{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RJPGJHLVEUSRRA-QZTJIDSGSA-N","prefName":"AM-087","symbol":"AM-087","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(6-bromo-2-methylhexan-2-yl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM087","5'-bromo-1',1'-diméthylpentyl-Δ8-THC","(6aR,10aR)-3-(5-bromo-1,1-dimethylpentyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":null,"pubchemCid":"10717065","chebiId":null,"smiles":"CC1=CC[C@@H]2[C@@H](C1)C3=C(C=C(C=C3O)C(C)(C)CCCCBr)OC2(C)C","molecularFormula":"C23H33BrO2","molecularWeight":420.166392,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10717065"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no existe en la planta. Se obtiene por síntesis a partir del esqueleto tetrahidrocannabinol, con la cadena lateral ramificada en C1' y luego halogenada en su carbono terminal.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de cualquier otro organismo. Procede de los programas de química medicinal que exploraron la cadena lateral de los cannabinoides clásicos para cartografiar el receptor CB1, y su código pertenece a la serie AM surgida del laboratorio de Alexandros Makriyannis. AM-087 es un compuesto de referencia para la investigación, no un ingrediente: ningún producto de consumo lo contiene.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-087 pertenece a los cannabinoides clásicos, la familia estructural del THC: el esqueleto dibenzopirano del Δ8-THC se conserva, y la cadena lateral lleva dos metilos en C1' y un bromo en su carbono terminal. Esas dos modificaciones aumentan fuertemente la afinidad por el receptor CB1, con un valor descrito de 0,43 nM, es decir, unos dos órdenes de magnitud por debajo de los valores medidos habitualmente para el THC, mientras que un ensayo funcional [35S]GTPγS sobre cerebelo de rata sitúa la CE50 en torno a 10 nM con una activación marcada de las proteínas G. El punto de farmacología que cuenta aquí es la eficacia: el THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que los agonistas cannabinoides de síntesis se comportan las más de las veces como agonistas plenos, lo que hace sus efectos mucho más difíciles de contener y explica la gravedad de las intoxicaciones observadas en esta familia. Para el propio AM-087, la afinidad CB2, la selectividad, la farmacocinética y la toxicología siguen ausentes de la literatura: los datos humanos faltan por completo, y los resultados obtenidos sobre análogos halogenados próximos, que difieren por un solo sustituyente, no pueden atribuírsele.","receptorSummaryFr":"La única diana documentada es el receptor CB1. Para esta estructura, ChEMBL recoge una afinidad de 0,43 nM sobre CB1, valor procedente del conjunto de datos de Durdagi y sus colegas (2007), así como un ensayo funcional de unión del [35S]GTPγS sobre membranas de cerebelo de rata que da una CE50 próxima a 10 nM y una respuesta máxima descrita en el 400 % del nivel basal, lo que traduce una eficacia elevada. Ningún valor CB2 propio de AM-087 figura en las fuentes consultadas, y nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. No se ha encontrado para esta molécula ninguna comparación directa de eficacia con el THC en un mismo ensayo.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 0,43 nM (CB1) ; CE50 environ 10 nM en [35S]GTPγS sur cervelet de rat, Emax rapporté à 400 %","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Nikas SP et coll., The role of halogen substitution in classical cannabinoids: a CB1 pharmacophore model, AAPS J 2004;6(4):e30 (données de classe sur les analogues halogénés du Δ8-THC)","pmid":"15760095","doi":"10.1208/aapsj060430","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15760095/"},{"label":"Charalambous A et coll., Pharmacological evaluation of halogenated delta 8-THC analogs, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):509 (analogues à chaîne pentyle, pas AM-087)","pmid":"1666915","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666915/"},{"label":"Durdagi S et coll., 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position, J Med Chem 2007;50(12):2875 (jeu de données contenant l'affinité CB1 de 0,43 nM)","pmid":"17521177","doi":"10.1021/jm0610705","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17521177/"},{"label":"Salo OMH et coll., 3D-QSAR studies on cannabinoid CB1 receptor agonists: G-protein activation as biological data, J Med Chem 2006;49(2):554 (CE50 et Emax en [35S]GTPγS)","pmid":"16420041","doi":"10.1021/jm0505157","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16420041/"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL199561 : activités CB1 associées à cette structure (InChIKey RJPGJHLVEUSRRA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL199561"},{"label":"PubChem CID 10717065 (AM-087) : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10717065"},{"label":"Zagzoog A et coll., Assessment of select synthetic cannabinoid receptor agonist bias and selectivity between CB1 and CB2, Sci Rep 2021;11:10611 (THC agoniste