label":"National Toxicology Program 2026, Technical Report 606: toxicología y carcinogénesis del α-pineno por inhalación en la rata y el ratón","pmid":"42531438","doi":"10.22427/NTP-TR-606","url":"https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/tr606"},{"label":"Gomes-Carneiro et al. 2005, Food Chem Toxicol: beta-mirceno, alfa-terpineno y (+)- y (-)-alfa-pineno en la prueba Salmonella/microsoma","pmid":"15621337","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15621337/"},{"label":"Karlberg & Lepoittevin 2021, Contact Dermatitis: one hundred years of allergic contact dermatitis due to oxidized terpenes, turpentine allergy","pmid":"34453446","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453446/"},{"label":"Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012: lista de la Unión de sustancias aromatizantes (FL 01.004, pin-2(3)-eno)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/reg_impl/2012/872/oj"},{"label":"Reglamento (CE) n.º 1272/2008 (CLP), versión consolidada de 1 de julio de 2026, anexo VI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:02008R1272-20260701"},{"label":"ANSM, lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes, actualizada el 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}