{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IGSAQGJQMKOTAG-HMXCVIKNSA-N","prefName":"AM-11245","symbol":"AM-11245","iupacName":"8-[(6aR,9R,10aR)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-8-methylnonanenitrile","aliases":["AM11245","AM 11245"],"cas":null,"pubchemCid":"166636133","chebiId":null,"smiles":"CC1(C)OC2=C([C@H]3[C@H]1CC[C@@H](CO)C3)C(O)=CC(C(C)(C)CCCCCCC#N)=C2","molecularFormula":"C26H39NO3","molecularWeight":413.292994108,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/166636133"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Se obtiene por síntesis orgánica a partir de un esqueleto de tipo hexahidrocannabinol, cuya cadena lateral se prolonga con una función nitrilo y cuya posición 9 lleva un hidroximetilo. La fabricación solo se describe aquí por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Procede de un laboratorio universitario de química medicinal y solo existe como reactivo de investigación, destinado a los ensayos de unión a receptores y a las mediciones de activación celular. No entra en ningún medicamento ni en ningún producto de consumo, y no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-11245 es una sonda farmacológica de la serie AM, construida sobre un esqueleto hexahidrocannabinol cuya cadena lateral termina en un nitrilo y cuya posición 9 lleva un hidroximetilo. Su característica establecida es la potencia: afinidad de 0,4 nM sobre el CB1 de cerebro de rata y sobre el CB2 humano, concentración eficaz mediana de 0,088 nM sobre el CB1 humano en ensayo de AMP cíclico, con un efecto máximo del 103 % del que produce el CP-55,940. Dicho de otro modo, es un agonista completo del receptor CB1, mientras que el delta-9-THC solo es un agonista parcial, y esa activación plena unida a una potencia subnanomolar es lo que distingue a la molécula de los cannabinoides del cáñamo. En el ratón, la publicación príncipe describe una antinocicepción dependiente de la cantidad administrada, un descenso de la temperatura corporal todavía medible veinticuatro horas después de una inyección única, una reducción marcada de la actividad locomotora y una ralentización del tránsito apreciada mediante la expulsión cólica. Más allá de ese mecanismo y de esas observaciones animales, el expediente está vacío: ningún estudio de farmacocinética, ningún trabajo de metabolismo, ninguna toxicología reglamentaria, ningún ensayo clínico. Los datos humanos faltan por completo, y nada autoriza a atribuir a esta molécula interés terapéutico alguno.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides, con una afinidad subnanomolar. La publicación príncipe recoge una constante de inhibición de 0,4 nM sobre el receptor CB1 de membranas de cerebro de rata, medida por desplazamiento del [3H]CP-55,940, de 0,4 nM sobre el CB2 humano y de 0,8 nM sobre el CB2 de ratón. En ensayo funcional de inhibición del AMP cíclico sobre células CHO-K1, la concentración eficaz mediana es de 0,088 nM sobre el CB1 humano, para un efecto máximo del 103 % del que produce el CP-55,940: es un agonista completo, mientras que el delta-9-THC solo se comporta como agonista parcial. Sobre el CB2 humano, la concentración eficaz mediana es de 0,38 nM para un efecto máximo del 70 %. El protocolo de unión incluía una etapa de lavado del compuesto, destinada a detectar una disociación lenta del ligando, así como la medición de una caída de la capacidad máxima de unión del radioligando. Según los autores, la molécula actúa a la vez a nivel central y en la periferia, a diferencia del AM-841 de la misma serie, cuya acción queda circunscrita a la periferia; esa restricción periférica es una propiedad del AM-841, no del AM-11245. Ningún estudio publicado explora TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A ni las enzimas del sistema endocannabinoide.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":97,"reported":"Ki = 0,4 nM sur membranes de cerveau de rat (déplacement du [3H]CP-55,940) ; CE50 = 0,088 nM avec un effet maximal de 103 % de celui du CP-55,940 sur CB1 humain (essai AMP cyclique, cellules CHO-K1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 0,4 nM sur CB2 humain et 0,8 nM sur CB2 de souris ; CE50 = 0,38 nM avec un effet maximal de 70 % de celui du CP-55,940 (essai AMP cyclique, cellules CHO-K1)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Jiang S. et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2021 : sondes fonctionnalisées des récepteurs cannabinoïdes, mise au point d'agonistes de très forte puissance (composé 27a, AM-11245)","pmid":"33761251","doi":"10.1021/acs.jmedchem.0c02053","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33761251/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL5091754 (AM-11245) issus de Jiang et coll., 2021 : Ki, CE50, Emax et essais chez la souris","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL5091754&limit=60"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 166636133, AM-11245","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/166636133"},{"label":"Graziano S. et coll., Current Neuropharmacology, 2023 : revue sur l'hexahydrocannabinol, citant l'AM-11245 parmi les analogues de forte affinité pour CB1 et CB2","pmid":"37357519","doi":"10.2174/1570159X21666230623104624","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10616920/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène de l'annexe IV, décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control propio de la Unión Europea: el AM-11245 no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI y no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos del observatorio europeo de las drogas, ya que la literatura consultada no recoge ninguna aparición de esta molécula en el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas. En el plano internacional, no está inscrita ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y no aparece en los exámenes del comité de expertos en farmacodependencia de la OMS. El estatuto varía, sin embargo, de un Estado miembro a otro: varios países aplican, como Francia, cláusulas genéricas que engloban los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, de modo que la ausencia de medida europea no equivale a licitud nacional.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el AM-11245 no está inscrito bajo su nombre propio en la lista de estupefacientes que mantiene la ANSM. En cambio, queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, introducida por la decisión del 22 de mayo de 2024 y completada por la del 3 de junio de 2024, que clasifica como estupefaciente toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, no hidrogenado, parcial o totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, sustituida en la posición 1 por una función hidroxilo esterificada o no o por un alcoxi, en la posición 3 por una cadena alquilo, cianoalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo o alcoxi, a su vez sustituida o no por grupos alquilo, en la posición 6 por uno o dos grupos alquilo, y en la posición 9 por una función cetona, alquilo, hidroxialquilo o alcoxi. El AM-11245 responde punto por punto a esa definición: núcleo benzo[c]cromeno totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, fenol en la posición 1, cadena cianoalquilo dimetilada en la posición 3, dos metilos en la posición 6, hidroximetilo en la posición 9. No se aplica ninguna de las exclusiones previstas por la cláusula, a saber, el CBN, el CBNA, el THCV, el THCVA y el THCA. Se está, por tanto, ante una clasificación por cláusula genérica y no ante una inscripción nominativa. La cláusula más antigua, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales, no interviene aquí: la molécula es un derivado hexahidro, ni éster ni éter del THC. Producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Jiang S. et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2021 : sondes fonctionnalisées des récepteurs cannabinoïdes, mise au point d'agonistes de très forte puissance (composé 27a, AM-11245)","pmid":"33761251","doi":"10.1021/acs.jmedchem.0c02053","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33761251/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL5091754 (AM-11245) issus de Jiang et coll., 2021 : Ki, CE50, Emax et essais chez la souris","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL5091754&limit=60"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 166636133, AM-11245","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/166636133"},{"label":"Graziano S. et coll., Current Neuropharmacology, 2023 : revue sur l'hexahydrocannabinol, citant l'AM-11245 parmi les analogues de forte affinité pour CB1 et CB2","pmid":"37357519","doi":"10.2174/1570159X21666230623104624","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10616920/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène de l'annexe IV, décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"am-11245","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-11245","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}