partiel, agonistes de synthèse souvent pleins)","pmid":"34012003","doi":"10.1038/s41598-021-90167-w","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34012003/"},{"label":"Yano H et coll., Subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor, ACS Chem Neurosci 2023;14(21):3928","pmid":"37847546","doi":"10.1021/acschemneuro.3c00530","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37847546/"},{"label":"Charalambous A et coll., PET studies in the primate brain and biodistribution in mice using (-)-5'-18F-delta 8-THC, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):503 (analogue distinct d'AM-087)","pmid":"1666914","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666914/"},{"label":"Compton DR et coll., Cannabinoid structure-activity relationships: correlation of receptor binding and in vivo activities, J Pharmacol Exp Ther 1993;265(1):218 (rôle des halogènes en position 5' dans l'affinité)","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000043523554"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión contempla AM-087: las fuentes consultadas no mencionan ni informe conjunto ni evaluación de riesgos de la EUDA que le conciernan, a diferencia de varios agonistas cannabinoides de síntesis colocados bajo control europeo tras una evaluación de ese tipo. El estatuto depende pues de los derechos nacionales, ya que algunos Estados miembros clasifican los tetrahidrocannabinoles por familias genéricas y otros por listas nominales. En el plano internacional, AM-087 no es un isómero del THC, dado que su fórmula molecular es distinta, y no figura nominalmente en las listas de los convenios de 1961 y 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AM-087 no está nombrado en ninguna decisión de la ANSM, por lo que ninguna inscripción nominal le concierne. Es el texto genérico el que se aplica: el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, y AM-087 es un tetrahidrocannabinol del que solo se ha modificado la cadena lateral, lo que lo hace entrar en el ámbito de esa entrada genérica. Sobre el terreno, la consecuencia es simple: reactivo de laboratorio, ninguna venta, ningún uso alimentario o de consumo lícito, y ninguna presencia en los productos de una tienda de CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Nikas SP et coll., The role of halogen substitution in classical cannabinoids: a CB1 pharmacophore model, AAPS J 2004;6(4):e30 (données de classe sur les analogues halogénés du Δ8-THC)","pmid":"15760095","doi":"10.1208/aapsj060430","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15760095/"},{"label":"Charalambous A et coll., Pharmacological evaluation of halogenated delta 8-THC analogs, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):509 (analogues à chaîne pentyle, pas AM-087)","pmid":"1666915","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666915/"},{"label":"Durdagi S et coll., 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position, J Med Chem 2007;50(12):2875 (jeu de données contenant l'affinité CB1 de 0,43 nM)","pmid":"17521177","doi":"10.1021/jm0610705","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17521177/"},{"label":"Salo OMH et coll., 3D-QSAR studies on cannabinoid CB1 receptor agonists: G-protein activation as biological data, J Med Chem 2006;49(2):554 (CE50 et Emax en [35S]GTPγS)","pmid":"16420041","doi":"10.1021/jm0505157","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16420041/"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL199561 : activités CB1 associées à cette structure (InChIKey RJPGJHLVEUSRRA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL199561"},{"label":"PubChem CID 10717065 (AM-087) : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10717065"},{"label":"Zagzoog A et coll., Assessment of select synthetic cannabinoid receptor agonist bias and selectivity between CB1 and CB2, Sci Rep 2021;11:10611 (THC agoniste partiel, agonistes de synthèse souvent pleins)","pmid":"34012003","doi":"10.1038/s41598-021-90167-w","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34012003/"},{"label":"Yano H et coll., Subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor, ACS Chem Neurosci 2023;14(21):3928","pmid":"37847546","doi":"10.1021/acschemneuro.3c00530","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37847546/"},{"label":"Charalambous A et coll., PET studies in the primate brain and biodistribution in mice using (-)-5'-18F-delta 8-THC, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):503 (analogue distinct d'AM-087)","pmid":"1666914","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666914/"},{"label":"Compton DR et coll., Cannabinoid structure-activity relationships: correlation of receptor binding and in vivo activities, J Pharmacol Exp Ther 1993;265(1):218 (rôle des halogènes en position 5' dans l'affinité)","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000043523554"}],"meta":{"slug":"am-087","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-087","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}