{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XCWBOAHOJHPWLA-DOFZRALJSA-N","prefName":"AM-1172 (N-arachidonyl-4-hydroxybenzamide)","symbol":"AM-1172","iupacName":"4-hydroxy-N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl]benzamide","aliases":["AM1172","AM 1172","N-arachidonyl 4-hydroxybenzamide","N-(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraen-1-yl-4-hydroxybenzamide","4-hydroxy-N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl]benzamide"],"cas":null,"pubchemCid":"10364179","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCCNC(=O)C1=CC=C(C=C1)O","molecularFormula":"C27H39NO2","molecularWeight":409.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364179"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no procede de ningún organismo vivo. Pertenece a la clase de las amidas de amina grasa y ácido aromático, obtenidas por acoplamiento entre la araquidonilamina y el ácido 4-hidroxibenzoico.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin ninguna presencia natural: no está presente ni en el cannabis, ni en otra planta, ni en el organismo humano, aunque su cadena grasa sea la de la anandamida. Solo circula como reactivo destinado a los equipos de investigación y no entra en ningún producto de consumo, alimentario, cosmético o terapéutico.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-1172 es un análogo de amida invertida de la anandamida: la cadena araquidonilo está unida en él al ácido 4-hidroxibenzoico por un enlace amida orientado en sentido contrario al de la anandamida y al del AM404, lo que lo hace insensible a la hidrólisis. Su función documentada es la inhibición del transporte celular de la anandamida, con una IC50 próxima a 2 µM tanto en astrocitoma humano como en neuronas corticales de rata. La aportación principal del trabajo de 2004 es metodológica: dado que el AM-1172 no es ni sustrato ni inhibidor de la FAAH y conserva su efecto en neuronas de ratones privados de esa enzima, sirvió para establecer que la recaptación de la anandamida es un proceso distinto de su degradación, cuestión entonces debatida. La molécula no es, sin embargo, silenciosa sobre los receptores: se une a CB1 y a CB2 en el rango de los centenares de nanomolares y activa parcialmente el CB1, de suerte que sus efectos biológicos mezclan elevación de la anandamida y estimulación directa del receptor. Más allá de esa caracterización, la literatura sigue siendo escasa: un trabajo en el ratón recoge una elevación del umbral convulsivo en el electrochoque tras administración sistémica, y dos estudios sobre líneas tumorales describen un descenso de la viabilidad, pero acompañado de una toxicidad al menos igual de intensa sobre las células cutáneas sanas. Los datos humanos faltan por completo: ninguna farmacocinética, ningún ensayo clínico, ningún dato de seguridad en la persona.","receptorSummaryFr":"La diana estudiada no es un receptor, sino la entrada de la anandamida en la célula: el AM-1172 bloquea la internalización de la anandamida radiomarcada con una IC50 de 2,5 µM sobre las células de astrocitoma humano CCF-STTG1 y de 2,1 µM sobre neuronas corticales de rata. El punto demostrado por los autores es que no es ni sustrato ni inhibidor de la FAAH, la enzima que degrada la anandamida: no compite con ella por la hidrólisis y conserva su efecto en neuronas de ratones carentes de FAAH. Posee además una afinidad propia por los receptores cannabinoides, con una IC50 de 271 nM sobre CB1 y de 189 nM sobre CB2 en desplazamiento de radioligando; sobre CB1 se comporta como agonista parcial, con una EC50 de 86 nM sobre la unión del GTP-gamma-S, mientras que su actividad funcional sobre CB2 no se ha caracterizado. No se ha observado ninguna activación del receptor vanilloide TRPV1 en ovocitos de xenopus, y no existe ningún dato sobre GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"Transport cellulaire de l'anandamide","efficacy":"antagonist","relativeActivity":62,"reported":"IC50 2,5 µM (astrocytome humain CCF-STTG1) et 2,1 µM (neurones corticaux de rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":58,"reported":"IC50 271 nM en déplacement de radioligand ; EC50 86 nM sur la liaison du GTP-gamma-S","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":52,"reported":"IC50 189 nM en déplacement de radioligand, activité fonctionnelle non caractérisée","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"antagonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Fegley D, Kathuria S, Mercier R, et coll. Anandamide transport is independent of fatty-acid amide hydrolase activity and is blocked by the hydrolysis-resistant inhibitor AM1172. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2004.","pmid":"15138300","doi":"10.1073/pnas.0400997101","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC423268/"},{"label":"Tutka P, Marzęda P, Zaluska K, et coll. Arvanil, olvanil, AM 1172 and LY 2183240 (various cannabinoid CB1 receptor agonists) increase the threshold for maximal electroshock-induced seizures in mice. Pharmacological Reports, 2018.","pmid":"29335158","doi":"10.1016/j.pharep.2017.08.006","url":"https://europepmc.org/article/MED/29335158"},{"label":"Marzęda P, et coll. AM1172 (a hydrolysis-resistant endocannabinoid analog that inhibits anandamide cellular uptake) reduces the viability of the various melanoma cells, but it exerts significant cytotoxic effects on healthy cells: an in vitro study based on isobolographic analysis. Pharmacological Reports, 2024.","pmid":"38019413","doi":"10.1007/s43440-023-00557-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10830817/"},{"label":"Załuska-Ogryzek K, et coll. Isobolographic interactions of cannabidiol and AM 1172 with cisplatin in human neuroblastoma and glioblastoma cell lines: an in vitro study. Chemico-Biological Interactions, 2025.","pmid":"39828184","doi":"10.1016/j.cbi.2025.111392","url":"https://europepmc.org/article/MED/39828184"},{"label":"PubChem, composé CID 10364179 (AM-1172, N-arachidonyl 4-hydroxybenzamide), National Library of Medicine.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364179"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause relative aux tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels), Légifrance.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No se ha encontrado ninguna clasificación internacional: la sustancia no figura en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, no consta ningún examen por el comité de expertos de la OMS, y las fuentes europeas consultadas no la mencionan ni entre las nuevas sustancias psicoactivas notificadas al sistema de alerta temprana de la EUDA (antes OEDT), ni entre aquellas que han sido objeto de una evaluación de riesgos a escala de la Unión. En la Unión Europea corresponde, por tanto, al único régimen de los productos químicos de laboratorio, con las obligaciones de etiquetado y de seguridad correspondientes, y no dispone de ningún estatuto de medicamento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia no clasificada en Francia. No se la nombra en ninguna decisión de clasificación de la ANSM, y no queda alcanzada por la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de esos derivados: el AM-1172 no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino la amida de una amina grasa y del ácido 4-hidroxibenzoico, desprovista del ciclo benzocroménico característico de los THC. Las demás cláusulas genéricas de ese anexo, construidas sobre esqueletos indol, indazol o benzo[c]cromeno, tampoco se corresponden con su estructura. Su único marco lícito es la investigación: no existe ninguna autorización de comercialización, no se autoriza ningún uso humano, y la molécula no tiene lugar alguno en un producto vendido en tienda.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Fegley D, Kathuria S, Mercier R, et coll. Anandamide transport is independent of fatty-acid amide hydrolase activity and is blocked by the hydrolysis-resistant inhibitor AM1172. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2004.","pmid":"15138300","doi":"10.1073/pnas.0400997101","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC423268/"},{"label":"Tutka P, Marzęda P, Zaluska K, et coll. 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